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2’,4’-二羟基-3’-甲基-3-甲氧基查耳酮上调p21抑制人肝癌HepG2细胞的生长

药物评价研究 2024年第5期47卷 994-1001页

作者：王龙燕张云封王柱国谭鹏魏雪娇李军胡仲冬北京中医药大学中药学院北京100029 北京中医药大学北京中医药研究院中药现代研究中心北京100029

目的探讨2’,4’-二羟基-3’-甲基-3-甲氧基查耳酮(C20)对人肝癌HepG2细胞的体外抗肿瘤作用及其潜在的作用机制。方法通过CCK-8法、集落形成实验、5-乙炔基-2′-脱氧尿苷(EdU)染色法检测C20对人肝癌HepG2细胞增殖的影响;通过彗星实验检... 详细信息

目的探讨2’,4’-二羟基-3’-甲基-3-甲氧基查耳酮(C20)对人肝癌HepG2细胞的体外抗肿瘤作用及其潜在的作用机制。方法通过CCK-8法、集落形成实验、5-乙炔基-2′-脱氧尿苷(EdU)染色法检测C20对人肝癌HepG2细胞增殖的影响;通过彗星实验检测C20(10μmol·L^(-1))对HepG2细胞DNA损伤的影响;通过流式细胞术检测C20(5、10μmol·L^(-1))对HepG2细胞周期阻滞的影响;通过Hoechst染色和流式细胞术检测C20(5、10μmol·L^(-1))对HepG2细胞凋亡的影响。借助Western blotting法检测C20(5、10μmol·L^(-1))处理对HepG2细胞中与凋亡、DNA损伤、细胞周期阻滞相关蛋白表达水平的调控作用。结果与对照组比较,C20显著抑制HepG2细胞的活力(P<0.001),给药48 h的半数抑制浓度(IC50)为7.937μmol·L^(-1);5μmol·L^(-1)C20能够显著抑制HepG2细胞的集落形成能力(P<0.01);EdU染色结果显示5、10μmol·L^(-1)的C20能够抑制人肝癌HepG2细胞的增殖能力;5、10μmol·L^(-1)的C20显著诱导HepG2细胞G2/M期阻滞(P<0.001);5、10μmol·L^(-1)的C20显著促进HepG2细胞凋亡(P<0.001),并显著上调Caspas-3、Caspase-9以及PARP的剪切水平(P<0.01);10μmol·L^(-1)的C20能够诱导HepG2细胞发生DNA损伤,并且5、10μmol·L^(-1)的C20显著上调γH2AX、p21的蛋白水平(P<0.01)。结论C20能够造成HepG2细胞发生DNA损伤,上调p21蛋白水平,导致细胞G2/M期阻滞,并进一步诱发凋亡,发挥体外抗肝癌作用。

关键词： 2’,4’-二羟基-3’-甲基-3-甲氧基查耳酮肝癌 DNA损伤 G2/M周期阻滞 p21

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在线加压溶剂微提取-湍流色谱-高效液相色谱法同时测定管花肉苁蓉中3种苯乙醇苷

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色谱 2016年第6期34卷 572-576页

作者：宋青青刘瑶张玲玲周利屠鹏飞宋月林北京中医药大学中药现代研究中心北京100029 北京中医药大学中药学院北京100102

建立了在线加压溶剂微提取-湍流色谱-高效液相色谱(online PLME-TFC-HPLC)法,并将其应用于管花肉苁蓉中松果菊苷、毛蕊花糖苷和异毛蕊花糖苷3种苯乙醇苷类成分含量的同时测定。微量样品粉末(0.5 mg)置于空预柱芯中并用正相硅胶填充,得... 详细信息

