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葫芦烷型三萜Cucurbalsaminones B和C的仿生合成

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有机化学 2025年第2期45卷 720-721页

作者：刘治彤桂敬汉中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室上海200032

仿生合成是以生物体内的酶催化反应途径为指导的化学合成方法,模拟了自然界中酶的生物合成过程,同时结合不同化学反应的特点,使天然产物的合成更加高效便捷.仿生合成在天然产物合成中为化学家提供了新颖独特的设计思路,是天然产物合成... 详细信息

仿生合成是以生物体内的酶催化反应途径为指导的化学合成方法,模拟了自然界中酶的生物合成过程,同时结合不同化学反应的特点,使天然产物的合成更加高效便捷.仿生合成在天然产物合成中为化学家提供了新颖独特的设计思路,是天然产物合成的重要方法之一.

关键词：仿生合成 Cucurbalsaminones B 葫芦烷型三萜

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对映发散性合成(+)-和(–)-Crispine A

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有机化学 2025年第3期45卷 1021-1029页

作者：王艳本林祖铭黄莎华朱莉莉洪然上海应用技术大学化学与环境工程学院上海202418 中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室上海200032

Crispine A是一种包含吡咯[2,1-a]异喹啉骨架的代表性生物碱, 具有多种生理活性. 利用立体选择性1,3-偶极环加成和酶催化动力学拆分, 实现了对crispine A的对映发散性合成. 研究发现, N—O键断裂并进一步环化可以高效构建该类活性生物碱... 详细信息

Crispine A是一种包含吡咯[2,1-a]异喹啉骨架的代表性生物碱, 具有多种生理活性. 利用立体选择性1,3-偶极环加成和酶催化动力学拆分, 实现了对crispine A的对映发散性合成. 研究发现, N—O键断裂并进一步环化可以高效构建该类活性生物碱的[2,1-a]异喹啉骨架. 合成过程中关键的酶拆分策略的运用也为很多包含四氢异喹啉吡咯烷类结构的活性天然产物合成提供新的思路.

关键词：化学酶合成偶极环加成对映发散性合成动力学拆分硝酮

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过氧化氢酶利用超氧阴离子介导麦角生物碱的生物合成

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有机化学 2025年第4期 1417-1418页

作者：王思礼张文禹刘文中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室

血红素蛋白是广泛存在于生物体内的多功能金属蛋白,凭借其核心辅因子血红素Fe（Ⅲ）(Fe-原卟啉Ⅸ复合物)执行包括氧转运（血红蛋白）、药物代谢（细胞色素P450）、电子转移（细胞色素c）和信号传导（NO）等重要的生物学功能[1].其中血...

血红素蛋白是广泛存在于生物体内的多功能金属蛋白,凭借其核心辅因子血红素Fe（Ⅲ）(Fe-原卟啉Ⅸ复合物)执行包括氧转运（血红蛋白）、药物代谢（细胞色素P450）、电子转移（细胞色素c）和信号传导（NO）等重要的生物学功能[1].其中血红素过氧化氢酶（heme-catalases）用于分解H2O2产生水和O2,是几乎所有需氧生物细胞抗氧化防御系统的重要成员[2].典型的过氧化氢酶利用两步过程分解H2O2:血红素Fe（Ⅲ）与H2O2作用得到水和铁氧基卟啉π-阳离子自由基[por·+Fe（Ⅳ）=O],又称为复合体Ⅰ（CpdⅠ）.CpdⅠ可以再次促进H2O2的分解得到水和O2,同时自身再生为血红素Fe（Ⅲ）完成催化循环[2].其中CpdⅠ深埋于过氧化氢酶的活性口袋中,可以由外部单电子供体还原为porFe（Ⅳ）=O （CpdⅡ）,CpdⅡ在少数情况下可以还原为天然的血红素Fe（Ⅲ）,或者与H2O2作用生成相对稳定的por Fe（Ⅲ）-O2·-（CpdⅢ）[3]（Scheme 1）.

关键词：

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麦角甾醇的反应及其合成应用

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中国科学:化学 2025年第5期55卷 1182-1195页

作者：梁泽轩桂敬汉生命过程小分子调控全国重点实验室中国科学院上海有机化学研究所

麦角甾醇作为一类廉价易得的甾体化合物,拥有甾体经典的6/6/6/5四环骨架和C3位羟基、5,7,22-三烯等官能团,具有丰富多样的反应活性和重要的合成应用价值.本综述总结了麦角甾醇的基本反应,包括氧化反应、还原反应、周环反应和重排反应等... 详细信息

麦角甾醇作为一类廉价易得的甾体化合物,拥有甾体经典的6/6/6/5四环骨架和C3位羟基、5,7,22-三烯等官能团,具有丰富多样的反应活性和重要的合成应用价值.本综述总结了麦角甾醇的基本反应,包括氧化反应、还原反应、周环反应和重排反应等,以及其在复杂麦角甾烷型天然产物合成中的应用,包括重排甾体swinhoeisterol A、dankasterone B和periconiastone A、环甾醇aspersteroids A和B、双开环甾体sarocladione和gibbosterol A、开环甾体strophasterol A、herbarulide、fortisterol、pinnisterol E、pinnigergiol B和E等,重点描述了核心骨架构建中碳-碳键的选择性迁移、重排和断裂等关键反应.最后对麦角甾醇的反应和应用进行了总结和展望.

