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质谱兼容的蛋白质组样品预处理技术

质谱兼容的蛋白质组样品预处理技术

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：赵群夏思敏袁辉明张丽华张玉奎中国科学院大连化学物理研究所国家色谱研究分析中心中科院分离分析化学重点实验室

蛋白质组样品的高度复杂性使得样品预处理已成为必不可少的关键环节。而质谱技术的不断发展也为深入开展蛋白质组学研究提供了重要技术支撑。为确保基于生物质谱的蛋白质组分析策略的高效性和高灵敏度。近年来,我们针对膜蛋白质组的增... 详细信息

蛋白质组样品的高度复杂性使得样品预处理已成为必不可少的关键环节。而质谱技术的不断发展也为深入开展蛋白质组学研究提供了重要技术支撑。为确保基于生物质谱的蛋白质组分析策略的高效性和高灵敏度。近年来,我们针对膜蛋白质组的增溶、样品中SDS的去除和靶上快速酶解等,发展了诸多质谱兼容的蛋白质组样品预处理技术。针对膜蛋白质疏水性强、难溶解的特点,以及传统采用SDS增方法存在的添加剂不易去除、干扰质谱鉴定的问题,通过考察一系列含有不同结构的离子液体对膜蛋白质的溶解效果以及与后续酶解兼容性的影响,筛选出最佳膜蛋白质组增溶体系—C12Im-Cl,并建立了相应的膜蛋白质样品预处理方法。结果显示,该方法具有溶解能力高、酶活兼容性好及质谱兼容等优点。与文献报道的SDS方法相比,从鼠脑中鉴定到的整合膜蛋白质和跨膜肽段的数目分别提高了0.4和2.5倍。针对凝胶电泳中分离后的蛋白质样品中含有SDS会干扰后续液质联用分离鉴定的问题,基于中空纤维膜的透析原理,研制了SDS在线去除装置。结果表明,采用该装置,可以将蛋白质样品中的SDS浓度由4%降低到0.1%以下;蛋白质的回收率可以达到90%以上。为实现凝胶电泳分离蛋白的后续鉴定提供了有效的SDS去除方法。此外,利用该装置还可以进行样品的脱盐、有机溶剂去除等,显著提高了与质谱分析的兼容性。由于基体辅助激光解析离子化(MALDI)质谱具有高通量的样品分析能力,因此基于磁性氧化石墨烯载体,通过树枝状聚合物修饰,实现了酶的高效固载。利用该固定化酶反应器,实现了蛋白质样品在MALDI靶板上的高效、快速酶解。上述结果表明,发展与质谱兼容的蛋白质组样品预处理技术对于实现蛋白质组的高效、高灵敏和高通量分析具有重要意义。

关键词：质谱蛋白质组膜蛋白离子液体固定化酶反应器

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UPLC-MS/MS结合特异性抑制剂及底物探针方法用于乌头类生物碱的CYP450代谢研究

UPLC-MS/MS结合特异性抑制剂及底物探针方法用于乌头类生物碱的CY...

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：宋凤瑞毕云枫中国科学院长春应用化学研究所国家质谱中心(长春) 吉林省中药化学与质谱重点研究室

细胞色素P450酶系在生物体内参与许多内源性和外源性物质的生物转化。其代谢产物及途径与其药理活性密切相关。此外,药物对细胞色素P450酶活性的影响,是导致药物相互作用的主要原因之一,探明药物对CYP450酶的影响,可以避免由P450酶影响... 详细信息

