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石墨烯接枝9,10—二氢—9—氧杂—10—磷杂菲—10—氧化物(DOPO)的功能化合成

解放军理工大学学报（自然科学版） 2013年第5期14卷 545-551页

作者：吴凡陈东梁张东胜信春玲杨剑锋北京化工大学机电工程学院北京100029 国家纳米科学中心北京100190 中国科学技术大学火灾科学国家重点实验室安徽合肥230026

利用有机分子对石墨烯进行修饰,提高其在溶剂中的分散性。选取含磷杂菲单体9,10—二氢—9—氧杂—10—磷杂菲—10—氧化物(DOPO)为修饰物,将氧化石墨烯用氯化亚砜处理后,使其碳层上的羧基被氯化形成酰氯基,利用DOPO中磷氢键(P—H)易断... 详细信息

利用有机分子对石墨烯进行修饰,提高其在溶剂中的分散性。选取含磷杂菲单体9,10—二氢—9—氧杂—10—磷杂菲—10—氧化物(DOPO)为修饰物,将氧化石墨烯用氯化亚砜处理后,使其碳层上的羧基被氯化形成酰氯基,利用DOPO中磷氢键(P—H)易断开的特性,与酰氯基发生反应,使得DOPO被修饰到石墨烯上。利用拉曼检测解释了反应前后碳层结构的变化,利用红外与X射线光电子能谱检测说明了反应产物与实验设计流程相一致,使用扫描电子显微镜观察了反应产物的表面形貌,反应产物在不同溶剂中的分散性实验结果表明其具有更好的分散稳定性。通过实验研究,获得了一种新型的功能化石墨烯,且与一般石墨烯相比在有机溶剂中具有更好的分散稳定性。

关键词：石墨烯氧化石墨烯酰氯化石墨烯 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物接枝

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新型阻燃剂中间体9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的合成

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精细石油化工进展 2002年第1期3卷 46-48页

作者：马庆丰康惠宝王利生北京理工大学化工与材料学院北京100081

合成了新型阻燃剂中间体9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOP),并对适宜的合成条件进行实验研究。以三氯化磷和邻苯基苯酚(OPP)为起始原料,路易斯酸为催化剂,先制得6-氯-(6H)二苯并-(c,e)(1,2)-氧磷杂己环(CC)及2’-羟基联苯基-2... 详细信息

合成了新型阻燃剂中间体9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOP),并对适宜的合成条件进行实验研究。以三氯化磷和邻苯基苯酚(OPP)为起始原料,路易斯酸为催化剂,先制得6-氯-(6H)二苯并-(c,e)(1,2)-氧磷杂己环(CC)及2’-羟基联苯基-2-次膦酸(HBP),最终制得DOP。所得产品结构经红外和核磁氢谱表征,结果与预期结构相符合。

关键词：阻燃剂中间体合成 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 (DOP)

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基于漆酶一步催化法的羊毛织物原位染色及阻燃功能化

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纺织学报 2025年第2期46卷 161-169页

作者：郭庆毛阳顺任亚杰刘济民王怀芳朱平青岛大学纺织服装学院山东青岛266071 青岛大学功能纺织品与先进材料研究院山东青岛266071 青岛大学生物多糖纤维成形与生态纺织国家重点实验室山东青岛266071

针对羊毛织物的传统染色及阻燃整理工艺流程复杂、条件苛刻、损伤织物并可能污染环境等问题,采用生物酶法,以没食子酸(GA)和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)为底物,通过漆酶催化作用,在温和条件下采用一步法在羊毛织物上同... 详细信息

