检索结果-内蒙古大学图书馆

作者：杭照家兰州大学

学位级别：博士

本文首先概述了有机分子引入三氟甲基的研究进展,随后详细阐述了我们研究发展的一种经五氧化二碘促进的安全绿色的自由基三氟甲基化策略,该方法可顺利地实现四类有机化合物的高效三氟甲基化。全文分为以下五部分内容:第一部分概述了含... 详细信息

本文首先概述了有机分子引入三氟甲基的研究进展,随后详细阐述了我们研究发展的一种经五氧化二碘促进的安全绿色的自由基三氟甲基化策略,该方法可顺利地实现四类有机化合物的高效三氟甲基化。全文分为以下五部分内容:第一部分概述了含氟化合物在医药、农药、新型材料领域具有广泛应用,并对近年来有机分子引入三氟甲基的研究进展进行了概括。同时从反应机理出发,总结了这些三氟甲基化方法的特点,并指出了这些研究体系存在的问题。第二部分详细阐述了我们发展的一种安全高效的烯烃三氟甲基碘化方法。该策略使用廉价安全的五氧化二碘作为单电子氧化试剂,氧化三氟亚磺酸钠成相应的CF3自由基,随后顺利地实现了各种活泼以及非活化的烯烃双官能团化。该方法有效地弥补了传统实用三氟碘甲烷这一有毒气体的不足。此外,我们运用自旋捕截技术以及电子自旋共振仪,对该反应的机理细节进行了深入地研究。有力地证实该过程经历自由基历程。第三部分细致描述了五氧化二碘单电子氧化三氟亚磺酸钠策略实现炔烃的双官能团化反应。运用同样的策略,在类似的反应条件下,一系列炔烃也能顺利地发生三氟甲基碘化反应,生成相应的三氟甲基碘代烯烃。碳碳双键的保留以及碘原子的引入为进一步的合成转化提供了更多的可能。第四部分陈述了杂环类化合物在三氟亚磺酸钠和五氧化二碘的作用下,也能发生高区域选择性的芳环三氟甲基化。一系列杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚等均能高选择性地实现三氟甲基化。该方法为大量的含氟药物分子的合成提供了一种绿色安全的方法。第五部分论述了在五氧化二碘与三氟亚磺酸钠的作用下,一系列肉桂酸及其衍生物,能发生自由基加成消除脱羧反应,双键顺反专一性地生成三氟甲基取代的苯乙烯类化合物。综上所述,我们以三氟亚磺酸钠作为三氟甲基源,廉价五氧化二碘作为单电子氧化剂,二氯甲烷与水作为混合溶剂,可实现烯烃、炔烃、杂环及肉桂酸等四大类有机化合物的高效三氟甲基化反应。该三氟甲基化策略使用的原料廉价易得、安全稳定,而且该方法操作简单,体系环境友好,预计将在有机合成尤其是含氟药物分子的合成中被广泛应用。

关键词：三氟甲基化自由基五氧化二碘三氟亚磺酸钠单电子氧化

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喹啉-2-甲醛的合成工艺研究

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安徽科技学院学报 2022年第3期36卷 80-85页

作者：朱影影晏亚萍徐景钰黄烨凯淮南职业技术学院安徽淮南232001 安徽理工大学安徽淮南232001

目的:改进喹啉-2-甲醛的合成工艺。方法:以2-甲基喹啉为起始原料,采用控制变量法,对氧化剂、溶剂、氧化剂的量、反应物浓度、气体氛围进行考察,得到合成喹啉-2-甲醛的最优条件,并通过核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(^(13)CNMR)对其进行结构... 详细信息

目的:改进喹啉-2-甲醛的合成工艺。方法:以2-甲基喹啉为起始原料,采用控制变量法,对氧化剂、溶剂、氧化剂的量、反应物浓度、气体氛围进行考察,得到合成喹啉-2-甲醛的最优条件,并通过核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(^(13)CNMR)对其进行结构表征。结果:以当量的五氧化二碘为氧化剂,二甲亚砜(DMSO)为反应溶剂,2-甲基喹啉在室温下敞口反应24小时,以90%的产率得到喹啉-2-甲醛。结论:该合成工艺无金属参与,反应条件温和,操作简便,适合用于制备喹啉-2-甲醛。

