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海洋破囊壶菌Thraustochytrium ***-10 DHA生物合成途径相关延长酶的克隆与表达

海洋破囊壶菌Thraustochytrium ***-10 DHA生物合成途径相关延长...

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2006全国海洋生物技术与海洋药物学术会议暨全国第九届海洋药物学术研讨会

作者：江贤章黄建忠福建师范大学生命科学学院福州350007

二十二碳六烯酸(Docosahexaenoic acid,简称DHA)是目前发现的碳链最长、不饱和度最高的ω-3长链高度不饱和脂肪酸,具有抗心血管疾病、抗血脂、降血压、预防各种癌症等重要生理功能,是目前研究的热点.DHA的生物合成途径涉及到脂肪酸碳链... 详细信息

二十二碳六烯酸(Docosahexaenoic acid,简称DHA)是目前发现的碳链最长、不饱和度最高的ω-3长链高度不饱和脂肪酸,具有抗心血管疾病、抗血脂、降血压、预防各种癌症等重要生理功能,是目前研究的热点.DHA的生物合成途径涉及到脂肪酸碳链的延长反应,催化这一反应的酶是碳链延长酶.由于碳链延长酶是膜结合蛋白,目前还没有行之有效生化手段对其进行分离纯化进行研究,因此只能通过基因的克隆,从分子水平对其酶学表征进行研究.本文以海洋真菌Thraustochytrium ***-10为研究对象,利用RT-PCR结合RACE,获得了两个碳链延长酶的完整基因,并在*** INVSc1中实现功能的表达.延长酶TFD6基因全长816 bp(GenBankID:DQ299828),编码271个氨基酸,预测的延长酶分子量为31.3 Kda,等电点为9.26,是个疏水性很强的蛋白,具有5个跨膜区;延长酶TFD5基因全长831 bp(GenBank ID:DQ299827),编码276个氨基酸,预测的延长酶分子量为31.9 Kda,等电点为8.8,也是个疏水性很强的蛋白,具有7个跨膜区.TFD6、TFD5延长酶都具有一个HXXHH组氨酸高度保守序列与KKXX内质网结合信号肽.利用隐马尔夫模型结合Rosetta模拟程序,对TFD6、TFD5延长酶三级结构进行研究,结果表明延长酶跨膜区的主要结构是β-片层结构与无规则卷曲.HXXHH保守序列主要位于无规则卷曲中.聚类以及进化树分析表明Thraustochytrium ***-10延长酶与其它物种的延长酶同源性较低,TFD6与Thraustochytrium △6延长酶进化距离最近,TFD5与Thraustochytrium sp.△5延长酶进化距离最近.构建了Thraustochytrium ***-10 TFD6、TFD5延长酶酵母表达系统,脂肪酸甲酯的气相色谱分析表明,TFD6可延长C18:3n-6至C20:3n-6,TFD5可延长C20:5n-3至C22:5n-3.延长酶的表达成功,为基因工程技术生产DHA以及其它高度不饱和脂肪酸奠定基础.

关键词：高度不饱和脂肪酸二十二碳六烯酸破囊壶菌延长酶克隆表达

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细薄星芒海绵抗肿瘤活性总三萜含量测定和高效液相指纹图谱研究

细薄星芒海绵抗肿瘤活性总三萜含量测定和高效液相指纹图谱研究

引用

2006全国海洋生物技术与海洋药物学术会议暨全国第九届海洋药物学术研讨会

作者：熊巍林厚文李志勇陈万生第二军医大学长征医院药学部上海200003 上海交通大学生命科学技术学院海洋生物技术实验室上海200240 第二军医大学长征医院药学部上海200003 上海交通大学生命科学技术学院海洋生物技术实验室上海200240

目的:建立测定细薄星芒海绵Stelletta tenuis Lindgren总三萜活性提取物中Stellettin B和D含量的方法并研究总三萜提取物的高效液相指纹图谱,为科学评价及其有效控制其工艺和质量提供可靠方法.方法:采用HPLC-DAD方法.色谱条件为YMC Pack... 详细信息

