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2-氰基-3-甲硫基-3-(4-甲基或6-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)丙烯酸酯类化合物的合成和抗病毒活性研究

有机化学 2011年第9期31卷 1419-1424页

作者：章浩李向阳胡德禹杨松范会涛魏学宋宝安贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地/教育部重点实验室贵阳550025

以氰基乙酸和氰基乙酸乙酯为起始原料,采用活性基团拼接的方法,将苯并噻唑基团引入氰基丙烯酸酯中,设计合成了14个含有苯并噻唑基团的氰基丙烯酸酯(酰胺)类化合物3.所有化合物结构经过1H NMR,13C NMR,红外光谱和元素分析确证,并对所合... 详细信息

以氰基乙酸和氰基乙酸乙酯为起始原料,采用活性基团拼接的方法,将苯并噻唑基团引入氰基丙烯酸酯中,设计合成了14个含有苯并噻唑基团的氰基丙烯酸酯(酰胺)类化合物3.所有化合物结构经过1H NMR,13C NMR,红外光谱和元素分析确证,并对所合成的目标化合物3进行了室内抗烟草花叶病毒(TMV)和抗黄瓜花叶病毒(CMV)活性测试.结果表明该类化合物具有一定的抗TMV和抗CMV活性.在0.5 mg/mL时,化合物3b,3c,3d对CMV表现出较好的活体治疗活性,抑制率分别为46.3%,45.1%,43.7%.

关键词：氰基丙烯酸酯(酰胺) 苯并噻唑合成抗病毒活性

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含喹唑啉-4-酮片段的新型1,2,4-三唑酰腙类衍生物的合成及抗菌活性

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有机化学 2018年第2期38卷 531-538页

作者：杜欢范治江杨岚鲍小平贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

通过三唑酰肼和芳醛的缩合反应,合成了20个含喹唑啉酮-4-酮片段的新型1,2,4-三唑酰腙类化合物,利用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱对它们的结构进行了表征.体外抗菌测试表明,绝大部分目标化合物对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌都表现... 详细信息

通过三唑酰肼和芳醛的缩合反应,合成了20个含喹唑啉酮-4-酮片段的新型1,2,4-三唑酰腙类化合物,利用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱对它们的结构进行了表征.体外抗菌测试表明,绝大部分目标化合物对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌都表现出良好的抑制活性,其中N'-(2-甲氧基亚苄基)-1-(2-(4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙基)-1H-1,2,4-三唑-3-酰腙(7q)在100μg/m L下对上述两种病菌的抑制率均达100%.此外,1-(2-(4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙基)-N'-(4-(三氟甲基)亚苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-酰腙(7i)、N'-(2-溴亚苄基)-1-(2-(4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙基)-1H-1,2,4-三唑-3-酰腙(7j)、N'-(4-溴亚苄基)-1-(2-(4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙基)-1H-1,2,4-三唑-3-酰腙(7l)和N'-(4-甲基亚苄基)-1-(2-(4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙基)-1H-1,2,4-三唑-3-酰腙(7o)在50μg/m L下对番茄灰霉病菌的抑制率均超过55%.

关键词： 1,2,4-三唑酰腙喹唑啉-4-酮合成抗菌活性

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新型含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚类衍生物的合成及杀线虫活性研究

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有机化学 2017年第9期37卷 2343-2351页

作者：陈学文甘秀海陈吉祥陈永中王艳娇胡德禹宋宝安贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部重点实验室贵阳550025

为了寻求结构新颖的高活性杀线虫化合物,通过活性亚结构组合方法,设计并合成了一系列含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚类衍生物,通过IR,1H NMR,13C NMR,ESI-MS和元素分析对其结构进行了表征.杀线虫活性测试结果显示,化合物5a和6b... 详细信息

