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具有聚集诱导发光效应的诺蒎烷基β-二酮氟化硼络合物的合成及溶剂化显色效应的研究

有机化学 2020年第12期40卷 4290-4297页

作者：姜倩王忠龙李明新杨益琴徐徐徐海军王石发南京林业大学化学工程学院轻工与食品学院江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037

以天然可再生资源β-蒎烯衍生物诺蒎酮为原料,合成了3个含有不同芳环体系的诺蒎烷基β-二酮氟化硼络合物2a^2c.在固体状态时,化合物2a^2c呈现不同的荧光颜色.化合物2b和2c具有显著的溶剂化显色效应,在不同极性溶剂中荧光颜色发生显著变... 详细信息

以天然可再生资源β-蒎烯衍生物诺蒎酮为原料,合成了3个含有不同芳环体系的诺蒎烷基β-二酮氟化硼络合物2a^2c.在固体状态时,化合物2a^2c呈现不同的荧光颜色.化合物2b和2c具有显著的溶剂化显色效应,在不同极性溶剂中荧光颜色发生显著变化.此外,化合物2b和2c具有显著的聚集诱导发光(AIE)效应.将化合物2b和2c制作成电致发光器件I和II,器件I发出绿色光,而器件II发出黄色光.结果说明化合物2b和2c作为有机固体发光材料具有良好的应用前景.

关键词：诺蒎酮 β-二酮氟化硼络合物聚集诱导发光(AIE)效应溶剂化显色效应

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樟脑磺酸噻唑腙类化合物的设计、合成及抗氧化应用

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有机化学 2019年第9期39卷 2616-2624页

作者：张强健王芸芸赵雨珣马崇慧徐徐谷文杨益琴王石发南京林业大学化学工程学院南京210037 南京林业大学轻工与食品学院南京210037 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037

以樟脑衍生物樟脑磺酸为原料,经缩合、环化等反应,合成了22个樟脑磺酸噻唑腙类化合物,采用1H NMR、13C NMR、HR-MS等方法对产物的结构进行表征,并研究了它们的抗氧化活性.结果表明,不同取代基的樟脑磺酸噻唑腙类化合物表现出不同的抗氧... 详细信息

以樟脑衍生物樟脑磺酸为原料,经缩合、环化等反应,合成了22个樟脑磺酸噻唑腙类化合物,采用1H NMR、13C NMR、HR-MS等方法对产物的结构进行表征,并研究了它们的抗氧化活性.结果表明,不同取代基的樟脑磺酸噻唑腙类化合物表现出不同的抗氧化活性,其中(2-(2-(4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q19)消除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基的IC50值可达到176 μmol/L,(2-(2-(4-(4-氟苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q3)消除2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)自由基的IC50值可达到20.6 μmol/L,(E)-(7,7-二甲基-2-(2-(4-(3-甲苯基)噻唑-2-基)亚肼基)双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q8)对羟基自由基的消除率可达到66.2%,(2-(2-(4-(4-联苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q20)消除过氧自由基的IC50值可达到20.7 μmol/L,均远超过阳性对照trolox的抗氧化活性.(2-(2-(4-(2-羟基苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q16)抑制酪氨酸酶的IC50值可达154.9 μmol/L,也优于阳性对照曲酸.对樟脑磺酸基噻唑腙类化合物的抗氧化机理进行了探索.

关键词：樟脑磺酸噻唑腙抗氧化活性

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樟脑基缩氨基硫脲衍生物通过活性氧(ROS)介导的线粒体途径诱导人乳腺癌细胞的G2期阻滞和凋亡

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有机化学 2020年第8期40卷 2374-2386页

作者：张燕王芸芸赵雨珣张成龙谷文王忠龙朱永强王石发南京林业大学化学工程学院南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 江苏正大丰海制药有限公司南京210033

以樟脑为原料合成了22个樟脑基缩氨基硫脲衍生物,通过1H NMR、13C NMR和HRMS对其结构进行了表征,并通过单晶X射线衍射测定了2-(3-(4-吡啶基)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基)肼硫代甲酰胺(3n)的晶体结构.通过3-(4,5-二甲基吡啶-2-基)... 详细信息