关键词：麦角甾醇天然产物合成选择性氧化还原反应骨架重组

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碘化亚铜/4-羟基吡啶酰肼催化的(杂)芳基氯代物和苯基亚磺酸钠的偶联反应（英文）

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有机化学 2025年第4期 1276-1282页

作者：李赛洛马大为上海科技大学物质学院中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室

采用一种新型的4-羟基吡啶甲酰胺配体,成功地完成了之前难以反应的芳基氯化物和苯基亚磺酸钠的铜催化偶联,这代表着这两类底物的第一次金属催化的偶联反应.反应在130℃下进行,生成二芳基砜,收率在53%～96%.底物可以兼容各种电性的芳基... 详细信息

采用一种新型的4-羟基吡啶甲酰胺配体,成功地完成了之前难以反应的芳基氯化物和苯基亚磺酸钠的铜催化偶联,这代表着这两类底物的第一次金属催化的偶联反应.反应在130℃下进行,生成二芳基砜,收率在53%～96%.底物可以兼容各种电性的芳基氯和杂芳基氯.

关键词：偶联反应铜催化配体芳基氯代物二芳基砜

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上海白玉兰花香和鲜花精油挥发性成分的GC-MS分析研究

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化学试剂 2025年第1期47卷 80-85页

作者：黄积武郭思妤王慧敏周博文王昊阳郭寅龙刘文中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室上海200032 中国科学院上海有机化学研究所分析测试中心上海200032 上海社会科学院应用经济研究所上海200020

为了比较上海白玉兰花香和白玉兰鲜花精油的成分差异,采用顶空气质联用技术(HS-GC-MS)或气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)进行挥发性成分的分析。结果表明,从白玉兰花香和白玉兰鲜花精油中共鉴定出44种成分,相同成分10种;白玉兰花香中共检... 详细信息

为了比较上海白玉兰花香和白玉兰鲜花精油的成分差异,采用顶空气质联用技术(HS-GC-MS)或气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)进行挥发性成分的分析。结果表明,从白玉兰花香和白玉兰鲜花精油中共鉴定出44种成分,相同成分10种;白玉兰花香中共检测出26种成分,相对含量占其总量的96.29%,其主要成分为桉叶油醇(26.73%)、桧烯(23.29%)、β-蒎烯(18.77%)、β-月桂烯(12.22%)和α-蒎烯(6.83%);白玉兰鲜花精油中共检测出28种化学成分,相对含量占其总量的79.46%,主要成分包括苯乙醇(35.48%)、桉叶油醇(10.09%)、α-松油醇(9.12%)、柳杉二醇(5.69%)和4-松油醇(5.52%)。白玉兰花香和白玉兰鲜花精油成分在类别及相对含量上均有所差异,这为白玉兰资源的合理开发利用提供了理论依据。

关键词：白玉兰花香精油挥发性成分 GC-MS

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江西嗜酸链霉菌去铁胺E及金属络合物的分离鉴定与生物活性研究

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有机化学 2024年第7期44卷 2377-2380页

作者：李金达程伯涛黄积武刘文上海师范大学化学与材料科学学院上海200233 中国科学院上海有机化学研究所、生命过程小分子调控全国重点实验室上海200032

嗜酸链霉菌属细菌的研究主要集中在新物种的分离和鉴定上,而其次级代谢产物的研究则相对较少.从江西嗜酸链霉菌的发酵液中分离得到一个新的铝配合物铝草铵(alumioxamine,3)和两个已知化合物去铁胺E(desferrioxamine E,1)和铁草铵E(ferri... 详细信息

嗜酸链霉菌属细菌的研究主要集中在新物种的分离和鉴定上,而其次级代谢产物的研究则相对较少.从江西嗜酸链霉菌的发酵液中分离得到一个新的铝配合物铝草铵(alumioxamine,3)和两个已知化合物去铁胺E(desferrioxamine E,1)和铁草铵E(ferrioxamine E,2),并通过MS、IR、NMR以及单晶X射线衍射技术对其结构进行鉴定.从结构上来看,化合物3以铝为中心,与配体的六个O原子相连,形成六齿配合物.此外,体外细胞毒活性实验表明,在100μmol/L浓度时化合物1对4种人肿瘤细胞(Hela、PANC1、A375和MHCC-97H)均具有一定的抑制活性,细胞存活率为4.8%~66.4%.