为了寻求结构新颖的高活性杀线虫化合物,通过活性亚结构组合方法,设计并合成了一系列含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚类衍生物,通过IR,1H NMR,13C NMR,ESI-MS和元素分析对其结构进行了表征.杀线虫活性测试结果显示,化合物5a和6b在施药48 h后对秀丽线虫具有明显的毒杀活性,LC50分别为21.92和44.94μg/m L,明显优于对照药剂噻唑膦(72.52μg/m L)和氟噻虫砜(72.96μg/m L).另外,在浓度为100μg/m L下,大多数化合物对柑橘线虫表现出较好的毒杀活性,其中化合物5b在给药48和72 h后,对柑橘线虫的毒杀活性分别为79.9%和96.7%,优于对照药剂噻唑膦和氟噻虫砜.

关键词： 1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚三氟丁烯杀线虫活性秀丽隐杆线虫柑橘线虫

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2-氰基-3-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)-3-苯基丙烯酸酯类化合物的合成及抗病毒活性

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有机化学 2011年第8期31卷 1300-1311页

作者：李娜魏学范会涛毕亮李向阳杨松胡德禹宋宝安贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地/教育部重点实验室贵阳550025

以氰乙酸乙酯(氰乙酸)为起始原料,经酯化、缩合、氯化,然后与2-氨基-4-甲基苯并[d]噻唑反应,合成了20个新化合物4.所有化合物结构经过IR,1H NMR,13C NMR和元素分析确证.初步生物活性测试表明:在500μg·mL-1浓度下,该类化合物4具有... 详细信息

以氰乙酸乙酯(氰乙酸)为起始原料,经酯化、缩合、氯化,然后与2-氨基-4-甲基苯并[d]噻唑反应,合成了20个新化合物4.所有化合物结构经过IR,1H NMR,13C NMR和元素分析确证.初步生物活性测试表明:在500μg·mL-1浓度下,该类化合物4具有一定的抗黄瓜花叶病毒(CMV)及抗烟草花叶病毒(TMV)室内活体治疗活性,其中化合物4b,4o,4q对CMV具有较好的活体治疗活性(抑制率分别为45.81%,43.20%,43.09%),化合物4d,4f,4h,4l对TMV具有较好的活体治疗活性(抑制率分别为45.68%,45.19%,45.86%,44.32%),对照药宁南霉素的活体治疗活性分别为56.31%,54.63%.

关键词： 2-氰基-3-苯基丙烯酸酯 2-氨基-4-甲基苯并[d]噻唑合成抗病毒活性

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含1,2,4-三唑席夫碱的新型喹唑啉-2,4-二酮类衍生物的合成及其抗细菌活性研究

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有机化学 2016年第4期36卷 818-825页

作者：潘顶伍杜欢吕新阳鲍小平贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

利用活性亚结构拼接原理,设计合成了18个含1,2,4-三唑席夫碱结构单元的喹唑啉-2,4-二酮类化合物7a^7r,通过~1H NMR、^(13)C NMR、MS、IR和元素分析对它们的结构进行了表征.初步抗菌测试结果表明,所有目标化合物在200μg/m L浓度下对水... 详细信息

利用活性亚结构拼接原理,设计合成了18个含1,2,4-三唑席夫碱结构单元的喹唑啉-2,4-二酮类化合物7a^7r,通过~1H NMR、^(13)C NMR、MS、IR和元素分析对它们的结构进行了表征.初步抗菌测试结果表明,所有目标化合物在200μg/m L浓度下对水稻白叶枯病菌都表现出优良的抑制活性(≥93%),明显优于对照药剂噻菌铜和叶枯唑;其中化合物7a、7c^7g和7j^7l在100μg/m L浓度下对水稻白叶枯病菌的抑制率仍达100%.此外,所有目标化合物对柑橘溃疡病菌都表现出一定的抑制作用,但对烟草青枯病菌几乎无抑制活性.

