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RuCl_2(BISBI)[(R,R)-DPEN]催化苯乙酮不对称加氢反应研究

有机化学 2006年第4期26卷 559-562页

作者：陶明陈丽熊伟袁茂林陈华李贤均四川大学化学学院有机金属络合催化研究所

报道了配合物RuCl2(BISBI)[(R,R)-DPEN][BISBI=2,2'-二(二苯膦亚甲基)-1,1'-联苯,DPEN=1,2-二苯基乙二胺]的合成和表征,并研究了其在苯乙酮不对称加氢反应中的催化性能.考察了底物/催化剂物质的量比、碱浓度、反应温度和氢气压... 详细信息

报道了配合物RuCl2(BISBI)[(R,R)-DPEN][BISBI=2,2'-二(二苯膦亚甲基)-1,1'-联苯,DPEN=1,2-二苯基乙二胺]的合成和表征,并研究了其在苯乙酮不对称加氢反应中的催化性能.考察了底物/催化剂物质的量比、碱浓度、反应温度和氢气压力等对催化活性和对映选择性的影响,在苯乙酮/KOH/催化剂的物质的量比为30000∶250∶1,氢气压力为2MPa,反应温度为35℃时,苯乙酮的转化率和生成α-苯乙醇的对映选择性分别达到了100%和65%ee.

关键词：不对称催化加氢苯乙酮钌-膦配合物手性二胺

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2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烯液-液催化加氢制备2,5-二甲氧基苯基乙胺

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石油化工 2003年第12期32卷 1051-1054页

作者：施颖杜曦陈华李贤均胡家元四川大学化学学院有机金属络合催化研究所四川成都610064

研究了在液-液两相(水/有机物)催化体系中,以RuCl3-TPPTS(三-间磺酸钠-三苯基膦)为催化剂前体,2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烯加氢制备2,5-二甲氧基苯基乙胺的反应性能。结果表明,当Ru的浓度为3mmol/L、n(TPPTS)/n(Ru)=6、H2分压4.0MPa... 详细信息

研究了在液-液两相(水/有机物)催化体系中,以RuCl3-TPPTS(三-间磺酸钠-三苯基膦)为催化剂前体,2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烯加氢制备2,5-二甲氧基苯基乙胺的反应性能。结果表明,当Ru的浓度为3mmol/L、n(TPPTS)/n(Ru)=6、H2分压4.0MPa、反应温度90℃时,延长反应时间,不仅能进一步提高底物转化率,且可以获得纯度较高的C　C加氢与—NO2完全加氢的目标产物,此条件下无苯环加氢副产物生成。

关键词： 2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烯液-液两相催化钌-膦配合物加氢 2,5-二甲氧基苯基乙胺

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2-（2，5-二甲氧基苯基）硝基乙烯的催化加氢反应研究

2-（2，5-二甲氧基苯基）硝基乙烯的催化加氢反应研究

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作者：施颖四川大学

学位级别：硕士

以分子氢作为氢源,在液相、气相催化体系中运用金属配合物和金属负载催化剂,高效率、高选择性地氢化有机底物一直是催化领域中最具理论与实用价值的前沿课题之一。2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烯(简称DMPNE)是一种重要的化工原料,其加氢... 详细信息

以分子氢作为氢源,在液相、气相催化体系中运用金属配合物和金属负载催化剂,高效率、高选择性地氢化有机底物一直是催化领域中最具理论与实用价值的前沿课题之一。2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烯(简称DMPNE)是一种重要的化工原料,其加氢产物2,5-二甲氧基苯基乙胺(简称DMPEA)广泛应用于有机合成、精细化工和医药中间体。寻找适于DMPNE加氢反应的催化体系是很具挑战性的课题。本论文综述了催化加氢的研究现状,特别是液相催化体系对硝基芳烃加氢的研究进展。运用水溶性膦配体TPPTS(三-间磺酸钠-三苯基膦),研究了在加压条件下RuCl3-TPPTS原位催化DMPNE加氢制备DMPEA的反应性能;同时还研究了金属负载催化剂在加压条件下,催化液相中的DMPNE加氢生成DMPEA的反应性能,取得了较为满意的结果。制备了Ru/C、Ru-Pd/C、Ru/Al2O3、Ru-Pd/Al2O3等负载型催化剂,采用BET法测定活性碳表面积,对Ru/C和Ru-Pd/C等催化剂进行了XRD、XPS表征。系统研究了上述催化剂以分子氢为氢源,催化DMPNE加氢反应的性能,反应产物经GC-MS分析,主要产物为DMPEA、2-(2,5-二甲氧基苯基)胺基乙烯和2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烷,其中DMPEA含量最高。结果表明,当Ru的浓度为4 mmol/L、[TPPTS]/[Ru]摩尔比=6、H2分压为4.0 MPa、反应温度为90 ℃时,延长反应时间不仅能进一步提高底物转化率,且可以获得纯度较高的C=C加氢与—NO2完全加氢的目标产物;此条件下无苯环加氢副产物生成。在液/固两相催化体系中,运用5%Ru/C,在催化剂:底物=1:5(质量比)、H2分压为5.0 MPa、反应温度为150℃、反应时间为5h时,可以获得纯度较高的目标产物DMPEA;以Ru-Pd/C为催化剂(Ru负载量为4wt%;Pd为1wt%),在最佳条件下只需反应5h底物转化率就可达100%,生成目标产物的选择性最高达84%;以Ru/Al2O3作催化剂(Ru负载量5 wt %),在适当的条件下,150℃时底物转化率可达96.0%,而选择性很低,170℃时转化率达变化不大选择性最高达35.2%;以Pd/C、Ru-Pd/Al2O3作催化剂,在优化条件下转化率都在90%以上,但选择性不高。

关键词：两相催化加氢 2-(2,5-二甲氧基苯基)硝基乙烯 2,5-二甲氧基苯基乙胺钌-膦配合物金属负载催化剂

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两相催化体系中α,β-不饱和醛的选择加氢反应研究 ***↓3和TPPTS形成催化活性物种过程中的↑（31）PNMR研究

引用

分子催化 1995年第3期9卷

作者：王祥智陈华黎耀忠李贤均刘华骥四川大学化学系四川成都四川大学分析测试中心四川成都

用31 PNMR谱法在常压下分别在惰性气氛(N2)和还原气氛(H2)中跟踪测了RuCl3和P(m-C6H4SO3Na)(TPPTS)的反应过程, 揭示出在N2和H2气氛中RuCl3和TPPTS反应过渡过程有明显差别, 在H2中有助于Ru2的还原和钌-膦配合物的生成, 并可进一步反应... 详细信息

用31 PNMR谱法在常压下分别在惰性气氛(N2)和还原气氛(H2)中跟踪测了RuCl3和P(m-C6H4SO3Na)(TPPTS)的反应过程, 揭示出在N2和H2气氛中RuCl3和TPPTS反应过渡过程有明显差别, 在H2中有助于Ru2的还原和钌-膦配合物的生成, 并可进一步反应生成含氢配合物。跟踪加氢反应过程, 分析证明, 这中间有一个形成催化活性物种的诱导期存在。图4表0参5

关键词：钌-膦配合物选择加氢 ↑(31)PNMR

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