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新型含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚类衍生物的合成及杀线虫活性研究

有机化学 2017年第9期37卷 2343-2351页

作者：陈学文甘秀海陈吉祥陈永中王艳娇胡德禹宋宝安贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部重点实验室贵阳550025

为了寻求结构新颖的高活性杀线虫化合物,通过活性亚结构组合方法,设计并合成了一系列含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚类衍生物,通过IR,1H NMR,13C NMR,ESI-MS和元素分析对其结构进行了表征.杀线虫活性测试结果显示,化合物5a和6b... 详细信息

为了寻求结构新颖的高活性杀线虫化合物,通过活性亚结构组合方法,设计并合成了一系列含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚类衍生物,通过IR,1H NMR,13C NMR,ESI-MS和元素分析对其结构进行了表征.杀线虫活性测试结果显示,化合物5a和6b在施药48 h后对秀丽线虫具有明显的毒杀活性,LC50分别为21.92和44.94μg/m L,明显优于对照药剂噻唑膦(72.52μg/m L)和氟噻虫砜(72.96μg/m L).另外,在浓度为100μg/m L下,大多数化合物对柑橘线虫表现出较好的毒杀活性,其中化合物5b在给药48和72 h后,对柑橘线虫的毒杀活性分别为79.9%和96.7%,优于对照药剂噻唑膦和氟噻虫砜.

关键词： 1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚三氟丁烯杀线虫活性秀丽隐杆线虫柑橘线虫

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取代黄酮磷酸酯的合成及抗细菌活性研究

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有机化学 2017年第8期37卷 2145-2152页

作者：黄民国阮祥辉张菊平李琴王一会陈丽娟张橙李普薛伟贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

将取代黄酮醇引入亚磷酸二乙酯,设计合成了14个含取代黄酮基磷酸酯类新化合物,通过1H NMR,13C NMR,31P NMR,MS,IR和HRMS对它们的结构进行了表征.采用浊度法测试了目标化合物的离体抑菌活性,表明部分目标化合物在100μg/m L浓度下对水稻... 详细信息

将取代黄酮醇引入亚磷酸二乙酯,设计合成了14个含取代黄酮基磷酸酯类新化合物,通过1H NMR,13C NMR,31P NMR,MS,IR和HRMS对它们的结构进行了表征.采用浊度法测试了目标化合物的离体抑菌活性,表明部分目标化合物在100μg/m L浓度下对水稻白叶枯病菌表现出良好的抑制率,明显优于对照药剂噻菌铜和叶枯唑(≥57.4%).其中O,O'-二乙基-O''-(2',7-二甲氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2b)、O,O'-二乙基-O''-(2'-甲氧基-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2f)和O,O'-二乙基-O''-(3',4'-二甲氧基-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2m)在100μg/m L浓度下对水稻白叶枯病菌的抑制率分别达到92.8%,87.7%和88.3%.O,O'-二乙基-O''-(4'-氟-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2h)和O,O'-二乙基-O''-(4'-甲基-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2k)在100μg/m L浓度下对柑橘溃疡病菌也有较好的抑制活性,其抑制率分别为85.1%和71.7%.

关键词：亚磷酸酯黄酮醇黄酮磷酸酯衍生物抗细菌活性

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一种具有杀线虫活性的1,3,4-噁二唑双硫醚衍生物的水解特性

一种具有杀线虫活性的1,3,4-噁二唑双硫醚衍生物的水解特性

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中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者：陈泠竹胡德禹陈吉祥金林红宋宝安贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室精细化工研究开发中心

[目的]考察pH,温度和微生物对一种具有杀线虫活性的1,3,4-噁二唑双硫醚衍生物(噁线硫乙醚)的水解稳定性的影响。[方法]采用室内模拟方法探究了噁线硫乙醚在水中的稳定性与降解动力学规律。[结果]25℃未灭菌环境下噁线硫乙醚的降解速率最... 详细信息