关键词： 1,2,4-三唑席夫碱喹唑啉-2,4-二酮合成抗细菌活性

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含苯胺基硫脲单元的咔唑衍生物的合成及其对阴离子的识别传感研究

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有机化学 2015年第5期35卷 1069-1074页

作者：蹇军友闫柏任潘顶伍谭赞吕新阳杜欢鲍小平贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

以咔唑为起始原料设计合成了含苯胺基硫脲识别单元的咔唑类阴离子受体L,通过1H NMR、13C NMR、MS、IR和元素分析对其结构进行了表征.UV-Vis和荧光滴定实验表明,在二甲基亚砜(DMSO)中L能较好地识别F-、Ac O-和2 4H PO-且对它们表现出强... 详细信息

以咔唑为起始原料设计合成了含苯胺基硫脲识别单元的咔唑类阴离子受体L,通过1H NMR、13C NMR、MS、IR和元素分析对其结构进行了表征.UV-Vis和荧光滴定实验表明,在二甲基亚砜(DMSO)中L能较好地识别F-、Ac O-和2 4H PO-且对它们表现出强络合作用(Ka>104 L/mol),识别过程伴随着肉眼可见的溶液颜色变化和明显的荧光猝灭,这表明了受体L可作为阴离子的比色和荧光传感器.有趣的是,在含水10%的DMSO中L能选择性识别F-和Ac O-;在含水20%的DMSO中L实现了对Ac O-的专一性识别.

关键词：苯胺基硫脲咔唑氢键阴离子识别传感

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含6-氟喹唑啉片段的新型1,3,4-噁(噻)二唑类衍生物的合成及抗菌活性研究

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有机化学 2021年第2期41卷 738-756页

作者：石军罗娜丁慕晗李传会万苏然李培甲李君荭鲍小平贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

为寻找高效农用抗菌先导化合物,通过活性亚结构拼接法设计合成了50个含6-氟喹唑啉片段的新型1,3,4-噁(噻)二唑类衍生物6 a〜6 y和8a〜8y,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS手段进行了表征,且化合物6i和8x的结构最终由X射线单晶衍射法... 详细信息

为寻找高效农用抗菌先导化合物,通过活性亚结构拼接法设计合成了50个含6-氟喹唑啉片段的新型1,3,4-噁(噻)二唑类衍生物6 a〜6 y和8a〜8y,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS手段进行了表征,且化合物6i和8x的结构最终由X射线单晶衍射法加以确认.初步抗菌测试表明,部分化合物表现出较好的体外抗真菌活性.在50μg/m L浓度下,化合物6b、6d、6t、6v和6x对小麦赤霉病菌的抑制率分别为58%、58%、55%、63%和60%,化合物6 v和8v对苹果腐烂病菌的抑制率分别为71%和64%,化合物6 v对油菜炭疽病菌的抑制率为72%,它们均优于对照药剂噁霉灵(分别为51%、61%和70%).此外,部分化合物在100μg/m L浓度下也表现出一定的体外抗细菌活性.

关键词： 1,3,4-噁二唑 1,3,4-噻二唑 6-氟喹唑啉合成抗菌活性

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含1,3,4-噻二唑结构的查尔酮缩氨基脲类化合物的合成及抗细菌活性

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高等学校化学学报 2018年第8期39卷 1683-1690页

作者：万金林巫受群甘宜远孟娇王贞超欧阳贵平绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地绿色农药与农药生物工程教育部重点实验室贵州大学精细化工研究开发中心贵阳550025 贵州大学药学院贵阳550025

以苯甲醛和1,3,4-噻二唑为起始原料,设计合成了一系列新颖的含1,3,4-噻二唑结构的查尔酮缩氨基脲类化合物.利用核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)对其结构进行了确证.初步抑菌活性测试结果表明,该类化合物对水稻白叶枯病菌(***)、烟... 详细信息

以苯甲醛和1,3,4-噻二唑为起始原料,设计合成了一系列新颖的含1,3,4-噻二唑结构的查尔酮缩氨基脲类化合物.利用核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)对其结构进行了确证.初步抑菌活性测试结果表明,该类化合物对水稻白叶枯病菌(***)、烟草青枯病菌(***)和柑橘溃疡病菌(***)均表现出一定的抑制活性,其中化合物7h和7i在浓度为100μg/m L时,对以上3种植物病菌的抑制率均达到100%,EC50值分别为15.13,30.90,24.49和21.33,24.54,14.79μg/m L,均超过对照药叶枯唑(EC50值分别为92.23,58.88和123.02μg/m L).