建立了在线加压溶剂微提取-湍流色谱-高效液相色谱(online PLME-TFC-HPLC)法,并将其应用于管花肉苁蓉中松果菊苷、毛蕊花糖苷和异毛蕊花糖苷3种苯乙醇苷类成分含量的同时测定。微量样品粉末(0.5 mg)置于空预柱芯中并用正相硅胶填充,得到提取池后装入预柱套(Security Guard^(TM))。将预柱套置于70℃柱温箱中,将一根长聚醚醚酮(PEEK)管线(1 000 mm×0.13 mm)连于预柱套末端,采用0.1%(v/v)甲酸水为提取溶剂,以2.5mL/min的速度流经PEEK管线,产生高压,实现管花肉苁蓉的在线加压溶剂微提取,通过TurboFlow cyclone色谱柱在线净化和富集。引入两个电子六通阀,将整个分析过程分为提取阶段和洗脱阶段,并在洗脱阶段将TurboFlow cyclone色谱柱中的分析物反冲至Capcell PAK C_(18)AQ分析柱上,以0.1%(v/v)甲酸水-乙腈为流动相进行梯度洗脱,以340 nm为检测波长同时定量分析松果菊苷、毛蕊花糖苷和异毛蕊花糖苷3种苯乙醇苷类成分。结果表明,3种苯乙醇苷类在1~200 mg/L范围内线性良好,相关系数r均大于0.999,定量限分别为0.50 mg/L(松果菊苷)、0.25 mg/L(毛蕊花糖苷)和0.38 mg/L(异毛蕊花糖苷),加标回收率为83.13%~114.00%,相对标准偏差为1.89%~13.34%。该方法简便、快速、可靠,不仅节约了药材和溶剂的使用量,而且极大地简化了前处理方法,省时省力,同时显著降低了化学成分在提取过程中降解的几率,适用于管花肉苁蓉中苯乙醇苷类化合物的含量测定。

关键词：在线加压溶剂微提取湍流色谱高效液相色谱苯乙醇苷管花肉苁蓉

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槐耳清膏抑制人前列腺癌PC3细胞增殖和侵袭作用及其机制研究

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中国中药杂志 2016年第14期41卷 2701-2705页

作者：杨爱琳胡仲冬屠鹏飞北京中医药大学中药现代研究中心北京100029 北京中医药大学中药学院北京100102

该研究探讨槐耳清膏对人前列腺癌PC3细胞增殖和侵袭的抑制作用及其相关分子机制。采用CCK-8法检测槐耳清膏对PC3细胞的增殖抑制作用。采用流式细胞术分析槐耳清膏给药后PC3细胞凋亡及细胞周期的变化。采用细胞划痕实验及Transwell侵袭... 详细信息

该研究探讨槐耳清膏对人前列腺癌PC3细胞增殖和侵袭的抑制作用及其相关分子机制。采用CCK-8法检测槐耳清膏对PC3细胞的增殖抑制作用。采用流式细胞术分析槐耳清膏给药后PC3细胞凋亡及细胞周期的变化。采用细胞划痕实验及Transwell侵袭实验分析给药后PC3细胞侵袭与迁移能力的变化。通过Western blot法,检测槐耳清膏给药后与侵袭迁移相关的EMT蛋白标志物表达水平的变化及MAPK信号通路中关键蛋白磷酸化水平的变化。结果显示,槐耳清膏可以明显抑制人前列腺癌PC3细胞的增殖。槐耳清膏8 g·L^(-1)作用于PC3细胞48 h后,细胞凋亡率较对照组明显升高,且细胞发生明显的S期阻滞。槐耳清膏给药后可以明显降低PC3细胞的侵袭与迁移能力,并且能够下调N-cadherin和TCF8/ZEB1的表达水平和上调E-cadherin的蛋白表达水平,表明槐耳清膏能够促进PC3细胞MET的发生,同时还发现MAPK信号通路中的关键蛋白JNK和ERK的磷酸化水平明显下降。因此,槐耳清膏能够抑制人前列腺癌PC3细胞增殖和迁移侵袭能力,这可能与其调控EMT及抑制MAPK信号通路有关。

关键词：槐耳清膏前列腺癌增殖侵袭 MAPK信号通路

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豆豉姜的生物碱类成分研究

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中国中药杂志 2014年第20期39卷 3964-3968页

作者：张水英郭强曹愿张媛高小力屠鹏飞柴兴云北京中医药大学中药现代研究中心北京100029 北京中医药大学中药学院北京100102

作为2015版《中国药典》项目——豆豉姜的质量标准增订工作的一部分,本研究对豆豉姜进行了化学成分研究。利用硅胶、Sephadex LH-20、ODS等色谱技术分离得到了7个异喹啉生物碱,并通过MS,1D和2D NMR波谱数据分析及与文献相比对等方法,分... 详细信息