[目的]考察pH,温度和微生物对一种具有杀线虫活性的1,3,4-噁二唑双硫醚衍生物(噁线硫乙醚)的水解稳定性的影响。[方法]采用室内模拟方法探究了噁线硫乙醚在水中的稳定性与降解动力学规律。[结果]25℃未灭菌环境下噁线硫乙醚的降解速率最快,120 d降解率为82.38%,半衰期为53.3 d,而45℃时半衰期长达346.6d。在灭菌条件下的酸性、中性及碱性水溶液中120 d降解率分别为26.92%、24.90%和27.07%。[结论]噁线硫乙醚在三种pH条件下均为难降解农药(t>180 d);pH不是影响噁线硫乙醚水解稳定性的决定性因素;化合物在室温下的水解速率最快;微生物能够促进降解反应。

关键词： 1,3,4-噁二唑双硫醚衍生物 pH 温度微生物水解

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含四氟苯基的喹唑啉类化合物的合成及抗TMV活性测试

含四氟苯基的喹唑啉类化合物的合成及抗TMV活性测试

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中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者：昝宁宁殷利民任晓丽李渺宋宝安胡德禹贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室精细化工研究开发中心

[目的]寻找具有较高抗植物病毒活性的喹唑啉酮衍生物。[方法]以喹唑啉环为母体,将2,3,5,6-四氟苯基引入其中,合成了6个喹唑啉酮衍生物,并采用半叶枯斑法对其抗烟草花叶病毒（TMV）活性进行初步筛选。[结果]目标化合物结构经NMR、HRMS鉴... 详细信息

[目的]寻找具有较高抗植物病毒活性的喹唑啉酮衍生物。[方法]以喹唑啉环为母体,将2,3,5,6-四氟苯基引入其中,合成了6个喹唑啉酮衍生物,并采用半叶枯斑法对其抗烟草花叶病毒（TMV）活性进行初步筛选。[结果]目标化合物结构经NMR、HRMS鉴定,生物活性测试结果表明在500 mg/L时,目标化合物对TMV具有一定的保护活性,抑制率在36.4～51.9%之间。[结论]含四氟苯基的喹唑啉酮类化合物表现出较好的抗TMV保护活性,可以其为先导,寻找安全、高效的抗植物病毒免疫剂。

关键词：四氟苯基喹唑啉合成抗TMV活性

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含戊二烯酮结构的杨梅素衍生物的合成及生物活性研究

含戊二烯酮结构的杨梅素衍生物的合成及生物活性研究

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中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者：夏榕娇李琴肖维陈英汤旭郭涛蒋仕春薛伟绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与生物工程重点实验室贵州大学精细化工研究开发中心

[目的]为了寻找具有较好生物活性的活性分子。[方法]以杨梅素为先导化合物,杨梅苷为原料,在杨梅素3-位引入具有生物活性的戊二烯酮小分子,经醚化、取代、缩合等反应,合成了一系列含戊二烯酮类杨梅素衍生物。[结果]利用HNMR、C NMR和MS(... 详细信息

[目的]为了寻找具有较好生物活性的活性分子。[方法]以杨梅素为先导化合物,杨梅苷为原料,在杨梅素3-位引入具有生物活性的戊二烯酮小分子,经醚化、取代、缩合等反应,合成了一系列含戊二烯酮类杨梅素衍生物。[结果]利用HNMR、C NMR和MS(或HRMS)等手段对其进行结构表征。生物活性测试结果表明:在500μg/mL浓度下,化合物51对烟草花叶病毒的治疗活性为52.45%,接近对照药剂宁南霉素(56.14%);在200μg/mL浓度下,化合物5a对水稻白叶枯病菌的抑制活性为75.15%,超过对照药剂叶枯唑(72.85%)。[结论]含戊二烯酮结构的杨梅素化合物对水稻白叶枯病菌有较好的抑制活性,在其结构基础上进行进一步的结构修饰,有望得到具有较高抑菌活性的有机活性分子。

关键词：杨梅素衍生物戊二烯酮合成抗病毒抑菌

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多糖分离纯化方法的研究进展

多糖分离纯化方法的研究进展

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中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者：李洙锐宋宝安胡德禹贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室精细化工研究开发中心

综述了多糖分离纯化方法的研究进展,包括粗多糖的制备和均一性多糖的分离纯化方法。粗多糖的制备步骤主要有多糖的提取,多糖的沉淀,多糖中蛋白质、色素和小分子的去除;柱层析法是分离纯化均一性多糖的主要方法。根据目标多糖的性质选择... 详细信息

