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自芸香科花椒属植物竹叶椒Zanthoxylum planispinum Sieb. et Zucc根的石油醚提取物中分离得到三种结晶。经物理常数测定,光谱(***和MS)及X-射线单晶衍射分析,确定了化合物Ⅲ的绝对构型为(1R,2R,5R,6S)-2-(3′,4′-二甲氧基苯基)-6-(3... 详细信息

自芸香科花椒属植物竹叶椒Zanthoxylum planispinum Sieb. et Zucc根的石油醚提取物中分离得到三种结晶。经物理常数测定,光谱(***和MS)及X-射线单晶衍射分析,确定了化合物Ⅲ的绝对构型为(1R,2R,5R,6S)-2-(3′,4′-二甲氧基苯基)-6-(3″,4″-亚甲二氧苯基)双骈四氢呋喃,是一个新化合物,命名为竹叶椒脂素(L-planinin)。化合物Ⅰ为β-香木脂醇(β-amyrin),化合物Ⅱ为L-细辛脂素(L-asarinin),这三种化合物均系首次从本植物中分离得到。

关键词：芸香科竹叶椒双环氧木脂素五环三萜

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杜仲叶成分及其神经保护作用机制研究

杜仲叶成分及其神经保护作用机制研究

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作者：韩锐西北农林科技大学

学位级别：博士

随着全球人口老龄化的日益增长,阿尔兹海默症（AD）和帕金森（PD）作为做最常见的两种神经退行性疾病,逐渐成为当今社会中老年人体健康的重要威胁之一。迄今为止,AD和PD的发病机理依旧没有被确切阐明,临床用药也只能缓解症状,缺少有效... 详细信息

随着全球人口老龄化的日益增长,阿尔兹海默症（AD）和帕金森（PD）作为做最常见的两种神经退行性疾病,逐渐成为当今社会中老年人体健康的重要威胁之一。迄今为止,AD和PD的发病机理依旧没有被确切阐明,临床用药也只能缓解症状,缺少有效的治疗手段。目前研究发现,氧化应激和神经炎症可能是导致AD和PD的原因。因此,迫切需要从中药及天然药物中寻找抗神经退行性疾病的神经保护化合物。本研究以我国孑遗植物杜仲为研究对象,通过多种色谱技术对杜仲叶进行分离纯化,运用NMR、MS、ECD和UV等多手段对杜仲叶中化合物单体进行了结构鉴定。同时,对其生物活性进行了筛选,并利用ELISA,Western blot,QPCR,细胞免疫荧光和EMSA等技术对部分化合物的神经保护作用机制进行了研究。主要研究结果如下:1、从杜仲叶浸膏的乙酸乙酯相中共分离鉴定出38种化合物,包括:木脂素类14个,香豆素类3个,黄酮类6个,苯丙素类5个,环烯醚萜类2个,三萜类2个,其它类型化合物8个。其中,两个新化合物的分子结构鉴定为11R-羟基亚麻酸（1）和双环氧木脂素（+）-7-epi-pinoresinol mr1（2）。2、化合物的体外活性筛选结果如下:α-葡萄糖苷酶抑制活性检测表明,化合物Cinchonain Ib（9）、Pelargidenon（17）、3',4',5,7-Tetrahydroxy-3-methylflavone（19）和Quercetine（20）的IC50分别为19.1,18.9,13.4和14.7μM;以LPS诱导的BV-2细胞作为神经炎症细胞模型,筛选出13个抗神经炎活性较好的化合物（14、15、17、19、27、28、30、31、32、33、35和38）,利用ELISA实验检测了10μM的14、15、17、19、27、28、30、31、32、33、35和38作用下的BV-2细胞中炎症因子（IL-1β、TNF-α、PGE2和IL-6）的含量,其中,降碳三萜Ulmoidol（30）抗神经炎活性最佳;以H2O2诱导的PC-12细胞作为氧化应激的细胞模型,利用CCK8检测25μM黄酮和木脂素作用下的细胞活力为准则,检测化合物在氧化应激下的神经保护活性。同时,检测了25μM黄酮和木脂素作用下的PC-12细胞内释放的乳酸脱氢酶（LDH）、活性氧自由基（ROS）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）和总超氧化物歧化酶（SOD）的相对含量,发现6个双环氧木脂素（2-7）在氧化应激下的神经保护活性最佳。3、化合物Ulmoidol（ULM,30）抗神经炎作用机制的研究结果显示,化合物30剂量依赖性的抑制了促炎介质在细胞内的产生,并降低诱导型一氧化氮合酶（i NOS）和环氧合酶-2（COX-2）的蛋白表达。此外,化合物30还抑制了CD14/TLR4信号通路及下游招募蛋白MD2和My D88的蛋白表达,进而抑制了下游的NF-κB和MAPK信号通路。利用EMSA实验证实化合物30可以阻止PU.1蛋白与DNA的结合,随后抑制了PU.1介导的CD14、TLR4和MD2的转录和表达,表明PU.1蛋白可能是化合物30的潜在目标。最后,利用分子docking软件预测了化合物30和PU.1蛋白的结合点。首次系统的证实,化合物30减轻了BV-2细胞中的神经炎症,可能是因为它靶向PU.1并由此抑制了TLR4/MAPK/NF-κB信号通路。4、利用Davaid 6.7数据库对本次实验所得的木脂素类化合物从BP、CC和MF三方面,进行了GO分析,结合药物-靶点-疾病网络图,分析发现木脂素与PD疾病相关的靶点主要集中于:GSK-3β,PI3K,SOD2和MAPK。不同浓度的化合物2-7通过增加细胞活力、提高超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的酶活性,降低活性氧（ROS）和乳酸脱氢酶（LDH）的水平,显示出神经保护活性。进一步研究证实,双环氧木脂素2、3和5通过调节PI3K/AKT/GSK-3β/Nrf2信号通路,增加抗氧化蛋白HO-1、NQO-1和Cat的蛋白表达量,具有显著的神经保护作用。利用PI3K的特异性抑制剂LY294002,进一步验证了化合物2、3和5的神经保护活性。实验结果表明,木脂素可能是杜仲叶内具有神经保护活性的主要成分之一。