关键词：江西嗜酸链霉菌次级代谢产物配合物细胞毒活性晶体结构

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钌催化烯胺酯的不对称氢化合成西格列汀手性中间体

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有机化学 2024年第12期44卷 3720-3726页

作者：吕逸文廖海华汤文军华东理工大学药学院上海200237 中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室上海200032 中国科学院大学杭州高等研究院化学和材料科学学院杭州310024

发展了烯胺酯的高对映选择性钌催化不对称氢化合成西格列汀手性中间体.通过对钌催化剂前体、手性配体、酸和铵盐添加剂、温度、压力和溶剂等全面考察,β-2,4,5-三氟苯基β-烯胺酯在双二氢苯并氧磷杂环戊烷(BIBOP)-钌催化剂作用下,以对... 详细信息

发展了烯胺酯的高对映选择性钌催化不对称氢化合成西格列汀手性中间体.通过对钌催化剂前体、手性配体、酸和铵盐添加剂、温度、压力和溶剂等全面考察,β-2,4,5-三氟苯基β-烯胺酯在双二氢苯并氧磷杂环戊烷(BIBOP)-钌催化剂作用下,以对甲苯磺酸和对甲苯磺酸铵为添加剂,二氯甲烷/甲醇作溶剂,在5MPa压力和60℃条件下反应22h,以97%收率以及99%ee值获得西格列汀关键中间体(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸异丙酯.采用BIBOP-钌催化剂是实现该高对映选择性不对称氢化反应的关键.

关键词：钌烯胺酯不对称氢化西格列汀

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打破学科界限——合成科学的新发展

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合成生物学 2024年第5期5卷 909-912页

作者：瞿旭东唐功利丁奎岭上海交通大学生命科学技术学院张江高等研究院中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室

合成科学（synthetic sciences）是基于化学的基本原理，旨在通过设计和开发试剂、工具和方法，对化学键进行精准活化、断裂与重组，创新与构筑分子结构，最终实现具有特定功能物质的合成。作为分子创制的核心与基础，合成科学涵盖了化...

合成科学（synthetic sciences）是基于化学的基本原理，旨在通过设计和开发试剂、工具和方法，对化学键进行精准活化、断裂与重组，创新与构筑分子结构，最终实现具有特定功能物质的合成。作为分子创制的核心与基础，合成科学涵盖了化学合成（chemical synthesis）与生物合成（biosynthesis）两大重要领域，研究重点在于合成过程的精准性、创新性及分子功能的导向性。

关键词：

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近十年天然产物药物的生物合成研究进展

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合成生物学 2024年第3期5卷 408-446页

作者：冯金潘海学唐功利中国科学院大学杭州高等研究院化学与材料科学学院浙江杭州310024 中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室上海200032

天然产物一直是潜在的先导药物的重要来源,天然产物及其结构类似物在历史上对疾病治疗做出了重大贡献,特别是对癌症和传染病的治疗。在过去两百年的时间里,天然产物的发现和研究经历了巨大的变化,由传统的分离鉴定为主的经典研究方法转... 详细信息

天然产物一直是潜在的先导药物的重要来源,天然产物及其结构类似物在历史上对疾病治疗做出了重大贡献,特别是对癌症和传染病的治疗。在过去两百年的时间里,天然产物的发现和研究经历了巨大的变化,由传统的分离鉴定为主的经典研究方法转为了基因组时代的多学科组合研究。虽然近二十年发现和挖掘了丰富的活性天然产物,但与自然界中巨大的天然产物合成潜力相比仍有不足,庞大的陆地和海洋天然产物资源尚待开发。同时,与传统的化学合成分子相比,天然产物具有丰富的骨架多样性和结构复杂性,在新药发现中展现了巨大的优势。虽然在天然产物的新药创新方面仍面临着种种挑战,但新的分析技术和挖掘策略的出现有望迎来天然产物发现的新阶段。本文总结了近十年(2014年1月—2023年10月)美国食品药品监督管理局批准成药的天然产物及源自天然产物的半合成药物,并对其中纯天然产物来源分子、重要的半合成天然产物前体的生物合成研究进展进行了详细总结。此外还简要总结了一些FDA批准的老药在过去十年中取得的重要生物合成研究进展。期望通过对成药天然产物生物合成途径及机制的深入理解,为更多天然产物创新药物的发现和研究提供借鉴。

关键词：天然产物半合成药物新药发现生物合成

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