细胞色素P450酶系在生物体内参与许多内源性和外源性物质的生物转化。其代谢产物及途径与其药理活性密切相关。此外,药物对细胞色素P450酶活性的影响,是导致药物相互作用的主要原因之一,探明药物对CYP450酶的影响,可以避免由P450酶影响而介导的药物相互作用,保证用药安全。本文利用超高效液相色谱/串联质谱联用(UPLC-MS/MS)结合特异性抑制剂探针方法,研究了草乌甲素、中乌头碱、次乌头碱及双酯型乌头类生物碱组分在大鼠肝微粒体CYP450中的代谢产物及代谢途径。共有12种草乌甲素的代谢产物被确定。CYP3A为草乌甲素的主要代谢亚型酶,CYP2C也在代谢中起重要作用。在大鼠肝微粒体孵育体系中发现中乌头碱原型和6种代谢产物,分别确定为中乌头碱的去甲基、去乙酰基、脱氢及羟基化产物。次乌头碱在大鼠肝微粒体中的主要代谢产物有7种。CYP3A为中乌头碱、次乌头碱的主要代谢酶。利用UPLC-MS/MS结合特异性底物探针方法,研究单、双酯型乌头类生物碱组分对不同CYP亚型酶的抑制作用,发现单酯型生物碱对CYP2C、2D的抑制能力较强。双酯型乌头类生物碱组分对CYP1A2、3A、2C、2D均有较弱的抑制作用。双酯型生物碱组分在大鼠肝微粒体中有6个特异性产物可以作为该反应的特征峰。

关键词：生物碱 UPLC-MS/MS 特异性抑制剂(底物) CYP450 代谢

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顶空气相色谱质谱法测定丹参注射液中的乙醇残留量

顶空气相色谱质谱法测定丹参注射液中的乙醇残留量

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：曹川龚红梅陈秀梅王幸王少敏郑州大学化学与分子工程学院

丹参注射液是我国医学界自主研发的中药制剂,它是活血化瘀的一个主要药物,有许多有益的心血管效应,近年来被广泛用于治疗冠心病等疾病,并取得较好的疗效。同时该药对于胸闷、心悸,脑梗塞等胸痹血瘀类症状有较好疗效;对临床妊娠高血压错... 详细信息

丹参注射液是我国医学界自主研发的中药制剂,它是活血化瘀的一个主要药物,有许多有益的心血管效应,近年来被广泛用于治疗冠心病等疾病,并取得较好的疗效。同时该药对于胸闷、心悸,脑梗塞等胸痹血瘀类症状有较好疗效;对临床妊娠高血压错误!未找到引用源。治疗效果明显;还可用于治疗老年多器官功能不全错误!未找到引用源。等疾病。该制剂在制备过程中药味经过两次水提醇沉,溶剂回收等步骤,由于生产过程中使用乙醇,残留的乙醇进入静脉以后对人体有害,故需指定成品的乙醇残留量测定方法错误!未找到引用源。-错误!未找到引用源。,而丹参注射液的乙醇残留未见相关报道。对于注射液的研究大多采用气相或者液相单独进行分析,为了有效地保证药品安全,本文根据《中国药典》的要求错误!未找到引用源。,首次建立顶空进样毛细管气相色谱/质谱法研究丹参注射液中乙醇残留量的测定方法,使检测丹参注射液中乙醇残留量的方法更简便、灵敏。仪器:Thermo ISQ GC-MS;方法:HP-5MS色谱柱,氦气载气,流速1 mL/min,进样口温度200℃,EI离子源温度230℃,传输线温度250℃,分流比50:1,进样量200μL。程序升温:35℃保留1 min,然后以5℃/min升至45℃,再以40℃/min升温至200℃保持4 min。顶空进样温度80℃,平衡时间20 min。乙醇浓度在1.84575～36.915μg/mL范围内具有良好的线性关系,相关系数R=0.9999,平均回收率96%-102%,日内差2.13%-5.66%,日间差3.59%-4.63%。

关键词：丹参注射液乙醇残留量顶空气相色谱质谱法

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N-烯丙基苯甲酰胺/银离子的气相环化脱水反应

N-烯丙基苯甲酰胺/银离子的气相环化脱水反应

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：孙荷芝潘远江浙江大学化学系化学生物学与药物化学研究所

天然产物中发现的诸多氮杂环化合物具有一定生物活性,常作为骨架结构被用于构建新型药物分子。以N-烯丙基苯甲酰胺为起始原料合成氮杂环具有广泛的研究意义,不同条件下N-烯丙基苯甲酰胺自身环化可产生不同的氮杂环。杂环合成反应中,金... 详细信息