关键词：杜仲叶三萜Ulmoidol 双环氧木脂素抗神经炎活性神经保护活性

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杜仲化学成分研究概况

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天然产物研究与开发 1995年第3期7卷 46-52页

作者：赵玉英耿权程铁民北京医科大学药学院北京100088

本文综述了杜仲的药理、临床应用及其木质素类成分的结构类型及主要类型的结构测定方法。

关键词：中药化学杜仲木质素双环氧木脂素化学成分

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云南石仙桃的化学成分

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沈阳药科大学学报 2006年第4期23卷 205-208页

作者：郭晓宇王乃利姚新生沈阳药科大学中药学院辽宁沈阳110016 清华大学深圳研究生院广东深圳518055

目的分离并鉴定兰科植物云南石仙桃（Pholidota yunnanensis Rolfe）全草的体积分数为60％乙醇提取物中的化学成分。方法采用硅胶柱色谱法、凝胶柱色谱法、反相硅胶柱色谱法以及高效液相色谱法进行分离和纯化，并根据理化常数和光谱分... 详细信息

目的分离并鉴定兰科植物云南石仙桃（Pholidota yunnanensis Rolfe）全草的体积分数为60％乙醇提取物中的化学成分。方法采用硅胶柱色谱法、凝胶柱色谱法、反相硅胶柱色谱法以及高效液相色谱法进行分离和纯化，并根据理化常数和光谱分析进行结构鉴定。结果分离得到了6个化合物，分别为4-（3-羟基-2-甲氧基苯基）2-丁-酮（4-（3-hydroxy-2-methoxyphenyl）-2-butanone，Ⅰ）、4-（3-羟基苯基）-2-丁酮（4-（3-hydroxyphenyl）-2-butanone，Ⅱ）、（R）-（＋）-lasiodiploidin（Ⅱ）、（-）-松脂素（（-）-pinoresinol，Ⅳ）、（-）-丁香脂素（（-）-syringaresinol，Ⅴ）和β-谷甾醇（β-sitoster01）（Ⅵ）。结论化合物Ⅰ和Ⅱ为首次从植物中分离得到，Ⅲ～Ⅴ为首次从该属植物中分离得到。

关键词：兰科植物云南石仙桃化学成分结构鉴定 Lasiodiploidin 双环氧木脂素

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药用植物黄芫花和海洋真菌Diaporthe phaseolorum FS431化学成分的研究

药用植物黄芫花和海洋真菌Diaporthe phaseolorum FS431化学成分...