关键词： 2-甲基喹啉五氧化二碘室温喹啉-2-甲醛

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基于Strecker反应构建氰基取代的杂环化合物

基于Strecker反应构建氰基取代的杂环化合物

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作者：杨晴安徽理工大学

学位级别：硕士

含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物,具有良好的生物活性,它们普遍存在于天然产物、药物结构以及材料分子中,其中含有氰基(-CN)官能团的含氮杂环在化学有机合成、医学、农药、材料及香料等领域均有广泛地应用。然而,传统合成氰基杂... 详细信息

含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物,具有良好的生物活性,它们普遍存在于天然产物、药物结构以及材料分子中,其中含有氰基(-CN)官能团的含氮杂环在化学有机合成、医学、农药、材料及香料等领域均有广泛地应用。然而,传统合成氰基杂环化合物的方法反应条件较为苛刻,需使用过渡金属催化剂和化学计量的金属盐作为促进剂,而且大多数氰基化反应是以金属氰化物为氰基源,毒性很大,容易造成环境污染、金属浪费等问题。因此,开发对环境友好、操作简单且反应条件温和的合成方法来构建氰基杂环化合物具有重要意义。本文报道了以硫氰酸铵为绿色氰基源,与吡啶或喹啉化合物以及苄胺反应,在无过渡金属催化剂的条件下,合成了氰基取代的含氮杂环化合物。本论文由三大部分组成,第一部分是关于Strecker反应研究进展的综述;第二部分是基于Strecker反应,以硫氰酸铵为氰基源,一锅法合成氰基取代的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物及其生物活性研究;第三部分是以五氧化二碘为氧化剂,室温条件下合成喹啉-2-甲醛类化合物。主要研究内容如下所示:1、氰基取代的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物的合成与生物活性研究基于Strecker反应,以硫氰酸铵为氰基源,与吡啶-2-甲醛和苄胺三组分一锅反应,合成氰基取代的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物。通过对溶剂、氧化剂和反应温度等条件的优化,发现以二甲基亚砜作为溶剂,五氧化二碘作为氧化剂,在100℃条件下反应5h,即可以较高的产率得到氰基取代的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物。对其进行底物普适性研究时,发现电子效应对该反应的影响并不明显,略受空间效应的影响,底物范围较为广泛。通过对机理研究的探索,发现α-氨基腈是该反应的重要中间体。最后,对所得化合物进行生物活性研究,发现连有卤素取代基以及喹啉母核的化合物具有一定的抑菌活性。该多组分反应使用价廉易得的起始原料,以绿色、安全的NH4SCN作为氰化试剂的替代物,直接一步法合成具有结构多样性的氰基取代的咪唑并[1,5-a]吡啶,具有反应条件温和、操作简单等特点。2、2-甲基喹啉选择性氧化合成喹啉-2-甲醛在I2O5/DMSO体系中,实现了在室温条件下将2-甲基喹啉直接氧化成喹啉-2-甲醛。这不仅避免了过渡金属催化剂的使用,在25℃空气氛围下反应,亦不需要高温高压,反应条件温和且操作简单,符合绿色化学的发展要求。此外,结合先前对以喹啉-2-甲醛、苄胺和硫氰酸铵为模型底物合成氰基取代的咪唑[1,5-a]喹啉类化合物的研究,实现了以2-甲基喹啉为底物一锅两步法合成氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物。该方法反应条件简单温和,对2-甲基喹啉类化合物的研究提供了一项新颖的策略。图[33]表[14]参[91]

关键词： Strecker反应一锅法硫氰酸铵五氧化二碘

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I2O5/NaNO2硝化反应合成富电子芳香族硝基化合物

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合成化学 2020年第6期28卷 531-536页

作者：邵莺吴铭潘乐昊黄磊吴锦常州大学石油化工学院江苏常州213164

以富电子芳香族化合物为底物,在五氧化二碘和亚硝酸钠作用下,直接硝化合成了相应的芳香族硝基化合物,产物结构经1H NMR和MS(EI)确证。并研究其可能的自由基反应历程。

关键词：硝化反应富电子芳烃自由基反应五氧化二碘亚硝酸钠合成

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I2O5促进炔烃与磺酰肼碘磺酰化反应合成（E）-β-碘代烯基砜（英文）