目的:建立测定细薄星芒海绵Stelletta tenuis Lindgren总三萜活性提取物中Stellettin B和D含量的方法并研究总三萜提取物的高效液相指纹图谱,为科学评价及其有效控制其工艺和质量提供可靠方法. 方法:采用HPLC-DAD方法.色谱条件为YMC Pack-SIL分析柱(250mm×4.6mm,5μm);流动相为正己烷:乙酸乙酯,梯度洗脱(75％-3％),分析时间50min,0-30min正己烷:乙酸乙酯保持在75％:25％,30-35min正己烷:乙酸乙酯从75％:25％～3％:97％,35-50min正己烷:乙酸乙酯保持在3％:97％;流速1.0mL·min-1;检测波长:360nm;柱温:室温;进样量:20μL.结果线性回归方程为Stellettin B:Y=52181633x+957495(r=0.9969),线性范围为2.4μg～30μg;Stellettin D:Y=62636828 x-451022(r=0.9980),线性范围为2.0μg～32μg.精密度、稳定性和重现性试验的RSD在3.07％-4.76％之间.细薄星芒海绵总萜烯中Stellettin B和Stellettin D的平均含量分别为59.93％和30.98％.10批海绵总三萜提取物样品得到的指纹图谱有6个共有峰,分为两个部分:保留时间0-30min有4个峰,主要的特征峰1-3和7均在此区域内,通过与对照品的保留时间和紫外光谱以及质谱所得信息,确定色谱峰1-3和7分别为(1)Stellettin D;(2)Stellettin A;(3)Stellettin B;(7)Stellettin C,30-45min内有3个峰.通过峰面积和含量测定结果,确定最强峰为3号峰.相同色谱条件下测定了不同批次海绵总三萜提取物的HPLC图谱,其结果与总三萜有很好的相关性. 结论:该法为测定细薄星芒海绵总萜烯中有效成分提供了快速、准确、有效的方法.总三萜指纹图谱的特征性和专属性强,可结合含量测定全面控制细薄星芒海绵总三萜的质量,确保产品的均一性.

关键词：细薄星芒海绵抗肿瘤总三萜高效液相色谱含量测定指纹图谱

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海洋裂殖壶菌DHA生物合成PKS途径的研究

海洋裂殖壶菌DHA生物合成PKS途径的研究

引用

2006全国海洋生物技术与海洋药物学术会议暨全国第九届海洋药物学术研讨会

作者：江贤章黄建忠福建师范大学生命科学学院福州350007

二十二碳六烯酸(Docosahexaenoic acid,简称DHA)是目前发现的碳链最长、不饱和度最高的ω-3长链高度不饱和脂肪酸(Long-chain polyunsaturated fatty acids,Lc-PUFAs),具有抗心血管疾病、抗血脂、降血压、预防各种癌症等重要生理功能.... 详细信息