综述了多糖分离纯化方法的研究进展,包括粗多糖的制备和均一性多糖的分离纯化方法。粗多糖的制备步骤主要有多糖的提取,多糖的沉淀,多糖中蛋白质、色素和小分子的去除;柱层析法是分离纯化均一性多糖的主要方法。根据目标多糖的性质选择或寻找合适的层析柱填料,开发运用多样的分离技术是分离纯化多糖的关键。

关键词：多糖粗多糖分离纯化柱层析

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苯基噁二唑砜类化合物的作用靶标研究

苯基噁二唑砜类化合物的作用靶标研究

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中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者：陈彪杨松绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室贵州大学精细化工研究开发中心

水稻白叶枯病是由水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae ***,Xoo)引起的一种世界性水稻病害,一般造成水稻减产10-30%左右,严重时可减产50%以上。目前针对水稻白叶枯病仍然以化学防治为主,主要有叶枯唑、噻菌铜,农用链霉素等,然而其防治效... 详细信息

水稻白叶枯病是由水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae ***,Xoo)引起的一种世界性水稻病害,一般造成水稻减产10-30%左右,严重时可减产50%以上。目前针对水稻白叶枯病仍然以化学防治为主,主要有叶枯唑、噻菌铜,农用链霉素等,然而其防治效果并不理想,高效的防治药剂几乎没有,亟待新农药的研发。在新农药创制过程中,新靶标的发现对于新农药的研发具有重要意义。新的药物作用靶点一旦被发现,往往成为一系列新药创制的突破口,具有重要的社会效益和经济效益,比如以鱼尼丁受体为靶标开发了氟虫酰胺、氯虫酰胺、腈虫酰胺等杀虫剂,因此对农药作用靶点的研发已成为当前新农药创制的重要方向之一。贵州大学精化中心在前期的工作中发现苯基1,3,4-噁二唑砜类化合物甲磺酰菌唑对水稻白叶枯病菌等多种植物病原菌均表现出高效的抑菌活性,然而到目前为止其作用靶标还未知,作用机制尚不明确。本课题组以甲磺酰菌唑为母体结构,通过在其结构中引入炔烃基团合成一系列可进行"点击化学"反应的砜类小分子探针。离体生物活性测试结果表明探针1(EC=1.11μg/mL)在修饰后对Xoo的抑菌活性与甲磺酰菌唑(0.85μg/mL)相当,将探针1对Xoo分别进行活体及离体标记,经click反应、SDS-PAGE后通过western blot实验明确了probe 1在Xoo中的主要作用靶标,目前正在进行靶标验证及功能研究工作。

关键词：水稻白叶枯病甲磺酰菌唑分子探针靶标

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1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物的合成及生物活性

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精细化工 2017年第7期34卷 834-840页

作者：夏丽娟陈丽娟王晓斌杜秀娟郑宗园薛伟绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与生物工程重点实验室贵州大学精细化工研究开发中心贵州贵阳550025 安顺市环境监测站贵州安顺561200

以单羰基姜黄素衍生物为先导,将具有优良生物活性的肟酯基团与1,4-戊二烯-3-酮结构有机结合,设计合成了11个含肟酯结构的1,4-戊二烯-3-酮类化合物,其结构经红外光谱、核磁共振波谱、液相质谱和元素分析确证。初步生物活性测试结果表明:... 详细信息

以单羰基姜黄素衍生物为先导,将具有优良生物活性的肟酯基团与1,4-戊二烯-3-酮结构有机结合,设计合成了11个含肟酯结构的1,4-戊二烯-3-酮类化合物,其结构经红外光谱、核磁共振波谱、液相质谱和元素分析确证。初步生物活性测试结果表明:在质量浓度为500 mg/L时,化合物Ⅴa对烟草花叶病毒(TMV)治疗活性为61.3%,与其对照药剂宁南霉素(64.6%)相当;化合物Ⅴe对TMV的治疗活性为91.2%,与对照药剂宁南霉素(97.3%)相当。在药剂质量浓度为50 mg/L时,化合物Ⅴf对小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌和苹果腐烂病菌具有中等程度的抑制活性,其抑制率分别为48.1%、56.5%和66.1%。在药剂质量浓度为100 mg/L时,化合物Ⅴi对小菜蛾和蚜虫具有一定程度的触杀活性,其抑制率分别为61.5%和42.4%。以上活性数据表明:1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物具有一定的抗植物病毒、抑菌和杀虫活性,在其结构基础上进行适当的改造,有望得到具有良好生物活性的化合物。