以樟脑为原料合成了22个樟脑基缩氨基硫脲衍生物,通过1H NMR、13C NMR和HRMS对其结构进行了表征,并通过单晶X射线衍射测定了2-(3-(4-吡啶基)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基)肼硫代甲酰胺(3n)的晶体结构.通过3-(4,5-二甲基吡啶-2-基)-5-(3-羧基甲氧基苯基)-2-(4-磺苯基)-2H-四唑(MTS)法探索了这些衍生物对人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)、人肺腺癌细胞(A549)和人多发性骨髓瘤细胞(RPMI-8226)三株肿瘤细胞的抗增殖活性以及对正常人细胞(GES-1)的细胞毒性.结果表明,这些衍生物都表现出较好的抗肿瘤活性,且对正常细胞GES-1毒性低(IC50>50μmol·L^-1).其中,2-(3-(4-蒽亚苄基)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基)肼硫代甲酰胺(3s)对MDA-MB-231细胞表现出最强的抗肿瘤活性[IC50=(3.90±0.04)μmol·L^-1].此外,初步的抗肿瘤机制结果表明,化合物3s可以通过细胞内活性氧(ROS)的增加和线粒体膜电位的破坏,诱导MDA-MB-231细胞的G2期阻滞和剂量依赖式凋亡,且通过凋亡相关蛋白的变化对实验结果进行了验证.

关键词：樟脑基缩氨基硫脲抗肿瘤活性 G2期阻滞活性氧(ROS) 线粒体凋亡通路

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邻炔基苯胺的电化学环化合成3-碘吲哚

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有机化学 2021年第12期41卷 4696-4703页

作者：徐鹤华孟祥太郑煜罗金岳黄申林南京林业大学化学工程学院江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 林产化学与材料国际创新高地南京210037

吲哚及其衍生物是一类重要的杂环化合物,也是多种天然产物和合成药物的骨架分子.3-碘吲哚在其选择性功能化中充当着重要的中间体.电化学氧化廉价易得的碘盐,促使邻炔基苯胺分子内环化,便捷地合成了一系列3-碘吲哚类化合物,目标化合物可... 详细信息

吲哚及其衍生物是一类重要的杂环化合物,也是多种天然产物和合成药物的骨架分子.3-碘吲哚在其选择性功能化中充当着重要的中间体.电化学氧化廉价易得的碘盐,促使邻炔基苯胺分子内环化,便捷地合成了一系列3-碘吲哚类化合物,目标化合物可获得良好至优秀的产率.该方法条件温和,官能团适用范围广,无需额外添加氧化剂和碱,是一条操作简便、绿色可持续地合成3-碘吲哚类化合物的途径.

关键词：电化学合成环化反应 3-碘吲哚邻炔基苯胺

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金属-石墨相氮化碳纳米管异质结的光催化研究进展

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精细化工 2023年第7期40卷 1414-1427,1437页

作者：孙秋凡朱玉香钟翔蒋萌姚建峰南京林业大学化学工程学院江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心江苏南京210037

异质结构是一系列含有不同组分材料形成的单一结构的纳米复合材料。金属-石墨相氮化碳纳米管异质结材料由于具有金属和氮化碳纳米管组合的独特结构、良好的抗光腐蚀性能、较高的可见光利用率、更多的活性位点和较低的还原反应电位等特... 详细信息

异质结构是一系列含有不同组分材料形成的单一结构的纳米复合材料。金属-石墨相氮化碳纳米管异质结材料由于具有金属和氮化碳纳米管组合的独特结构、良好的抗光腐蚀性能、较高的可见光利用率、更多的活性位点和较低的还原反应电位等特点被广泛关注。此外,异质结本身特有的结构和光学性能极大提高和拓展了其在光催化领域的潜在应用。该文介绍了金属材料的性质、金属-氮化碳纳米管异质结的制备方法和结构调控以及该复合材料近期在光催化应用中的进展。阐述了金属-石墨相氮化碳纳米管异质结材料的性质、制备方法以及该材料在光催化领域中的应用,提出了金属-石墨相氮化碳纳米管异质结材料目前的局限性和未来的发展趋势。

关键词：金属异质结肖特基势垒石墨相氮化碳纳米管光催化

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樟脑基咪唑盐类化合物合成及其抑菌活性

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精细化工 2020年第9期37卷 1877-1882页

作者：赵雨珣卞天岑王芸芸徐徐谷文王石发南京林业大学化学工程学院江苏南京210037 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心江苏南京210037

以天然可再生资源樟脑磺酸为原料制备了10-碘代樟脑,10-碘代樟脑再经季铵化反应、离子交换后得到16个樟脑基咪唑盐。通过HRMS、1HNMR、13CNMR和19FNMR对目标化合物结构进行了表征,采用菌丝生长速率法测定了它们对立枯丝核菌、层出镰刀... 详细信息