作为2015版《中国药典》项目——豆豉姜的质量标准增订工作的一部分,本研究对豆豉姜进行了化学成分研究。利用硅胶、Sephadex LH-20、ODS等色谱技术分离得到了7个异喹啉生物碱,并通过MS,1D和2D NMR波谱数据分析及与文献相比对等方法,分别鉴定为(+)-去甲波尔定(1)、(+)-波尔定(2)、(+)-瑞枯灵(3)、(+)-六驳碱(4)、(+)-异波尔定(5)、(+)-N-甲基六驳碱(6)、小檗碱(7),其中化合物7为首次从本属中分离得到。利用BV-2和RAW264.7细胞炎症模型评价其体外抗炎作用,化合物1,2,5和7显示中度至微弱的活性。

关键词：豆豉姜山鸡椒生物碱抗炎活性

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HPLC同时测定不同产地茄根中2种苯丙酰胺类成分的含量

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中国中药杂志 2014年第12期39卷 2300-2304页

作者：孙晶顾宇凡李曼曼苏小琴霍会霞张静黄正张倩赵云芳李军屠鹏飞北京中医药大学中药现代研究中心北京100029 北京中医药大学中药学院北京100102

建立同时测定茄根中2种苯丙酰胺类成分N-反式-对香豆酰基去甲辛弗林和N-反式-对香豆酰基酪胺含量的高效液相色谱方法。采用Agilent Eclipse XDB C18色谱柱（4.6 mm × 250 mm，5 μm）；以甲醇-0.1%甲酸水溶液为流动相梯度洗脱，流... 详细信息

建立同时测定茄根中2种苯丙酰胺类成分N-反式-对香豆酰基去甲辛弗林和N-反式-对香豆酰基酪胺含量的高效液相色谱方法。采用Agilent Eclipse XDB C18色谱柱（4.6 mm × 250 mm，5 μm）；以甲醇-0.1%甲酸水溶液为流动相梯度洗脱，流速1.0 mL·min-1；柱温30 ℃；检测波长300 nm。结果表明，N-反式-对香豆酰基去甲辛弗林和N-反式-对香豆酰基酪胺色谱峰分离良好，分别在2.84-68.16，3.10-74.40 mg·L-1呈良好的线性关系，平均加样回收率（n=9）分别为99.30%，102.8%。该方法快速、准确、重复性好，可用于茄根药材的质量控制。

关键词：茄根 N-反式-对香豆酰基去甲辛弗林 N-反式-对香豆酰基酪胺苯丙酰胺衍生物高效液相色谱质量控制

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藏药多刺绿绒蒿的化学成分研究

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中国中药杂志 2014年第7期39卷 1152-1156页

作者：郭志琴郭强朱枝祥张水英李春柴兴云屠鹏飞北京中医药大学中药现代研究中心北京100029 北京中医药大学中药学院北京100102

研究藏药多刺绿绒蒿的化学成分。利用硅胶、Sephadex LH-20、ODS等色谱技术进行分离纯化，通过1H，13C-NMR等理化数据及与文献相对照进行结构鉴定，采用MTT法对部分化合物进行体外细胞毒活性评价。从多刺绿绒蒿的乙醇提取物中分离得到9... 详细信息

研究藏药多刺绿绒蒿的化学成分。利用硅胶、Sephadex LH-20、ODS等色谱技术进行分离纯化，通过1H，13C-NMR等理化数据及与文献相对照进行结构鉴定，采用MTT法对部分化合物进行体外细胞毒活性评价。从多刺绿绒蒿的乙醇提取物中分离得到9个化合物，分别鉴定为马齿苋酰胺E（1），N-反式对羟基肉桂酰基-对羟基苯乙胺（2），金圣草黄素（3），芹菜素（4），大风子素（5），对羟基肉桂酸葡萄糖酯（6），stigmast-5-ene-3β-ylformate（7），3β-hydroxy-7α-ethoxy-24β-ethylcholest-5-ene（8），β-谷甾醇（9）。化合物6~8 为首次从该属中分离获得，1，3为首次从该种植物中分离得到。化合物1对人肝癌细胞系HepG2具有显著的细胞毒活性。