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有机化学 2019年第4期39卷 1116-1121页

作者：唐裕才冉书童王萍陈飘湖南文理学院化学与材料工程学院常德415000 洞庭湖生态经济区建设与发展湖南省协同创新中心常德415000

以五氧化二碘为自由基引发剂和碘源,炔烃和磺酰肼为反应原料,发展了一种高效的自由基碘磺酰化反应合成(E)-β-碘代烯基砜方法.在温和的条件下,能以良好到优秀的收率得到结构多样的β-碘代烯基砜类化合物.与文献报道方法相比,该方法无需... 详细信息

以五氧化二碘为自由基引发剂和碘源,炔烃和磺酰肼为反应原料,发展了一种高效的自由基碘磺酰化反应合成(E)-β-碘代烯基砜方法.在温和的条件下,能以良好到优秀的收率得到结构多样的β-碘代烯基砜类化合物.与文献报道方法相比,该方法无需过氧化物条件即可完成,更加绿色环保.

关键词：五氧化二碘炔烃磺酰肼碘磺酰化反应 (E)-β-碘代烯基砜

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咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成反应研究

咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成反应研究

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作者：袁圆浙江工业大学

学位级别：硕士

咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一种由五元咪唑环和六元吡啶环稠合而成的化合物，这种特殊结构使其具有很独特的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒、镇定催眠、抗炎、抗溃疡等，从而被广泛应用于药物分子结构中。因此，咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的... 详细信息

咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一种由五元咪唑环和六元吡啶环稠合而成的化合物，这种特殊结构使其具有很独特的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒、镇定催眠、抗炎、抗溃疡等，从而被广泛应用于药物分子结构中。因此，咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成一直是有机化学的研究热点之一。本文在前人研究的基础上，以N-(1-芳基烯丙基)吡啶-2-胺类化合物为底物合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。主要内容包括以下四个方面：　　(1)研究了以N-(1-芳基烯丙基)吡啶-2-胺类化合物为底物，利用五氧化二碘(I2O5)作为氧化剂和碘源，经过串联氧化环化/脱羧/碘化反应成功合成3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。该反应具有操作简单、无金属参与、底物适应性好和官能团容忍性高等优点。　　(2)研究了以N-(1-芳基烯丙基)吡啶-2-胺类化合物为底物，利用I2O5作为氧化剂、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为添加剂，经过串联环化氧化反应合成了3-甲酰基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。该反应具有原料易得、操作简单、无金属参与、底物普适性好等优点。　　(3)研究了以N-(1-芳基烯丙基)吡啶-2-胺类化合物为底物，以溴代二氟乙酸乙酯为二氟烷基化试剂，在光敏剂[Cu(N^N)(P^P)]PF6作用下，原先预计经过光催化反应合成3-二氟取代咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，结果高产率得到了N-二氟甲基-N-(1-芳基烯丙基)吡啶-2-胺类化合物。　　(4)研究了以N-(1-芳基烯丙基)吡啶-2-胺类化合物为底物，利用亚硝酸钠/N-氯代丁二酰亚胺(NCS)体系为硝基自由基源，原先预计合成3-硝基甲基取代咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，结果高产率得到了N-硝基-N-(1-芳基烯丙基)吡啶-2-胺类化合物。

关键词：咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物五氧化二碘环化反应光催化

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炔烃的双官能团化反应研究

炔烃的双官能团化反应研究

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作者：杨欢浙江工业大学

学位级别：硕士

炔烃及其衍生物广泛存在于自然界之中,且作为一类基础原料在有机合成化学中有着重要的地位。炔烃的双官能团化反应是区域选择性合成三取代/四取代烯烃的主要方法之一,随着过渡金属催化反应方法学的发展,现今可以以较高的收率构建含有C-C... 详细信息