以天然可再生资源樟脑磺酸为原料制备了10-碘代樟脑,10-碘代樟脑再经季铵化反应、离子交换后得到16个樟脑基咪唑盐。通过HRMS、1HNMR、13CNMR和19FNMR对目标化合物结构进行了表征,采用菌丝生长速率法测定了它们对立枯丝核菌、层出镰刀菌和灰葡萄球菌的抑制率。结果表明,目标化合物对3种真菌均具有一定的抑制作用,部分目标化合物对灰葡萄球菌的抑制效果显著,3-(7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基-1-(2,4,6-三甲基)苯基-咪唑-3-鎓双三氟甲磺酰亚胺盐(Ⅲd)、1-(4-氯苯基)-3-(7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基-咪唑-3-鎓碘盐(Ⅴa)抑制率可达100%,效果优于阳性药百菌清;化合物Ⅲd、Ⅳa〔1-(2,6-二异丙基)苯基-3-(7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基-咪唑-3-鎓碘盐〕对层出镰刀菌有较好的抑制活性,抑制率分别可达为66.2%、70.4%,效果与阳性药百菌清相近;目标化合物对立枯丝核菌的抑制效果整体不及百菌清。

关键词：樟脑磺酸咪唑盐合成抑菌活性

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高固含量丙烯酸酯乳液压敏胶的制备及性能

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精细化工 2021年第4期38卷 853-859页

作者：房成王威韦丽芬宗红亮南京林业大学化学工程学院江苏南京210037 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心江苏南京210037

以丙烯酸丁酯(BA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙烯酸(AA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)为共聚单体,以烯丙氧基脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸铵(SR-10)和烷基聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸二钠(A-102)作为环保型复合乳化剂,通过无种子半连续乳液聚合工艺制备了固... 详细信息

以丙烯酸丁酯(BA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙烯酸(AA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)为共聚单体,以烯丙氧基脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸铵(SR-10)和烷基聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸二钠(A-102)作为环保型复合乳化剂,通过无种子半连续乳液聚合工艺制备了固含量高达62%的丙烯酸酯乳液压敏胶。考察了硬单体MMA用量对乳液压敏胶性能的影响。结果表明,当MMA用量为10%(以单体总质量计,下同)时,高固含量丙烯酸酯乳液压敏胶玻璃化转变温度(Tg)为–32.6℃,初始热分解温度为337℃,水接触角为108°,环形初粘力为(9.53±0.389) N/25 mm,180°剥离强度为(10.08±0.056) N/25 mm,持粘力超过72 h;与未添加MMA的高固含量乳液相比,添加10%MMA后乳液黏度从361 mPa·s降至155 mPa·s,平均粒径从375 nm降至350 nm,粒径分布指数(PDI)从0.144增至0.214。

关键词：高固含量低黏度乳液无种子半连续工艺压敏胶

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通过调节碳自由基的反应活性调控偶联反应产物和羰基化合物的选择性合成

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Chinese Journal of Catalysis 2024年第6期61卷 135-143页

作者：陈朝辉邓军郑燕梅张文君董琳陈祖鹏南京林业大学化学工程学院江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心林产化学与材料国际创新高地江苏南京210037

在温和条件下,生物质(例如,生物质衍生醇、葡萄糖、木糖和木质素)通过光催化转化为高附加值化学品受到了广泛关注.目前,光催化氧化生物质衍生醇的主要产物是羰基化合物,即醛类化合物.相比之下,生物质衍生醇的C–C偶联产物(如氢化苯偶姻... 详细信息

