倍半萜chloranthalactone A和F的全合成

作     者：赵刚 

作者机构：中国科学院上海有机化学研究所 

出 版 物：《科技创新导报》 (Science and Technology Innovation Herald)

年 卷 期：2016年第13卷第20期

页      面：181-181页

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主　　题：全合成 倍半萜 chloranthalactone A chloranthalactone F 

摘      要：采用仿生生源合成策略,金粟兰内酯(+)-chloranthalactone F被首次合成。探索了如何构建(+)-chloranthalactone F的生源前体3/5/6三环不饱和内酯(+)-chloranthalactone A。从(R)-Hajos-Wiechert酮出发,选择性合成了热力学不稳定的反式氢化茚酮,经Wharton转化和Simmons-Smith环丙烷化等关键步骤,制备了3/5/6三环不饱和内酯(+)-chloranthalactone A,最终经[2+2]仿生途经完成了首次(+)-chloranthalactone F全合成。该工作揭示了(+)-chloranthalactone F的生源合成途径以及确定其绝对构型。