关键词：藏药绿绒蒿属多刺绿绒蒿化学成分细胞毒活性

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UPLC-Q-TOF-MS结合分子量印迹和质量亏损过滤策略快速筛选并鉴定血竭中黄酮类化学成分

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中国中药杂志 2023年第4期48卷 993-1004页

作者：赵依佳李军宋青青屠鹏飞北京中医药大学中药学院、中药现代研究中心北京100029

血竭为名贵活血化瘀中药,现有研究表明其药效成分群为黄酮类化合物。血竭中黄酮类化合物化学结构的多样性为其化学成分轮廓深入表征带来了巨大的挑战。为了系统表征血竭化学成分轮廓,该研究首先采集化学成分质谱信息,进一步利用分子量印... 详细信息

血竭为名贵活血化瘀中药,现有研究表明其药效成分群为黄酮类化合物。血竭中黄酮类化合物化学结构的多样性为其化学成分轮廓深入表征带来了巨大的挑战。为了系统表征血竭化学成分轮廓,该研究首先采集化学成分质谱信息,进一步利用分子量印迹(molecular weight imprinting,MWI)以及质量亏损过滤(mass defect filtering,MDF)方法处理高分辨数据集,实现血竭中黄酮类化合物的快速鉴定。采用UPLC-Q-TOF-MS采集正离子模式下m/z 100~1000质谱数据;根据前期文献报道中的血竭黄酮类化合物,建立[M+H]+质荷比的数据库,以±10×10^(-3)为误差范围构建分子量印迹,快速检索已知黄酮类化合物,并结合MS2数据确证化学结构。通过已知血竭黄酮类化合物建立MDF的“五点筛选框”,获取可能的目标成分,进一步结合诊断离子(DFI)、中性丢失(NL)和质谱裂解规律,推断化学结构。最终从血竭提取物中初步鉴定了70个黄酮类化合物,包括黄烷氧化同系物类5个、黄烷类12个、二氢查尔酮类1个、黄酮二聚体类49个、三聚体类1个以及其他类型2个。该研究阐明了血竭中黄酮类化学成分组成,同时也表明高分辨质谱技术结合MWI与MDF等数据后处理方法可以实现中药化学成分组成的快速表征。

关键词：血竭黄酮分子量印迹质量亏损过滤 UPLC-Q-TOF-MS

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反相-亲水作用色谱-定制多反应监测法同步测定肉苁蓉多成分含量

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分析化学 2020年第11期48卷 1573-1593页

作者：宋青青张珂李婷管朋维龚兴成许霞李军屠鹏飞宋月林北京中医药大学中药学院中药现代研究中心北京中医药大学中药品质评价北京市重点实验室

建立了反相色谱-亲水作用色谱-定制多反应监测(RPLC-HILIC-tailored MRM)方法,对肉苁蓉中极性跨度大、含量差异大的27个化学成分的含量进行同步测定。利用RPLC与HILIC的在线直接偶联实现大、中、小极性化学成分的同步色谱保留和分离。Ac... 详细信息

建立了反相色谱-亲水作用色谱-定制多反应监测(RPLC-HILIC-tailored MRM)方法,对肉苁蓉中极性跨度大、含量差异大的27个化学成分的含量进行同步测定。利用RPLC与HILIC的在线直接偶联实现大、中、小极性化学成分的同步色谱保留和分离。Acquity UPLC HSS T3色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.8μm)用于RPLC,Xbridge Amide色谱柱(150 mm×4.6 mm, 3.5μm)用于HILIC,色谱柱间通过混合器引入稀释泵来解决色谱机制不一致的问题。泵A(0.1%甲酸-水)和泵B(乙腈)输送流动相至RPLC柱进行梯度洗脱,流速为0.15 mL/min;泵C(0.1%甲酸-水)和泵D(乙腈)以1.0 mL/min的流速输送流动相至混合器,改变RPLC柱洗脱液的组成,促进极性大的化学成分在HILIC柱中的保留。通过灵活调节在线碰撞能,提高微量成分的质谱响应,抑制常量成分的质谱响应,形成定制多反应监测模式。最终同步测定36批肉苁蓉中27个化学成分,包括氨基酸类、有机酸类、糖类、苯乙醇苷类、环烯醚萜类、木质素类等类型。方法检出限为0.0032～160μg/g,定量限为0.032～320μg/g,线性相关系数大于0.9929,加标回收率为74.7%～125.1%,相对标准偏差(RSD)为1.6%～13.7%。本方法线性范围宽、准确度高、适用性广,为肉苁蓉及其它中药化学成分的深入定量分析提供了有效手段。