针对羊毛织物的传统染色及阻燃整理工艺流程复杂、条件苛刻、损伤织物并可能污染环境等问题,采用生物酶法,以没食子酸(GA)和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)为底物,通过漆酶催化作用,在温和条件下采用一步法在羊毛织物上同步实现染色和阻燃功能化。借助紫外-可见光谱仪、测色仪、氧指数仪、扫描电子显微镜、能量色散谱仪及红外光谱仪等对GA、DOPO、GA/DOPO混合物反应液及其处理后织物的形貌和化学组成进行测试与表征,对GA与DOPO及羊毛的反应机制进行分析,并对处理后织物的染色性能、阻燃性能、热稳定性、强力及手感性能等进行测试。结果表明:GA与DOPO之间能够发生共聚反应,并与羊毛通过接枝交联附着在羊毛织物表面,赋予其一定牢度的颜色与阻燃性能;经GA和DOPO共同处理后羊毛织物呈褐色,K/S值达到4.98,极限氧指数达到27.5%,织物强力较未处理羊毛提升46%左右,且处理得到的织物样品仍保持羊毛优良的手感。

关键词：漆酶没食子酸 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物羊毛织物染色阻燃功能纺织品

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氮磷阻燃剂的合成及其在环氧树脂中的阻燃应用

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应用化学 2025年第2期42卷 212-221页

作者：张傲天史俊杰陈前火李红周福建师范大学环境与资源学院聚合物资源绿色循环利用教育部工程研究中心福州350007

利用9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)、2-氨基苯并噻唑(ABZ)和吲哚-3-甲醛(I3C)分两步成功合成了一种新型的多元素协同阻燃剂(DAI),采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)和核磁共振(NMR)光谱验证了DAI的成功合成,然后使用热固法... 详细信息

利用9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)、2-氨基苯并噻唑(ABZ)和吲哚-3-甲醛(I3C)分两步成功合成了一种新型的多元素协同阻燃剂(DAI),采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)和核磁共振(NMR)光谱验证了DAI的成功合成,然后使用热固法将其与环氧树脂(EP)共混,制备了EP/DAI-3、EP/DAI-5和EP/DAI-7。研究了所制备EP复合材料的阻燃性能、燃烧后的残炭性能等。结果表明,制备的EP复合材料具有出色的抑烟和阻燃性能,特别是添加了质量分数7%DAI的EP,其热释放速率峰值(pHRR)、CO释放速率峰值(pCOPR)和CO_(2)释放速率峰值(pCO_(2)PR)分别显著降低了34.5%、32.3%和42.2%。与纯EP相比,EP/DAI-7的极限氧指数(LOI)值达到了32.6%,并在UL-94测试中达到V-0等级。残炭分析表明,制备的EP/DAI-7的残炭比纯EP更加致密更加坚固,ID/IG的数值达到2.03,其石墨化程度最高。

关键词：环氧树脂 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 2-氨基苯并噻唑吲哚-3-甲醛多元素协同阻燃

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新型磷氮阻燃剂TGICA-DOPO的合成及其对乙烯基酯树脂阻燃性能的影响

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复合材料学报 2018年第7期35卷 1731-1737页

作者：陶晓晓段华军董文静汪鑫武汉理工大学材料科学与工程学院武汉430070

以异氰尿酸三缩水甘油酯(TGIC)、丙烯酸和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)为主要原料,合成了一种含P和N元素的新型阻燃添加剂TGICA-DOPO,将其应用在乙烯基酯树脂(VER)中可以制备具有良好阻燃性能的TGICA-DOPO/VER复合材料... 详细信息

以异氰尿酸三缩水甘油酯(TGIC)、丙烯酸和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)为主要原料,合成了一种含P和N元素的新型阻燃添加剂TGICA-DOPO,将其应用在乙烯基酯树脂(VER)中可以制备具有良好阻燃性能的TGICA-DOPO/VER复合材料。通过FTIR光谱、核磁共振(31 P-NMR和1 H-NMR)等对TGICA-DOPO的分子结构进行了表征;通过极限氧指数(LOI)测试、TGA和DMA研究了TGICA-DOPO/VER树脂体系的阻燃性能和耐热性能。结果表明,当树脂体系中TGICA-DOPO的质量分数为30wt%时,LOI达到35;当体系中TGICA-DOPO的质量分数为25wt%时,树脂浇铸体在800℃下的残炭量提高了322%;FTIR和SEM测试结果表明,燃烧时TGICA-DOPO有助于形成高致密、连续炭层,隔绝了热量和空气向基材的传递,从而在凝聚相中发挥阻燃作用。

