3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺的合成及其立体化学

作     者：李伯男 梁勇 焦雷 胡立博 杜大明 许家喜 LI Bo-Nan;LIANG Yong;JIAO Lei;HU Li-Bo;DU Da-Ming;XU Jia-Xi*

作者机构：北京分子科学国家实验室(BNLMS)生物有机与分子工程教育部重点实验室北京大学化学与分子工程学院北京100871 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2007年第65卷第16期

页      面：1643-1648页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.20472005)资助项目 

主　　题：β-内酰胺 Staudinger反应 立体选择性 重氮酮 烯酮 

摘      要：Staudinger反应是合成β-内酰胺类化合物最重要的方法之一.3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺是一类重要的β-内酰胺类衍生物.发展了一种从1-(噻吩-2-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮和对甲苯磺酰叠氮方便地制备1-(噻吩-2-基)-2-重氮基乙酮的新方法,利用1-(噻吩-2-基)-2-重氮基乙酮加热分解生成的噻吩-2-基烯酮参与的Staudinger反应合成了一系列3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺衍生物,并研究了噻吩-2-基烯酮参与的Staudinger反应的立体选择性.实验结果表明噻吩-2-基烯酮是比苯基烯酮更富电子的Moore烯酮,其电子性质介于对甲氧基苯基烯酮和对甲基苯基烯酮之间.