二十二碳六烯酸(Docosahexaenoic acid,简称DHA)是目前发现的碳链最长、不饱和度最高的ω-3长链高度不饱和脂肪酸(Long-chain polyunsaturated fatty acids,Lc-PUFAs),具有抗心血管疾病、抗血脂、降血压、预防各种癌症等重要生理功能.传统的观点认为,DHA是在线粒体或内质网上通过一系列的碳链脱饱和与延长反应生物合成的.但是,近年来,在海洋细菌Shewanella、Mortella marina、Photobacterium profundum中相继发现类似脂肪酸合成酶(Fatty acid synthesis,FAS)的多聚乙酰合成酶(Polyketide synthase,PKS),该酶是多亚基的复合酶,存在于细胞质中.海洋真菌Schizochytrium高产DHA,可作为研究高度不饱和脂肪酸生物合成的模式生物,具有很高的研究价值.18S rRNA基因进化分析表Schizochytrium ***-512属于Thraustochytrids科,因此推测其DHA的合成途径与同科的Thraustochytrium一样,也是经碳链脱饱和酶与延长酶途径.但是,Meta等用同位素标记证明了Schizochytrium DHA合成部位在细胞质中,因此推测Schizochytrium中可能存在PKS途径.本文通过构建cDNA文库,研究了Schizochytrium ***-512 DHA生物合成的PKS途径,为转基因技术生产DHA奠定了基础.构建的cDNA文库其原始文库库容为5.0×106cfu,测序得到4338条原始EST序列,平均长度470bp.经phrap拼接,获得了648条contigs、1299条singlets,合计1947条unigenes.通过表达序列标签,获得了Schizochytrium DHA生物合成全部的关键基因,主要有丙二酰辅酶A酰基载体蛋白转移酶、Beta-酮酰合成酶、Beta-酮酰还原酶、羟酯酰辅酶A脱氢酶、烯酯酰辅酶A异构酶以及烯酯酰还原酶等.在Schizochytrium cDNA文库中,同时还获得了完整的电子传递链相关的全部基因,主要有NADH脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、细胞色素还原酶、细胞色素氢化酶以及ATP合成酶等.根据上述这些关键酶的功能,可以得到Schizochytrium DHA生物合成完整的PKS途径:①脂酰-ACP与丙二酸单酰-ACP在3-酮脂酰-ACP合成酶的作用下缩合生成3-酮脂酰-ACP,延长了脂酰-ACP的碳链骨架;②3-酮脂酰-ACP在3-酮脂酰-ACP还原酶作用下加氢还原生成3-羟脂酰-ACP;③3-羟脂酰-ACP在烯脂酰-ACP-脱水酶/异构酶的作用下脱去H2O引入双键生成烯脂酰-ACP;④烯脂酰-ACP在烯脂酰-ACP-还原酶(ER)作用下脱氢生成酮脂酰-ACP.在PKS途径中,第③步羟脂酰脱氢与第③步烯脂酰还原通常被省去而直接进行酮基合成,结果生成一系列多酮基化合物前体.这些前体最后经过脱氢或还原,生成高度不饱和脂肪酸.脱下的氢经电子传递链合成ATP.

关键词：高度不饱和脂肪酸二十二碳六烯酸裂殖壶菌 cDNA文库多聚乙酰合成酶

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南海柳珊瑚和海草中活性先导化合物的研究

南海柳珊瑚和海草中活性先导化合物的研究

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2006全国海洋生物技术与海洋药物学术会议暨全国第九届海洋药物学术研讨会

作者：张偲漆淑华中国科学院南海海洋研究所广东省海洋药物重点实验室广州510301

为了从我国丰富的南海海洋资源中寻找到具有广泛生物活性的活性先导化合物,我们对采自海南三亚南海水域中的四种柳珊瑚和二种海草进行了系统的化学成分研究,从中共分离鉴定了一百六十多个单体化合物,其中三十多个为新化合物;对部分化合... 详细信息