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作者：牛峥广州中医药大学

学位级别：硕士

本文分别对黄芫花的化学成分和海洋真菌Diaporthe phaseolorum FS431的次级代谢产物进行了系统的分离鉴定研究。采用多种色谱学方法,包括硅胶柱色谱、凝胶Sephadex LH-20、ODS反相色谱、全制备高效液相及半制备高效液相等分离技术进行... 详细信息

本文分别对黄芫花的化学成分和海洋真菌Diaporthe phaseolorum FS431的次级代谢产物进行了系统的分离鉴定研究。采用多种色谱学方法,包括硅胶柱色谱、凝胶Sephadex LH-20、ODS反相色谱、全制备高效液相及半制备高效液相等分离技术进行分离纯化。根据理化性质、波谱学方法(UV、IR、1D/2D-NMR、MS)以及光谱学方法(ORD、ECD)对化合物进行结构鉴定与解析。从两个研究对象中共得到40个化合物,其中新化合物为3个,并将分离出的部分化合物进行活性测试。黄芫花为瑞香科荛花属河朔荛花(Wikstroemia chamaedaphne Meisn.)的花蕾。从其甲醇提取物中分离鉴定了 20个化合物,分别为丁香脂素(1)、5-7-二羟基色原酮(2)、5-羟基-7-甲氧基色原酮(3)、木犀草素(4)、松脂素(5)、咖啡酸甲酯(6)、落叶松树脂醇(7)、桉脂素(8)、芝麻素(9)、圣草素-7,3'-二甲醚(10)、piperitol(11)、forsythialan A(12)、松脂酚-4-O-β-D-葡萄糖苷(13)、torinlin(14)、blumenol B(15)、圣草酚(16)、柚皮素(17)、3,4-二香草基四氢呋喃(18)、对羟基肉桂酸乙酯(19)、咖啡酸乙酯(20)。化合物 2、3、6、10、11、12、14、15、16、18、19、20 为首次从荛花属中分得,2、3、6、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20 为首次从该植物中分得。本实验采用CCK8法考察部分化合物对随机挑选的人源肿瘤细胞A549(人肺癌细胞)、HepG2(人肝细胞癌细胞)、PC-3、DU145(人前列腺癌细胞)、7860(人肾透明细胞癌细胞)、BXPC3(人胰腺癌细胞)、MDA-MB-23 1(人乳腺癌细胞)增殖抑制作用的影响。结果表明,咖啡酸甲酯的抗肿瘤作用较显著。为了适应高盐、高压、低温、低营养的生存环境,海洋微生物形成了独特的代谢方式,从而产生大量具有药用价值的代谢产物。迄今为止,已有一些来源于海洋微生物的活性化合物应用于临床治疗。海洋真菌作为海洋微生物的重要组成部分,从其次级代谢产物中发现了许多结构新颖、活性显著的化合物,是发掘药用先导化合物的重要来源。本文的菌株是从印度洋海底沉积物中采取的一株海洋真菌,经鉴定为Diaporthe phaseolorum FS431。对该菌株进行大规模的固体发酵,从大米培养基的次级代谢产物中分离鉴定了 20个单体化合物:其中化合物21、22、23为新化合物,从中挑选部分化合物,采用PNPG法对α-葡萄糖苷酶抑制活性进行测试;采用DDPH法进行抗氧化活性测试;采用以L-dopa作为底物对酪氨酸酶活性进行测试,采用SRB法测定了化合物对肝癌细胞(HepG-2)、乳腺癌细胞(MCF-7)、神经胶质瘤细胞(SF-268)、人肺癌细胞(A549)四种供试肿瘤细胞株的抗细胞毒活性,对于抑制率大于50%的化合物,进一步测定其IC50值。结果表明,化合物31对以上四种癌细胞有抑制活性,其IC50值分别是2.55,2.60,37.86,4.64 μg/ml,化合物32对以上四种癌细胞有抑制活性,其IC50值分别是49.58,48.08,45.26,38.64 μg/ml。

关键词：黄芫花双环氧木脂素海洋真菌次级代谢产物分离纯化

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