关键词： 1,3,4-噻二唑查尔酮缩氨基脲抑菌活性

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取代黄酮磷酸酯的合成及抗细菌活性研究

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有机化学 2017年第8期37卷 2145-2152页

作者：黄民国阮祥辉张菊平李琴王一会陈丽娟张橙李普薛伟贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

将取代黄酮醇引入亚磷酸二乙酯,设计合成了14个含取代黄酮基磷酸酯类新化合物,通过1H NMR,13C NMR,31P NMR,MS,IR和HRMS对它们的结构进行了表征.采用浊度法测试了目标化合物的离体抑菌活性,表明部分目标化合物在100μg/m L浓度下对水稻... 详细信息

将取代黄酮醇引入亚磷酸二乙酯,设计合成了14个含取代黄酮基磷酸酯类新化合物,通过1H NMR,13C NMR,31P NMR,MS,IR和HRMS对它们的结构进行了表征.采用浊度法测试了目标化合物的离体抑菌活性,表明部分目标化合物在100μg/m L浓度下对水稻白叶枯病菌表现出良好的抑制率,明显优于对照药剂噻菌铜和叶枯唑(≥57.4%).其中O,O'-二乙基-O''-(2',7-二甲氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2b)、O,O'-二乙基-O''-(2'-甲氧基-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2f)和O,O'-二乙基-O''-(3',4'-二甲氧基-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2m)在100μg/m L浓度下对水稻白叶枯病菌的抑制率分别达到92.8%,87.7%和88.3%.O,O'-二乙基-O''-(4'-氟-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2h)和O,O'-二乙基-O''-(4'-甲基-7-乙氧基黄酮-3-基)磷酸酯(2k)在100μg/m L浓度下对柑橘溃疡病菌也有较好的抑制活性,其抑制率分别为85.1%和71.7%.

关键词：亚磷酸酯黄酮醇黄酮磷酸酯衍生物抗细菌活性

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含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物的设计、合成及抗菌活性研究

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有机化学 2023年第1期43卷 274-284页

作者：陈艺方罗鑫王余邢志富彭菊陈吉祥贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

为了寻找新型抗菌剂,采用活性亚结构拼接,设计合成了23个含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物,并对其抗菌活性进行了测试.在100μg/m L浓度下,大多数化合物对水稻细菌性条斑病菌(Xanthomonas oryzae ***)和水稻白叶枯病菌(Xanthomonas... 详细信息

为了寻找新型抗菌剂,采用活性亚结构拼接,设计合成了23个含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物,并对其抗菌活性进行了测试.在100μg/m L浓度下,大多数化合物对水稻细菌性条斑病菌(Xanthomonas oryzae ***)和水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae ***)表现出优异的离体抗菌活性.除N-((5-(丙基磺酰基)-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺(18)外,所有化合物对水稻细菌性条斑病菌的半数有效浓度(EC50)值为1.3~22.5μg/mL所有化合物对水稻白叶枯病菌的EC50为1.1~32.7μg/m L,均优于对照药剂叶枯唑(84.1和71.4μg/mL)和噻菌酮(122.1和84.0μg/m L).此外,4-氟-N-((5-(甲基磺酰基)-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基)苯磺酰胺(4)可以通过抑制胞外多糖(EPS)的产生、生物膜的形成以及改变细胞膜的通透性和细胞表面形态,从而抑制水稻细菌性条斑病菌和水稻白叶枯病菌的正常生长.

关键词：磺酰胺 1 3 4-噁二唑合成抗菌活性生理生化

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