炔烃及其衍生物广泛存在于自然界之中,且作为一类基础原料在有机合成化学中有着重要的地位。炔烃的双官能团化反应是区域选择性合成三取代/四取代烯烃的主要方法之一,随着过渡金属催化反应方法学的发展,现今可以以较高的收率构建含有C-C/C-X杂原子键的多取代烯烃。但大多数过渡金属催化剂价格相对昂贵,限制了其工业化应用。近年来,人们越来越意识到保护环境的重要性,无金属参与的炔烃双官能团化反应研究越来越受到化学家们青睐。炔烃的双官能化反应已经发展为一种简便、高效、原子经济性高且能够在碳碳三键上同时引入各类不同官能团的重要方法。本文在前人研究的基础上,开展了一些关于炔烃的双官能团化反应研究。主要分为以下几个部分:1.研究了NHC-Au（I）催化的卤代炔烃自身偶联反应。该反应利用廉价易得的卤代炔烃作为原料,以NHC-Au（I）作为催化剂实现了卤代炔烃类化合物（X=Cl,Br,I）的自身偶联反应,成功得到了偕二卤代烯烃-一类重要的有机合成原料和中间体。该反应具有原料廉价易得、底物普适性好、原子经济性高等优点。2.研究了Cu（0）/Selectfluor体系促进的芳基二炔类化合物分子内串联环化反应。该反应通过使用催化量的廉价金属铜粉和Selectfluor结合,生成了一种能够对碳-碳重键进行羟铜化的中间活性物种-XCuOH（X=F或BF4）,从而引发芳基二炔类化合物分子内的串联环化反应,制备得到茚酮类化合物,且该反应有着中等及以上的收率。3.研究了I2O5/H2O体系参与的芳基二炔类化合物的1,5环化反应。该反应用水作为溶剂和氧源制备得到了3-酰基-1-茚酮衍生物。该反应具有无需金属参与、反应条件温和、操作简单、底物普适性好等优点。

关键词：炔烃双官能团化环化反应五氧化二碘

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吡唑酮和吲哚的硫醚化反应

吡唑酮和吲哚的硫醚化反应

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作者：王汪阳南昌大学

学位级别：硕士

含硫有机化合物不仅存在于天然有机分子、药物和生物分子中,而且在光电材料、化学品和食品等领域有着广泛的应用,因此受到人们的广泛关注。发展一种新型、有效且简单的方法用于合成含硫有机化合物有着巨大的意义。传统的有机硫化合物的... 详细信息

含硫有机化合物不仅存在于天然有机分子、药物和生物分子中,而且在光电材料、化学品和食品等领域有着广泛的应用,因此受到人们的广泛关注。发展一种新型、有效且简单的方法用于合成含硫有机化合物有着巨大的意义。传统的有机硫化合物的合成涉及到昂贵的金属催化,具有反应条件苛刻以及会生成较多的副产物等缺点。本论文探究了两种有效的非金属参与下的C-S键的构建方法,生成了十分重要的杂芳基硫醚化合物。本论文工作分为两部分。在第一部分的工作中,我们研究了一种使用HBr促进的N-芳巯基琥珀酰亚胺与吡唑酮化合物之间的芳硫醚化反应合成不对称芳基吡唑酮硫醚。该反应体系仅通过加入HBr即可诱导该芳基硫醚化反应,且条件温和、操作简单和产物得率高。值得一提的是,该反应体系还可扩展应用到以4-羟基香豆素底物的硫醚化反应当中去。此外,我们使用的N-芳巯基琥珀酰亚胺是一种新型硫源,气味小且性质稳定。在第二部分的工作中,我们成功地实现了吲哚化合物的C-2和C-3位双官能化。该反应运用简单便宜且易获取的硫酚作为硫源,五氧化二碘作为碘源。该反应机理可能经过下列两步反应:首先是硫酚在五氧化二碘的作用下生成苯次磺酰碘中间体并对吲哚3号位进行亲电取代反应生成3-芳巯基吲哚,随后碘自由基与3-芳巯基吲哚发生加成消除反应得到2-碘-3-芳巯基吲哚化合物。这是首次实现吲哚化合物的2,3位碘代芳巯基化双官能团化反应。且具有反应条件温和和尽量避免使用金属试剂两大显著优点。

关键词：芳基硫醚 N-芳巯基琥珀酰亚胺吡唑酮五氧化二碘吲哚硫酚

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I2O5x氧化吲哚制备靛红方法学研究

I2O5x氧化吲哚制备靛红方法学研究

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作者：王慈萍湖南大学

学位级别：硕士

靛红是一种紫红色天然产物，也是一种非常重要的生物活性物质，存在于多种动物和植物中。靛红和靛红衍生物表现出广泛的药理学性质，并已研究作为抗癌、抗炎、抗HIV、抗惊厥和抗微生物的药剂。此外，靛红作为多功能中间合成体，其氮原... 详细信息