为了从我国丰富的南海海洋资源中寻找到具有广泛生物活性的活性先导化合物,我们对采自海南三亚南海水域中的四种柳珊瑚和二种海草进行了系统的化学成分研究,从中共分离鉴定了一百六十多个单体化合物,其中三十多个为新化合物;对部分化合物进行了抗肿瘤、抗病毒、昆虫拒食性、细胞毒性、抗菌和抗污染等多种生物活性的筛选,发现了一些活性先导化合物.以下将从五个方面分别就上述内容做简要的介绍:1).灯芯柳珊瑚的化学成分及其生物活性的研究.灯芯柳珊瑚(Junceella juncea)系柳珊瑚目鞭柳珊瑚科Junceella属.据文献报道Junceella属中富含西松烷型二萜,该类化合物普遍具有细胞毒性、抗炎、抗菌及抗癌等多种活性.我们从其氯仿-乙醇的提取物中分离鉴定了48个单体化合物,包括14个新西松烷型二萜、5个新甾体皂苷和一个新鲨肝醇类化合物.在活性筛选过程中,发现其中西松烷型二萜类化合物普遍对斜纹夜蛾2龄幼虫具有一定的昆虫拒食性以及对斜纹夜蛾SL细胞有不同程度的细胞毒活性;而且这些西松烷型二萜类化合物普遍对藤壶幼虫和多室草苔虫幼虫具有强抗附着活性,其中一些化合物在对幼虫无毒性的浓度范围内EC50值达到0.004、0.005 μg mL-1,这说明它们都是潜在的天然无毒抗污染剂,同时也表明次生代谢产物在海洋无脊椎动物(如柳珊瑚、软珊瑚、海绵等)体内确实起着非常重要的化学防御作用.另外也发现其中个别化合物具有一定的抗肿瘤和抗菌活性.2).脆灯心柳珊瑚的化学成分及其生物活性的研究.脆灯心柳珊瑚(Junceella fragilis)也富含西松烷型二萜.我们从中分离鉴定了26个单体化合物,其中包括3个新西松烷型二萜和一个新鲨肝醇类化合物.这些西松烷型二萜类化合物也都对藤壶幼虫和多室草苔虫幼虫具有强抗附着活性.3).侧扁软柳珊瑚的化学成分及其生物活性的研究.据文献报道侧扁软柳珊瑚(Subergorgia suberosa)中主要含有倍半萜和甾醇.我们从其氯仿-乙醇的提取物中分离鉴定了25个单体化合物,其中包括一个新倍半萜生物碱.该倍半萜生物碱对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231的生长有强抑制作用,其半数抑制率IC50为6.19 μg/mL,且对人乳腺癌细胞株MCF-7也具有明显的抑制效应.另外也从中发现个别化合物对藤壶幼虫和多室草苔虫幼虫具有强抗附着活性、以及对斜纹夜蛾2龄幼虫具有较强的昆虫拒食性.4).细如灯芯柳珊瑚的化学成分及其生物活性的研究.目前还不曾见有关该物种次生代谢产物的研究报道.我们从其氯仿-乙醇的提取物中分离鉴定了21个单体化合物,发现其中一个化合物对小鼠白血病细胞L1210、人胃癌SGC-7901、人肺癌A549细胞和口腔癌KB细胞都具有较明显的细胞毒性,个别化合物具有一定的抗菌活性.5).海菖蒲和泰来藻的化学成分及其生物活性研究.海菖蒲和泰来藻是我国南海水域中常见的两种海草.海草与红树林、珊瑚礁一样,是巨大的海洋生物基因库,具有重要的生态价值.我们从它们的乙醇提取物中分别分离鉴定了20和16个单体化合物(包括一个新双黄酮类化合物),其中特征性化合物是黄酮类化合物,发现个别黄酮类化合物具有较好的昆虫拒食性和细胞毒性,另外,两者的某部位的黄酮苷类粗品都具有强抗附着活性,且海菖蒲的该黄酮苷类粗品具有潜在的体外抗单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSVⅠ)和抗乙型肝炎病毒(HBV)活性.

关键词：柳珊瑚海草抗病毒抗肿瘤昆虫拒食性抗污染

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海洋棘皮动物-锚参抗肿瘤活性物质的研究

海洋棘皮动物-锚参抗肿瘤活性物质的研究

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2006全国海洋生物技术与海洋药物学术会议暨全国第九届海洋药物学术研讨会