关键词：乙烯基酯树脂 P-N系阻燃剂阻燃机制极限氧指数 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物

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磷杂菲反应型阻燃多元醇制备聚异氰脲酸酯硬泡及性能

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高分子材料科学与工程 2017年第1期33卷 12-17页

作者：伍毓强杜鹏飞刘志鹏徐井水白欣陈登龙福建师范大学环境科学与工程学院福建福州350007 福建师范大学泉港石化研究院福建泉州362800 泉州市德诚高新树脂有限公司福建泉州362800

以9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)、顺丁烯二酸、丙三醇、乙二醇为原料,合成出一种基于磷杂菲基团的新型无卤阻燃多元醇。通过傅里叶变换红外光谱、核磁共振氢谱表征了目标化合物的基本结构,热失重测试表明硬泡的残炭量也... 详细信息

以9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)、顺丁烯二酸、丙三醇、乙二醇为原料,合成出一种基于磷杂菲基团的新型无卤阻燃多元醇。通过傅里叶变换红外光谱、核磁共振氢谱表征了目标化合物的基本结构,热失重测试表明硬泡的残炭量也随阻燃多元醇的增加而升高,锥形量热测试表明阻燃多元醇的加入,使热释放速率和总热释放量大幅下降,阻燃多元醇制备的硬泡极限氧指数为26.7,达到UL-94V0级,压缩强度测试结果表明阻燃泡沫能满足建筑用聚氨酯硬泡保温材料高承载使用要求。

关键词： 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物聚异氰脲酸酯泡沫无卤阻燃多元醇反应型阻燃剂

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含磷-氮紫外光固化阻燃丙烯酸树脂的制备及性能

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高分子材料科学与工程 2022年第4期38卷 10-19页

作者：王芳草魏玮刘晓亚李小杰江南大学化学与材料工程学院江苏无锡214122

以三(2-羟乙基)异氰尿酸酯(THEIC)、衣康酸酐(ITA)、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)和甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)为原料,合成了结构明确的含磷-氮丙烯酸树脂(TIDG),并将其添加到聚氨酯丙烯酸酯(PUA)体系中,经紫外光固化后... 详细信息

以三(2-羟乙基)异氰尿酸酯(THEIC)、衣康酸酐(ITA)、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)和甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)为原料,合成了结构明确的含磷-氮丙烯酸树脂(TIDG),并将其添加到聚氨酯丙烯酸酯(PUA)体系中,经紫外光固化后制备得到含磷-氮阻燃元素的PUA涂层。通过万能试验机、热失重、锥形量热、扫描电镜及拉曼光谱等测试了涂层的力学性能、热稳定性、燃烧性能和阻燃机理。结果表明,加入TIDG后,涂层的附着力、铅笔硬度和拉伸性能都得到了提升。从涂层的热重曲线看出,添加TIDG后PUA/DITG涂层的残炭量增大。此外,相较于纯PUA涂层,添加了40%TIDG的PUA涂层的热释放速率峰值和总热释放量分别降低了35.2%和42.1%。扫描电镜和拉曼测试表明,磷-氮协同效应能加速涂层形成致密膨胀结构的炭层。

关键词： 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物紫外光固化阻燃树脂磷-氮协同效应

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DOPO衍生物阻燃剂对环氧树脂性能的影响

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武汉工程大学学报 2025年第2期 174-180页

作者：梁其麟周良志杨俊锋舒永俊柯少武张旗武汉工程大学材料科学与工程学院

本文以一乙醇胺硼酸酯、糠醛和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物（DOPO）为原料，采用一锅法合成了一种新型磷-氮-硼阻燃剂（MFD），并通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振氢谱对其结构进行表征。以MFD为添加剂、4,4-二氨基二苯甲烷... 详细信息

