诺蒎酮基喹唑啉-2-胺型铜离子荧光探针的合成及其应用研究

作     者：张明光 李明新 杨益琴 徐徐 宋杰 王忠龙 王石发 Mingguang Zhang;Mingxin Li;Yiqin Yang;Xu Xua;Jie Song;Zhonglong Wang;Shifa Wang

作者机构：南京林业大学轻工与食品学院南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 密西根大学菲林特分校化学与生物化学系菲林特密西根48502 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2021年第41卷第3期

页      面：1168-1176页

核心收录：

学科分类：082803[工学-农业生物环境与能源工程] 081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 0828[工学-农业工程] 070302[理学-分析化学] 0804[工学-仪器科学与技术] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.32071707) 江苏省农林生物质化学与利用重点实验室 江苏省高校重点学科建设资助项目 

主　　题：诺蒎酮 喹唑啉-2-胺 荧光探针 铜离子 生物成像 

摘      要：以可再生的b-蒎烯衍生物诺蒎酮为原料,设计合成了一种新型的诺蒎酮基喹唑啉-2-胺铜离子荧光探针N-苄基-4-(4-(二乙氨基)苯基)-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(BNQ).探针BNQ在PBS/THF(V/V=8/2,10mmol·L-1,pH=7.4)溶液中对Cu^(2+)表现出高度选择性的荧光猝灭效应,并能在较宽pH范围(4~10)内有效识别Cu^(2+).同时,荧光滴定实验结果表明,探针BNQ对Cu^(2+)具有良好的灵敏度,其检测限为0.09μmol·L^(-1),远低于世界卫生组织(WHO)规定在饮用水中Cu^(2+)的最高含量(30μmol·L-1).而且,采用高分辨质谱以及密度泛函理论计算确定了探针BNQ与Cu^(2+)的络合作用机理.探针BNQ还可以对不同水环境中的微摩尔级Cu^(2+)进行快速检测.生物成像实验发现,探针BNQ还可检测斑马鱼体内的Cu^(2+),并呈现出良好的荧光成像效果.