天然产物中发现的诸多氮杂环化合物具有一定生物活性,常作为骨架结构被用于构建新型药物分子。以N-烯丙基苯甲酰胺为起始原料合成氮杂环具有广泛的研究意义,不同条件下N-烯丙基苯甲酰胺自身环化可产生不同的氮杂环。杂环合成反应中,金属银被广泛地用于催化不饱和底物的环化反应。然而,迄今为止,尚未有银催化N-烯丙基苯甲酰胺环化的报道。气相反应可排除溶剂效应和簇离子现象从而探索化学反应本质,据此,我们对N-烯丙基苯甲酰胺/银离子复合物进行了系统的气相化学研究,探讨银离子对N-烯丙基苯甲酰胺的环化是否具有促进作用。N-烯丙基苯甲酰胺甲醇溶液与AgNO水溶液等摩尔混合后,利用配有离子阱质量分析器的电喷雾质谱对其进行碰撞活化,研究其气相反应发现了特殊的AgOH丢失。在不同体系中,我们课题组已发现气相AgOH丢失以及类似的AgNH丢失和LiOH丢失[1-3]。其中酰胺类化合物的锂离子复合物在碰撞活化后丢失LiOH,是基于锂离子促进酰胺烯醇化后发生的。在N-炔丙基苯甲酰胺/银离子复合物的二级碎裂中,未发现AgOH丢失,证明烯醇化反应不是该类丢失的原因,同时说明烯丙基对该类丢失具有重要作用。N-烯丙基苯甲酰胺和N-苄基丙烯酰胺的银离子复合物均可在活化后丢失AgOH,比对它们产物离子的三级碎裂谱图,发现完全一致,证明其产物离子结构相同。虽然羰基氧的初始位置不同,它们产生相同的产物离子,说明在丢失AgOH的过程中发生环化反应。该环化丢失AgOH的机理与N-烯丙基苯甲酰胺在氯化试剂和强碱作用下环化产生2-苯基吡咯[4]是类似的（图1）。通过该研究发现,气相中银离子对N-烯丙基苯甲酰胺具有促进其环化的作用。

关键词：碰撞活化环化脱水质谱 AgOH丢失

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GC-MS方法分析电子烟烟液中的主要生物碱含量

GC-MS方法分析电子烟烟液中的主要生物碱含量

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：韩书磊陈欢刘彤吴帅宾侯宏卫胡清源国家烟草质量监督检验中心

电子烟(electrical cigarette,e-cigarette),又名电子烟碱传输系统(electronic nicotine delivery systems,ENDS),外表类似于传统卷烟,能够通过内置雾化器将烟弹中的烟液雾化并将雾化气输送至口腔和肺部[1]。目前,电子烟的安全性评估尚... 详细信息

电子烟(electrical cigarette,e-cigarette),又名电子烟碱传输系统(electronic nicotine delivery systems,ENDS),外表类似于传统卷烟,能够通过内置雾化器将烟弹中的烟液雾化并将雾化气输送至口腔和肺部[1]。目前,电子烟的安全性评估尚不完善,对电子烟烟液中的主要化学成分,如生物碱(包括烟碱及其他微量生物碱,如图1所示)的成分分析也很少[2-4]。Jean-Francois等利用HPLC法测定电子烟烟液的主要生物碱含量,但此方法灵敏度较低,且烟液成分复杂,分析易受杂质干扰[5]。本研究首次建立了测定电子烟烟弹中主要生物碱含量的气相色谱质谱联用(GC-MS)方法,选取DB-5MS色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25μm)为分离柱,回收率在95.6～1 05.4%(降烟碱除外),检出限低于0.0001%,相对标准偏差小于6%,并将此方法应用于19种电子烟品牌共计51种型号电子烟烟液的生物碱成分分析。研究结果表明:①不同电子烟烟液中烟碱含量差异较大,含量范围在3%以下,在标注烟碱具体浓度的电子烟型号中,实测烟碱浓度与生产厂商所标注烟碱浓度有差异,差异率绝对值大于20%的占1/3左右;②电子烟烟液中所测定总微量生物碱含量低于0.025%,与烟碱含量比在0～3.0%,绝大多数在0.25～2.5%,这与烟草及烟草制品中微量生物碱与烟碱含量比类似,也从侧面说明了电子烟烟液中烟草提取物的广泛使用,值得注意的是,在个别品牌电子烟中,微量生物碱总含量与烟碱含量比低于0.2%,这说明其烟碱添加方式可能是纯烟碱而不是烟草提取物;③绝大多数烟液不含有降烟碱,且降烟碱的加标回收率极低(小于10%),这与文献报道烟草和烟草提取物中降烟碱含量明显不符[6],可能是由于降烟碱在烟液的特有基质中发生降解或反应而生成其他物制。