在温和条件下,生物质(例如,生物质衍生醇、葡萄糖、木糖和木质素)通过光催化转化为高附加值化学品受到了广泛关注.目前,光催化氧化生物质衍生醇的主要产物是羰基化合物,即醛类化合物.相比之下,生物质衍生醇的C–C偶联产物(如氢化苯偶姻和乙二醇)是制药和合成化学领域重要的中间体和原料,具有较大的应用价值.然而,由于对反应机理的理解不足,生物质衍生醇的选择性光催化氧化生成对应的C–C偶联产物和羰基化合物仍然具有挑战性.本文合成了不同金属助催化剂(Au,Pt,Pd和Ru)负载的Cd0.6Zn0.4S复合光催化剂(M-CZS)用于光催化生物质衍生醇的选择性氧化.高分辨透射电镜和X射线光电子能谱结果证明了M-CZS复合光催化剂的成功合成.紫外-可见漫反射光谱结果表明,金属Au和Ru引入后,催化剂可见光的吸收能力增强.采用光致发光光谱、时间分辨光致发光光谱、光电流强度曲线和电化学阻抗曲线研究了催化剂的载流子分离和重组行为,结果表明,金属Au和Ru的引入促进了光生载流子的分离.所制Au-CZS催化剂生成C–C偶联产物(氢化苯偶姻)的速率为40 mmol gcat.^(‒1)h^(‒1),选择性大于98%.Ru-CZS催化剂生成羰基化合物(苯甲醛)的速率为21 mmol gcat.^(‒1)h^(‒1),选择性高达99%.催化剂稳定性测试结果表明,Au-CZS和Ru-CZS催化剂具有良好的光催化稳定性.此外,所制Au-CZS和Ru-CZS催化剂对各种生物质衍生醇具有良好的光催化活性和较高的选择性.电子顺磁共振谱与中间体捕获实验结果表明,反应过程中主要的反应中间体是苯甲醇C_(α)–H键断裂产生的碳自由基中间体.通过密度泛函理论计算研究了Au-CZS和Ru-CZS光催化生物质衍生醇选择性氧化合成偶联产物和羰基化合物过程中,每一步所需的热力学自由能,结果表明,碳自由基中间体在Au和Ru的弱和强吸附,分别导致了C–C偶联产物和羰基化合物的选择性合成.综上,本文报道了一种在Cd0.6Zn0.4S固溶体中引入不同金属助催化剂的策略,通过调节相应碳自由基中间体的反应活性,实现生物质衍生醇的选择性氧化,为生物质衍生醇的高选择性转化提供了新见解.

关键词：生物质增值光催化碳自由基反应性选择性控制吸附能

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木质素源多巴胺的合成新工艺

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科学通报 2023年第31期68卷 4079-4081页

作者：董琳陈祖鹏南京林业大学化学工程学院林产化学与材料国际创新高地江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037

多巴胺是一类用于调节肾功能、血压和神经行为的商用药物,广泛用于治疗精神分裂症、阿尔兹海默病、抑郁症等多种疾病^([1]).同时也被应用于聚多巴胺基材料领域,特别是氮掺杂碳基电极材料,被认为是高性能电极材料的未来^([2]).根据相关报... 详细信息

多巴胺是一类用于调节肾功能、血压和神经行为的商用药物,广泛用于治疗精神分裂症、阿尔兹海默病、抑郁症等多种疾病^([1]).同时也被应用于聚多巴胺基材料领域,特别是氮掺杂碳基电极材料,被认为是高性能电极材料的未来^([2]).根据相关报告,2022年全球多巴胺的市场份额超过3.2亿美元,预计未来10年多巴胺的需求将以每年8.2%的速度增长,多巴胺的合成引起了全世界的关注.传统的多巴胺合成路线包括化学合成和生物合成两大类.化学合成路线以香兰素为底物。

关键词：精神分裂症阿尔兹海默病抑郁症多巴胺神经行为化学合成肾功能香兰素

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木糖酸辅助水解木聚糖制备低聚木糖及其分离与回收工艺研究

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林产化学与工业 2021年第5期41卷 8-14页

作者：黄天张晓彤赵江琳郭健铭周鑫徐勇南京林业大学江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心化学工程学院江苏南京210037

以玉米芯碱抽提木聚糖为原料,设计了木糖酸质量浓度、反应温度及反应时间3因素3水平的响应面试验以确定木糖酸辅助水解木聚糖制备低聚木糖的最优条件,同时通过氧化葡萄糖酸杆菌的生物氧化作用将木聚糖水解液中的木糖转化为木糖酸,最后... 详细信息

以玉米芯碱抽提木聚糖为原料,设计了木糖酸质量浓度、反应温度及反应时间3因素3水平的响应面试验以确定木糖酸辅助水解木聚糖制备低聚木糖的最优条件,同时通过氧化葡萄糖酸杆菌的生物氧化作用将木聚糖水解液中的木糖转化为木糖酸,最后通过电渗析装置实现了木糖酸与低聚木糖产品的分离与回收。研究结果表明:固液比1∶10(g∶mL)的条件下,木糖酸质量分数6%,反应温度170℃,反应时间22 min的条件下,低聚木糖质量浓度达到38.4 g/L,得率为54.9%。此外,未经处理的酸水解液中的18.5 g/L木糖可在12 h内直接经由4 g/L氧化葡萄糖酸杆菌氧化为18.2 g/L的木糖酸,木糖利用率91.6%,木糖酸得率为90.9%,酸水解液中木糖酸总质量分数由6%提升至7.8%,最后该发酵液通过双极膜电渗析可实现木糖酸与低聚木糖的分离与回收,二者的回收率分别为95%和98%,低聚木糖纯度由30%提高到75%。

关键词：低聚木糖木聚糖木糖酸酸水解响应面法

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