本文以一乙醇胺硼酸酯、糠醛和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物（DOPO）为原料，采用一锅法合成了一种新型磷-氮-硼阻燃剂（MFD），并通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振氢谱对其结构进行表征。以MFD为添加剂、4,4-二氨基二苯甲烷（DDM）为固化剂制备了阻燃改性环氧树脂（EP），采用热重分析、UL 94垂直燃烧测试、极限氧指数（LOI）测试以及拉伸性能测试研究了MFD对EP热稳定性、阻燃性能和力学性能的影响。通过UL 94垂直燃烧和LOI测试发现，添加2%质量分数的MFD，阻燃型EP的阻燃性能达到UL 94 V-0等级，LOI高达33%。MFD热分解产生的含磷化合物和含硼化合物促进EP基体成炭，提高残炭率，因此当添加3%质量分数的MFD，阻燃型EP的残炭率达到19.3%,MFD有良好的促进成炭作用。阻燃剂的加入会提高EP的热稳定性以及降低力学性能。

关键词：环氧树脂 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物阻燃剂

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DOPO对苯并口恶嗪树脂的阻燃改性

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高分子材料科学与工程 2010年第11期26卷 86-89页

作者：凌鸿叶小舟顾宜高分子材料工程国家重点实验室四川大学高分子科学与工程学院四川成都610065

采用9,10-二氢-9-氧杂-10-磷菲-10-氧化物(DOPO)与二苯甲烷二胺型苯并口恶嗪(BOZ-M)混合,制备了固化浇铸体。采用差示量热扫描(DSC)、动态机械分析(DMA)、垂直燃烧试验、热失重分析(TGA)及扫描电镜(SEM)对浇铸体性能进行了分析和研究。... 详细信息

采用9,10-二氢-9-氧杂-10-磷菲-10-氧化物(DOPO)与二苯甲烷二胺型苯并口恶嗪(BOZ-M)混合,制备了固化浇铸体。采用差示量热扫描(DSC)、动态机械分析(DMA)、垂直燃烧试验、热失重分析(TGA)及扫描电镜(SEM)对浇铸体性能进行了分析和研究。结果表明,DOPO可以和苯并口恶嗪树脂发生开环加成反应,进而将DOPO分子结合到聚苯并口恶嗪树脂的网络结构中;当DOPO的含量大于5%,即可以使聚苯并口恶嗪树脂的阻燃性达到UL-94V0级;DOPO的加入,降低了聚苯并口恶嗪树脂的交联密度和玻璃化转变温度,但提高了它的高温残炭量。

关键词：苯并口恶嗪 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物阻燃

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棉秆皮微晶纤维素/改性氧化石墨烯阻燃纤维的制备及其性能

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纺织学报 2024年第1期45卷 39-47页

作者：谷金峻魏春艳郭紫阳吕丽华白晋赵航慧妍大连工业大学纺织与材料工程学院辽宁大连116034

为提高棉秆皮微晶纤维素(MCC)纤维的阻燃性能,采用9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)为改性剂对氧化石墨烯(GO)进行改性,将改性后的GO(DOPO-GO)与MCC共混,通过湿法纺丝制得MCC/DOPO-GO阻燃纤维,并对其阻燃性能、热学性能和力... 详细信息

为提高棉秆皮微晶纤维素(MCC)纤维的阻燃性能,采用9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)为改性剂对氧化石墨烯(GO)进行改性,将改性后的GO(DOPO-GO)与MCC共混,通过湿法纺丝制得MCC/DOPO-GO阻燃纤维,并对其阻燃性能、热学性能和力学性能进行分析。结果表明:添加DOPO-GO阻燃剂的MCC纤维的极限氧指数为27.3%,较MCC纤维提高了66.5%;与MCC纤维相比,MCC/DOPO-GO阻燃纤维热分解所需的热焓值由221.8 J/g提升至1502 J/g,热学稳定性得到提高;MCC/DOPO-GO阻燃纤维燃烧后形成的残炭致密且连续,石墨化程度提高;MCC/DOPO-GO纤维的力学性能也得到了极大改善,其断裂强度由MCC纤维的0.4 cN/dtex提高至2.2 cN/dtex。

关键词：棉秆皮微晶纤维素 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物氧化石墨烯阻燃性能力学性能

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