关键词：电子烟烟液生物碱气相色谱质谱联用

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解吸电喷雾质谱高通量筛选与蛋白质结合的小分子配体

解吸电喷雾质谱高通量筛选与蛋白质结合的小分子配体

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：姚晨曦那娜欧阳津北京师范大学化学学院

具有生物活性的小分子配体可以与靶点蛋白质进行相互作用,筛选与蛋白质结合的小分子配体对于研究生命过程中小分子调控机制及开发新型药物有着重要意义。在之前的工作中,我们建立了一种基于常压质谱-解吸电喷雾质谱（DESI-MS）快速筛选... 详细信息

具有生物活性的小分子配体可以与靶点蛋白质进行相互作用,筛选与蛋白质结合的小分子配体对于研究生命过程中小分子调控机制及开发新型药物有着重要意义。在之前的工作中,我们建立了一种基于常压质谱-解吸电喷雾质谱（DESI-MS）快速筛选与蛋白质结合的小分子配体的方法。在此基础上,我们进一步将解吸电喷雾质谱与蛋白质芯片结合,成功地实现了更高通量筛选与蛋白质结合的小分子配体。这种方法快速简便高效,主要分为三个步骤（图1）:（1）将靶点蛋白质固定于官能团修饰的功能玻片上,形成蛋白质芯片;（2）蛋白质芯片与待筛选的小分子配体充分反应后洗涤干燥:（3）将反应后的蛋白质芯片进行DESI-MS检测。本研究首先对不同官能团修饰的活性玻片对蛋白质的固定效率进行了评估,结果表明醛基修饰和琼脂糖修饰的玻片固定效果较好。用琼脂糖玻片固定α-酸性糖蛋白,亲和素蛋白,人免疫球蛋白G（1gG）和DNA拓扑异构酶I型等蛋白质,将其与一系列小分子配体反应后进行DESI-MS筛选检测,结果显示该方法可以检测出与α-酸性糖蛋白结合的药物分子普萘洛尔及与亲和素结合的生物素分子,这也证明了该方法可以用来筛选与特定蛋白质结合的小分子配体。我们应用这种方法对一种重要的靶点蛋白质基质金属蛋白酶（MMP）潜在的结合配体进行了高通量筛选,相较于以前的研究工作,该方法实验过程更简便,整体检测速度更快,对高通量筛选生物靶点的配体及配体库的建立有重要意义。

关键词：解吸电喷雾质谱蛋白质芯片高通量筛选小分子配体

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亲水磁固相萃取与超高效液相色谱-串联质谱联用快速检测植物组织中内源性细胞分裂素

亲水磁固相萃取与超高效液相色谱-串联质谱联用快速检测植物组织...

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：蔡保东朱久霞袁必锋冯钰锜生物医学分析化学教育部重点实验室武汉大学化学与分子科学学院

天然的细胞分裂素(CKs)是一类腺嘌呤衍生物,在植物体内起着信号分子的作用,对植物的生长和发育过程中起重要调节作用[1]。研究CKs在分子水平上调控植物生理过程的作用机理,具有重要意义[2]。由于内源性CKs的含量很低,且基质复杂,造成检... 详细信息