作者：沈先荣蒋定文陈伟刘李娜贾福星缪辉南海军医学研究所海洋生物研究中心上海200433

以海参纲中的无足目锚参为原料,采用盐溶液抽提,硫酸胺分级沉淀,DEAE-Sepharose CL-6B离子交换层析,Sephacryl S-300分子筛层析,ZORBAX GF-250柱HPLC层析,得到海洋锚参抗肿瘤因子(Protankyra Bidentata Antitumor Factor,PBATF).采用垂直平板SDS-PAGE电泳,海洋锚参抗肿瘤因子染色显示一条带,说明达到电泳纯.PBATF用反相ZORBAX Eclipse CDB-C8柱HPLC鉴定其纯度,仅显示一明显的吸收峰,说明达到较高纯度.用紫外可见分光光度计进行全波长扫描,结果PBATF在280nm处有最大吸收峰.选择人胃癌细胞7901、人子宫颈癌细胞Hela和人非小细胞肺癌细胞NCI为研究对象,小鼠皮肤成纤维细胞929和小牛主动脉血管内皮细胞(BaEC)为对照.用MTT法测定PBATF细胞生长的效应,结果显示PBATF对三种肿瘤细胞均具有显著的生长抑制效应,并有明显的剂量依赖关系,而对正常细胞小鼠成纤维细胞和小牛主动脉血管内皮细胞只在高浓度时有抑制作用,在低浓度时无明显影响.选择人子宫颈癌细胞Hela为研究对象,小鼠皮肤成纤维细胞929为对照.观察PBATF对细胞集落形成和集落生长的效应,结果显示PBATF对Hela细胞的集落形成与生长具有明显的抑制作用,高浓度320μg/ml时无可见的集落形成,低浓度80μg/ml时集落形成数量与集落大小比生理盐水对照组0μg/ml非常显著减少.而对小鼠929细胞,高浓度320μg/ml时可见的许多集落形成,但集落很小,低浓度80μg/ml时集落形成数量与集落大小与生理盐水对照组比较无明显变化.提示海洋锚参抗肿瘤因子对肿瘤细胞的集落形成与生长均有非常显著的抑制作用,对皮肤成纤维细胞的集落形成无明显影响,但高浓度时抑制其集落的生长.观察PBATF对小鼠Lewis肺癌、小鼠H22肝癌、人体肺癌肿瘤LAX、人体肝癌肿瘤OGY及大鼠Walker-256癌肉瘤生长的抑制效应,结果显示PBATF对小鼠Lewis肺癌腋皮下接种模型的疗效,高剂量组5 mg/kg ip×8qd方案具有56.89％的抑瘤率,中剂量组1 mg/kg ip×8qd方案的抑瘤率为52.00％,低剂量组0.5 mg/kgip×8qd方案的抑瘤率为33.61％;对大鼠Walker-癌肉瘤腋皮下接种模型的疗效,高剂量组5 mg/kg ip×8qd方案具有64.15％的抑瘤率,中剂量组1 mg/kg ip×8qd方案的抑瘤率为55.82％,低剂量0.5 mg/kg ip×8qd方案的抑瘤率为44.05％;对人体肺腺癌LAX腋皮下接种模型的疗效,高剂量组5 mg/kg ip×8qd方案具有56.02％的抑瘤率,中剂量组1 mg/kg ip×8qd方案的抑瘤率为50.60％,低剂量组0.5 mg/kg ip×8qd方案的抑瘤率为40.36％;对人体肝癌QGY腋皮下接种模型的疗效,高剂量组5mg/kg ip×8qd方案具有52.07％的抑瘤率,中剂量组1 mg/kg ip×8qd方案的抑瘤率为48.31％,低剂量组0.5mg/kg ip×8qd方案的抑瘤率为33.14％;对小鼠肝癌H22腋皮下接种模型的疗效,高剂量组5mg/kg ip×10qd方案具有59.25％的抑瘤率,中剂量组1 mg/kg ip×10qd方案的抑瘤率为57.74％,低剂量组0.5 mg/kg ip×10qd方案的抑瘤率为45.28％.应用LD50方法进行急性毒性实验.结果显示PBAIF腹腔注射给药,小鼠的LD50为1.973g/kg,Sx50=0.021;其95％可信1.794～2.169g/kg.动物死亡经解剖肉眼可见,动物腹腔有积水,心肺肝肾等主要脏器充血.此外,我们将锚参以75％的乙醇水溶液浸泡提取,提取物用真空干燥器抽干后分散在纯水中,先后以乙酸乙酯和正丁醇萃取.正丁醇溶解部分首先进行硅胶色谱分离,然后进行Sephadex LH20的凝胶色谱分离,重结晶,在反相HPLC(7:3的甲醇/水体系)上进行纯化.最后获得一种新的磺化甾醇Protankyrasterol A.通过NMR、MS等多种波谱数据的解析和与已知化合物stellasterol对照,最终确定了此种新的烯醇式磺化甾醇的结构.MTT方法检测表明,不同浓度的Protankyrasterol A对癌细胞均有一定的抑制作用.浓度达9μg/ml时,对Hela细胞的抑制率为97.23％,对NCI-h6细胞的抑制率为59.98％,对929细胞的抑制率为23.16％.计算Protankyrasterol A对Hela、NCI-h6和929细胞的半数抑制率(IC50)分别为3.2±0.5 μg/ml,7.7±0.7 μg/ml和35.6±0.7 μ

关键词：锚参肺癌肝癌癌肉瘤细胞凋亡

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