关键词： 1,4-戊二烯-3-酮肟酯抗病毒活性抑真菌活性杀虫活性精细化工中间体

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荧光双光子共聚焦与UPLC-HRMS法探究香草硫缩病醚在烟草植株中的内吸传导特性

荧光双光子共聚焦与UPLC-HRMS法探究香草硫缩病醚在烟草植株中的...

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中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者：孟信刚柳敏胡德禹宋宝安贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室精细化工研究开发中心

[目的]探究香草硫缩病醚在烟草植株中的内吸传导特性,为其在田间科学合理用药方式提供参考。[方法]通过水培法和叶面喷雾法处理烟草植株,使用超高效液相色谱串联高分辨质谱（UPLC-HRMS）和荧光双光子共聚焦显微镜分别考察2种不同处理方... 详细信息

[目的]探究香草硫缩病醚在烟草植株中的内吸传导特性,为其在田间科学合理用药方式提供参考。[方法]通过水培法和叶面喷雾法处理烟草植株,使用超高效液相色谱串联高分辨质谱（UPLC-HRMS）和荧光双光子共聚焦显微镜分别考察2种不同处理方式下香草硫缩病醚在烟草植株中的内吸传导性。[结果]采用水培法处理烟草植株根部时,香草硫缩病醚能够内吸向上传导至茎叶部位,12 h后茎叶样品中香草硫缩病醚含量达到最大值31.95 mg/kg;采用叶面喷雾法处理烟草植株叶面时,香草硫缩病醚能够内吸向下传导至根部位,72h后根部样品中香草硫缩病醚含量达到最大值0.215 mg/kg。此外,经过荧光双光子共聚焦成像,能够实时地观察到香草硫缩病醚在烟草的根、茎叶中内吸传导,与高分辨质谱定性定量的结果一致,进一步验证了香草硫缩病醚在烟草植株中具有内吸传导性。[结论]试验结果表明香草硫缩病醚在烟草植株中具有较好的向上和向下内吸传导性能,该项研究有助于指导香草硫缩病醚在田间科学合理的用药方式提供一定的参考。

关键词：香草硫缩病醚荧光双光子共聚焦 UPLC-HRMS 烟草内吸传导

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1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物的合成及生物活性

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化学通报 2017年第12期80卷 1156-1159页

作者：陈丽娟李普王晓斌阮祥辉薛伟贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与生物工程重点实验室贵阳550025

将1,4-戊二烯-3-酮结构中的羰基转变为肟醚基团,合成了7个1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物,其结构经1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS表征。生物活性测试结果表明,在药剂浓度为500mg/L时,化合物4c、4f和4g对烟草花叶病毒(TMV)在治疗作用方面的... 详细信息

将1,4-戊二烯-3-酮结构中的羰基转变为肟醚基团,合成了7个1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物,其结构经1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS表征。生物活性测试结果表明,在药剂浓度为500mg/L时,化合物4c、4f和4g对烟草花叶病毒(TMV)在治疗作用方面的抑制率为49.6%、53.6%和47.4%,与病毒唑(45.2%)相当;化合物4b、4c、4f和4g对TMV在保护作用方面的抑制率分别为57.2%、58.4%、58.9%和59.0%,稍低于病毒唑(61.8%);化合物4a、4b、4c和4g对TMV在钝化作用方面的抑制率分别为95.5%、92.6%、95.0%和89.5%,优于对照药病毒唑(87.9%)。这些结果表明,1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物对植物病毒表现有良好抑制作用,在其结构基础上进行适当的优化,有望得到具有良好抗植物病毒活性的先导化合物。

关键词： 1 4-戊二烯-3-酮肟醚抗病毒活性烟草花叶病毒

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