天然的细胞分裂素(CKs)是一类腺嘌呤衍生物,在植物体内起着信号分子的作用,对植物的生长和发育过程中起重要调节作用[1]。研究CKs在分子水平上调控植物生理过程的作用机理,具有重要意义[2]。由于内源性CKs的含量很低,且基质复杂,造成检测困难。目前,以固相萃取技术发展起来的样品前处理方法被广泛使用[3]。其中,多步固相萃取组合使用,可以达到较好的除杂效果。但是多步固相萃取组合使用,使得样品处理过程变得耗时、繁琐。我们之前报道的以亲水作用对植物提取液中的内源性CKs富集方法,具有简单易操作,除杂效果好,回收率高等优点[4]。但是,其样品处理通量仍就有待提高。本文,我们基于裸露四氧化三铁表面具有丰富的羟基,将其用作一种简单易制备的亲水性材料,用于富集复杂植物提取液中内源性CKs。实验证明了CKs主要依靠亲水作用被四氧化三铁萃取,并优化了相关萃取条件(图1)。在优化的液相条件下,16种CKs在C18住上得以较好的分离(图2)。在最优条件下,我们建立了一种简单、快速、高通量的内源性CKs的分析检测方法。线性相关系数(r)在0.9902-0.9998之间;检出限(LOD,以3倍信噪比计算)在1.2-391.3 pg/mL;加标回收率在80.6-117.3%,相对标准偏差小于16.7%。最终,将建立的方法应用于水稻样品中内源性CKs的检测,在50 mg的样品中,10种CKs被成功定量。

关键词：细胞分裂素 Fe3O4纳米颗粒磁固相萃取超高效液相色谱-串联质谱

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糖尿病肾病不同病期差异代谢物研究

糖尿病肾病不同病期差异代谢物研究

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：封顺宋培培新疆大学化学化工学院石油天然气精细化工教育部和自治区重点实验室

糖尿病肾病(DN)是导致终末期肾功能衰竭的主因之一[1-3],目前代谢组学对于DN的研究主要集中于对照组与患者人群之间展开的,尚无针对DN不同病期代谢物变化规律的报道。本文基于气相色谱-质谱联用技术,对29例正常人,41例早期,21例中期和2... 详细信息

糖尿病肾病(DN)是导致终末期肾功能衰竭的主因之一[1-3],目前代谢组学对于DN的研究主要集中于对照组与患者人群之间展开的,尚无针对DN不同病期代谢物变化规律的报道。本文基于气相色谱-质谱联用技术,对29例正常人,41例早期,21例中期和23例晚期的DN患者进行研究,采用t-Test(双边),主成分分析(PCA)及正交偏最小二乘判别分析法(OPLS-DA)对实验结果进行了生物统计学分析,通过单个样本和合并样本策略相结合的方法共鉴定出尿液中13个具有差异性表达的代谢物。实验结果表明在DN发展的不同阶段,代谢物表达方式并不相同,患者尿液代谢物含量会出现升高、降低和波动等现象。第一类代谢物在尿液中的含量随着肾损伤恶化程度增加而增加,包括Palmitic acid和Lactic acid(图1 A);第二类包括Glycolic acid,(S)-3,4-Dihydroxybutyric acid,Threitol和Phosphate,它们在尿液中的含量随着肾损伤恶化程度增加呈下降趋势(图1B);第三类代谢物包括α-hydroxyisobutyric acid,Threonolactone,4-Deoxythreonic acid,(S)-3-Hydroxyisobutyric acid,2,3-Butanediol,Hippuric acid和3-Hydroxyisovaleric acid,它们在尿液中的含量与肾损伤程度之间并无明显规律,而是表现为上下波动,并在某一个病期时,浓度急剧升高(图1C)。经文献报道和人类代谢组学数据库检索发现这些代谢物均与DN有着一定的联系,但功能各不相同,或诱导肾损伤恶化、或参与表达肾损伤程度、或为人体机能适应肾损伤反应。该实验结果可为DN致病机理及代谢综合症病理研究提供参考。

关键词：代谢组学糖尿病肾病尿液潜在标志物气相色谱质谱联用技术

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基于质量亏损的准等重二甲基化标记蛋白质组定量方法

基于质量亏损的准等重二甲基化标记蛋白质组定量方法

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：周愿单亦初张丽华张玉奎中国科学院大连化学物理研究所中国科学院分离与分析化学重点实验室国家色谱中心

蛋白质参与生命活动的全部过程,并且体现生命活动过程的变化。研究蛋白质的表达量的变化对于发现具有重要生物功能的蛋白质、筛选与疾病相关的生物标志物以及寻找药物的靶标具有重要意义[1]。因此,蛋白质组样品的高准确度、精密度和宽... 详细信息