关键词：反相色谱-亲水作用色谱定制多反应监测模式极性跨度含量跨度肉苁蓉

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高分辨质谱数据处理策略在中药体内外成分检测和表征中的应用进展

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药学学报 2021年第1期56卷 113-129页

作者：刘洁李月婷陈奕君肖红斌北京中医药大学北京中医药研究院北京100029 北京中医药大学中药分析与转化研究中心北京100029 北京中医药大学中药学院北京100029 北京中医药大学中医学院北京100029

中药物质基础研究是中药现代化研究的基础。现代高分辨质谱(HRMS)已成为成分定性分析的有力手段。近年来,一些基于高分辨质谱的数据处理策略,如全信息串联质谱扫描采集策略、基于MS/MSALL的所有理论碎片离子的连续窗口采集技术、质量亏... 详细信息

中药物质基础研究是中药现代化研究的基础。现代高分辨质谱(HRMS)已成为成分定性分析的有力手段。近年来,一些基于高分辨质谱的数据处理策略,如全信息串联质谱扫描采集策略、基于MS/MSALL的所有理论碎片离子的连续窗口采集技术、质量亏损过滤技术、特征离子过滤技术、质谱树状图过滤技术等极大地推动了中药物质基础的阐明。本文分别从中药类成分、全成分和中药体内成分三个方面综述高分辨质谱数据处理策略在中药体内外成分检测和表征中的应用进展,为中药成分和体内代谢物的快速发现和结构表征提供方法参考。

关键词：中药高分辨质谱数据处理策略类成分全成分体内成分

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在线能量分辨质谱结合量子化学计算分析山奈素的多级质谱行为

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分析化学 2020年第10期48卷 1428-1433页

作者：管朋维宋青青张珂李婷李玮屠鹏飞李军宋月林北京中医药大学中药学院中药现代研究中心北京中医药大学中药品质评价北京市重点实验室

在多级质谱中,母离子碎裂成子离子的实质是在气态情况下,较高能量的中性气体分子与离子发生碰撞,转移能量,使化学键发生断裂。利用在线能量分辨质谱（Online ER-MS）,逐步改变碰撞能,可以观察到子离子信号产生和消失的过程,结合量子化... 详细信息

在多级质谱中,母离子碎裂成子离子的实质是在气态情况下,较高能量的中性气体分子与离子发生碰撞,转移能量,使化学键发生断裂。利用在线能量分辨质谱（Online ER-MS）,逐步改变碰撞能,可以观察到子离子信号产生和消失的过程,结合量子化学计算可以准确归属子离子信号。本研究以黄酮类化合物山奈素为例,对其多级质谱行为进行深入分析。在串联离子阱-飞行时间质谱正离子模式下,母离子m/z 301.0712（[M+H];）主要通过自由基裂解和Retro-Diels-Alder裂解（RDA裂解）生成子离子m/z 286.0518、272.0454、165.0155、161.0573、153.0192和139.0381。为了阐明关键离子m/z 161.0573的来源,在三重四极杆质谱中构建离子对m/z 301>161,进一步派生出一组拟离子对（PITs）,对应一组递进式的碰撞能,利用多反应检测模式采集各拟离子对的相对峰面积,绘制裂解曲线。裂解曲线呈"M"型,表明m/z 161.0573有两种生成方式。结合结构计算推断"M"型裂解曲线的第一波峰由低裂解能的C环杂环裂解断裂1,4键继而中性丢失CH;产生,第二波峰由高裂解能的C环RDA裂解断裂0,4键继而中性丢失CH;OH产生。通过在线能量分辨质谱与量子化学计算的结合可以对化合物的多级质谱行为进行深入分析。

关键词：在线能量分辨质谱山奈素 Retro-Diels-Alder裂解裂解曲线

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