靛红是一种紫红色天然产物，也是一种非常重要的生物活性物质，存在于多种动物和植物中。靛红和靛红衍生物表现出广泛的药理学性质，并已研究作为抗癌、抗炎、抗HIV、抗惊厥和抗微生物的药剂。此外，靛红作为多功能中间合成体，其氮原子、双羰基以及苯环上可以发生多种化学反应，用于构建多种重要的杂环化合物，特别是许多具有生物活性的天然手性螺环化合物。目前，对靛红及其衍生物的合成策略和应用的研究也非常活跃，开发制备这种重要结构单元的合成策略，也引起了合成化学家的极大关注。尽管如此，仍然需要开发更实用、环保、高效的合成靛红的方法。\n 本论文论述了靛红的应用及合成研究现状，在已知靛红合成策略的基础上，开发了一种合成靛红的方法。论文主要包括以下三个部分：\n 第一章，对近年来关于靛红的应用和合成方法进行了论述，并对碘试剂的结构、性能以及其在直接吲哚氧化合成靛红的应用方面作了详细的综述。\n 第二章，参考已经报道的合成策略，发展了以吲哚为原料、无机高价五氧化二碘为氧化剂的简单、高效的合成靛红方法，通过对温度、氧化剂的量、溶剂和酸碱等因素对反应的影响进行探究，筛选出最佳反应条件。在最佳反应条件下，拓展了吲哚底物的范围。大部分的目标产物都能以中等到优秀的产率得到，并且成功实现了氮甲基吲哚的克级反应规模。原料易得、无毒的氧化剂、操作简单、产率高、时间短是该反应的主要优点。\n 第三章，叙述色胺酮以及衍生物的生物活性和合成研究现状，并在已知的色胺酮以及衍生物的合成方法上，开展了以靛红为原料合成中间体靛红酸酐反应，在碱性溶液中实现了靛红和靛红酸酐加成反应，得到目标产物色胺酮，最后以色胺酮为原料合成具有多种生物活性的天然产物。

关键词：靛红五氧化二碘吲哚氧化合成

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I2O5氧化吲哚制备靛红方法学研究

I2O5氧化吲哚制备靛红方法学研究

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作者：王慈萍湖南大学

学位级别：硕士

靛红是一种紫红色天然产物,也是一种非常重要的生物活性物质,存在于多种动物和植物中。靛红和靛红衍生物表现出广泛的药理学性质,并已研究作为抗癌、抗炎、抗HIV、抗惊厥和抗微生物的药剂。此外,靛红作为多功能中间合成体,其氮原子、双... 详细信息

靛红是一种紫红色天然产物,也是一种非常重要的生物活性物质,存在于多种动物和植物中。靛红和靛红衍生物表现出广泛的药理学性质,并已研究作为抗癌、抗炎、抗HIV、抗惊厥和抗微生物的药剂。此外,靛红作为多功能中间合成体,其氮原子、双羰基以及苯环上可以发生多种化学反应,用于构建多种重要的杂环化合物,特别是许多具有生物活性的天然手性螺环化合物。目前,对靛红及其衍生物的合成策略和应用的研究也非常活跃,开发制备这种重要结构单元的合成策略,也引起了合成化学家的极大关注。尽管如此,仍然需要开发更实用、环保、高效的合成靛红的方法。本论文论述了靛红的应用及合成研究现状,在已知靛红合成策略的基础上,开发了一种合成靛红的方法。论文主要包括以下三个部分:第一章,对近年来关于靛红的应用和合成方法进行了论述,并对碘试剂的结构、性能以及其在直接吲哚氧化合成靛红的应用方面作了详细的综述。第二章,参考已经报道的合成策略,发展了以吲哚为原料、无机高价五氧化二碘为氧化剂的简单、高效的合成靛红方法,通过对温度、氧化剂的量、溶剂和酸碱等因素对反应的影响进行探究,筛选出最佳反应条件。在最佳反应条件下,拓展了吲哚底物的范围。大部分的目标产物都能以中等到优秀的产率得到,并且成功实现了氮甲基吲哚的克级反应规模。原料易得、无毒的氧化剂、操作简单、产率高、时间短是该反应的主要优点。第三章,叙述色胺酮以及衍生物的生物活性和合成研究现状,并在已知的色胺酮以及衍生物的合成方法上,开展了以靛红为原料合成中间体靛红酸酐反应,在碱性溶液中实现了靛红和靛红酸酐加成反应,得到目标产物色胺酮,最后以色胺酮为原料合成具有多种生物活性的天然产物。

关键词：靛红五氧化二碘色胺酮

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