蛋白质参与生命活动的全部过程,并且体现生命活动过程的变化。研究蛋白质的表达量的变化对于发现具有重要生物功能的蛋白质、筛选与疾病相关的生物标志物以及寻找药物的靶标具有重要意义[1]。因此,蛋白质组样品的高准确度、精密度和宽动态范围的定量分析已经成为当前蛋白质科学发展亟需解决的关键问题之一[2]。现有的蛋白质组定量方法主要基于LC-MS/MS技术,利用MS水平峰面积和MS/MS水平报告离子强度实现蛋白质组的定量分析。前者增加MS复杂度且容易受到噪音离子干扰,后者则容易受到共洗脱组分的干扰导致定量结果偏离理论值[3-4]。针对以上方法存在的不足,我们建立了基于质量亏损的准等重二甲基化标记方法(pseudo-isobaric dimethyl labeling,pIDL)[5]。分别用CDO和NaCNBH,CDO和NaCNBD对Lys-C酶解产物的进行轻、重标记;两者的分子量在MS水平接近等重,利用碎片离子存在5.84 mDa差异实现蛋白质定量。采用该方法,蛋白质组的定量覆盖率高达99%以上;定量结果与理论值相对偏差低于2%;动态范围达到4个数量级。此外,我们将pIDL方法拓展到胰蛋白酶酶解产物分析(Tryptic-pIDL)。采用该方法,蛋白质组的定量覆盖率高达98%以上;复杂样品中40倍以内差异的蛋白质可以准确定量。综上,以上方法相比于现有方法具有更高的准确度、精密度和更宽的动态范围。

关键词：定量蛋白质组学质量亏损准等重二甲基化标记生物质谱

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高分辨FT-ICR内部生物分子碰撞截面积测量

高分辨FT-ICR内部生物分子碰撞截面积测量

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：毛露陈煜徐伟北京理工大学生物医学工程系

为了了解生物分子在生物系统中的作用和功能,研究生物分子的成分和结构显得至关重要。在此,我们提出了一个新的质谱方法用来证明在傅里叶变换离子回旋共振单元中能同时获得生物分子的高分辨率质谱和碰撞截面积。这个方法保持了较高的FT-... 详细信息

为了了解生物分子在生物系统中的作用和功能,研究生物分子的成分和结构显得至关重要。在此,我们提出了一个新的质谱方法用来证明在傅里叶变换离子回旋共振单元中能同时获得生物分子的高分辨率质谱和碰撞截面积。这个方法保持了较高的FT-ICR分辨率,同时碰撞截面积和质谱测量,最小或没有修改FT-ICR仪器。通过FT-ICR单元产生的图像电流信号用一个时域数据处理方法来提取m/z比和碰撞截面积。图1（左图）作图展示了这个实验的流程示意图。实验在一个特制的9.4T的FT-ICR单元中进行,在ICR单元中用一个脉冲泄露阀来控制缓冲气体（N2）。首先将提前的时域信号经过快速傅里叶变换来获取频谱。然后选择一个感兴趣的峰通过差分方法来求出它的初相,然后将它调制零频。通过多次滤波和降采来滤掉噪音和其他峰。然后提取出它的时域信号,经过最小二次拟合求得衰减系数,然后通过公式来计算碰撞截面积。使用该方法,对展开的ubiquitin离子测量的结果如图1（右图）所示。与缓冲气体碰撞是我们信号衰减的主要因素（最小化空间电荷效应,磁场电场不均匀的影响）。在ICR单元中气压变化从10到5.9×10Torr离子数目控制通过一个八级离子阱收集40毫秒,瞬态信号设置为6.115秒,离子阱的直径是94毫米,将离子激发到离子阱半径的40%,ubiquitin离子激发后将拥有1 7.5KeV的动能,一次单次离子分子碰撞最大的交换能量114eV,因此一次碰撞离子足以从离子包中移相,所以我们可以通过时域衰减信号对其进行碰撞截面积的测量。图一右图即我们的测试结果,可以看出通过我们的方法测得的碰撞截面积与其他方法（离子迁移谱）测得的基本吻合,带电荷数越多的碰撞截面积要比带电荷少的偏大,因为带电荷数越大受到空间电荷效应越明显。

关键词： FTICR 快速傅里叶变换碰撞截面积质谱

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