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N-取代苯基-5-三氟甲基-4-吡唑酰胺类化合物的合成及抗植物真菌生物活性研究

贵州大学学报（自然科学版） 2021年第5期38卷 44-49页

作者：吴志兵牛雪杨晶欣谢德文张承志贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与生物工程重点实验室贵州贵阳550025 贵州大学精细化工研究开发中心贵州贵阳550025 贵州大学化工学院贵州贵阳550025 贵州大学药学院贵州贵阳550025

吡唑酰胺类化合物是一类具有独特作用机制的化合物,为了发现更高活性的吡唑酰胺类化合物,设计并合成了9个结构新颖的N-取代苯基-5-三氟甲基-4-吡唑酰胺类化合物。采用生长速率法,测试了化合物对5种植物病原真菌:小麦赤霉病菌(Fusarium g... 详细信息

吡唑酰胺类化合物是一类具有独特作用机制的化合物,为了发现更高活性的吡唑酰胺类化合物,设计并合成了9个结构新颖的N-取代苯基-5-三氟甲基-4-吡唑酰胺类化合物。采用生长速率法,测试了化合物对5种植物病原真菌:小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、辣椒枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、茄子黄萎病菌(Verticillium dahliae)、水稻纹枯病菌(Thanatephorus cucumeris)和油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)的抑制活性。初步生物活性表明:在100μg/mL浓度下,部分目标化合物对测试真菌有一定的抑制作用,其中化合物5d对茄子黄萎病菌和水稻纹枯病菌的抑制率分别为51.5%和65.8%,为进一步结构优化提供参考。

关键词：吡唑酰胺合成抗真菌活性

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阿魏酸酰腙类化合物的合成及抗病毒活性

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化学研究与应用 2020年第7期32卷 1227-1233页

作者：王珍珍王晓斌金林红贵州省水稻研究所贵州贵阳550006 江苏省农药学重点实验室南京农业大学江苏南京210095 绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与生物工程重点实验室贵州大学精细化工研究开发中心贵州贵阳550025

以天然产物阿魏酸为先导结构,设计合成了一系列反式阿魏酸酰腙类化合物,以烟草花叶病毒(TMV)为研究对象,对目标化合物进行抗病毒活性测试。该系列目标化合物结构经IR,1H NMR,13C NMR和HRMS确证,生物活性测试结果表明:在药剂质量浓度为50... 详细信息

以天然产物阿魏酸为先导结构,设计合成了一系列反式阿魏酸酰腙类化合物,以烟草花叶病毒(TMV)为研究对象,对目标化合物进行抗病毒活性测试。该系列目标化合物结构经IR,1H NMR,13C NMR和HRMS确证,生物活性测试结果表明:在药剂质量浓度为500 mg·L-1时,绝大部分化合物对烟草花叶病毒具有较好的抑制活性。反式阿魏酸酰腙类化合物对烟草花叶病毒具有较好的抑制作用,在其结构基础上进行一定的结构修饰,有望得到具有较高抗病毒活性的化合物。

关键词：阿魏酸酰腙烟草花叶病毒抗病毒活性

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改性废蛋壳催化生物质基α,β-不饱和醛加氢转化为醇

改性废蛋壳催化生物质基α,β-不饱和醛加氢转化为醇

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第四届能源转化化学与技术研讨会

作者：罗小翔杨松李虎绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室生物质资源综合利用国家地方联合工程实验室贵州大学精细化工研究开发中心

肉桂醛(CAL)作为一种典型的α,β-不饱和醛,其选择性加氢反应主要产物肉桂醇(COL)和3-苯丙醇(HCOL)已在各个领域得到应用,包括医药中间体、化学品、香料和香水的生产。以往报道的COL加氢反应体系主要存在催化剂制备困难、反应条件严苛... 详细信息

肉桂醛(CAL)作为一种典型的α,β-不饱和醛,其选择性加氢反应主要产物肉桂醇(COL)和3-苯丙醇(HCOL)已在各个领域得到应用,包括医药中间体、化学品、香料和香水的生产。以往报道的COL加氢反应体系主要存在催化剂制备困难、反应条件严苛等问题,且大多数CAL加氢反应均采用高压H2作为氢供体。基于此,我们使用不同的制备方法对废弃鸡蛋壳进行改性,得到了不同类型的氧化钙,以Ph2SiH2为氢源,在温和的条件下可将COL高效并选择性转化为COL或HCOL。该催化体系底物普适性广,并运用DFT计算对反应机理和历程进行了针对性研究。此外,改性所得催化剂在多次循环反应后依然维持较高的催化活性。

关键词：生物质催化转化 α,β-不饱和醛转移加氢可持续催化动力学研究

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疏水性MOFs基固体酸低温催化合成生物柴油

疏水性MOFs基固体酸低温催化合成生物柴油

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第四届能源转化化学与技术研讨会

作者：李云聪杨松李虎绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室生物质资源综合利用国家地方联合工程实验室贵州大学精细化工研究开发中心

生物柴油是重要的可再生能源有希望代替化石燃料满足世界的能源需求,可其生产过程中的副产物水不利于反应的正向进行,甚至会影响催化剂的结构与活性。本工作通过无溶剂法制备了疏水性固体酸催化剂FDCA/SA-UiO-66-(Zr),并阐明疏水环境中L... 详细信息

生物柴油是重要的可再生能源有希望代替化石燃料满足世界的能源需求,可其生产过程中的副产物水不利于反应的正向进行,甚至会影响催化剂的结构与活性。本工作通过无溶剂法制备了疏水性固体酸催化剂FDCA/SA-UiO-66-(Zr),并阐明疏水环境中Lewis酸性位点对脂肪酸甲酯生产过程的催化活性影响。采用HR-TEM、STEMMapping、SEM、AFM、XPS、FT-IR、XRD、TG/DSC、TPD、水接触角测量等方法对FDCA/SA-UiO-66-(Zr)材料进行了详细的结构分析。结果表明,该材料具有良好的颗粒尺寸和高度疏水网络。与传统的固体酸催化剂以及液体酸催化剂相比,在长烷基链脂肪酸的酯化反应中表现出优越或相当的催化性能。进一步研究证实,疏水环境促进了Lewis酸位点上亲脂酸的吸附,从而显著促进了酯化反应的发生。此外,FDCA/SA-UiO-66-(Zr)催化剂在连续循环使用过程中结构稳定,重复利用性良好。

关键词：生物柴油酯化反应疏水性响应面法动力学研究

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新型聚膦酸——铪杂化材料催化生物质基糠醛“一步法”转化为γ-戊内酯

新型聚膦酸——铪杂化材料催化生物质基糠醛“一步法”转化为γ-...

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第四届能源转化化学与技术研讨会

作者：谭金玉李虎杨松绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室生物质资源综合利用国家地方联合工程实验室贵州大学精细化工研究开发中心

γ-戊内酯(GVL)是一种绿色溶剂,也是合成生物燃料和化学品的多功能平台化学分子,其高效经济的合成方法备受关注。生物质基糠醛转化为GVL因包含多个反应步骤,需同时具有Lewis酸和Br(?)nsted酸,会产生多个中间体,而限制了GVL的高效合成。... 详细信息

γ-戊内酯(GVL)是一种绿色溶剂,也是合成生物燃料和化学品的多功能平台化学分子,其高效经济的合成方法备受关注。生物质基糠醛转化为GVL因包含多个反应步骤,需同时具有Lewis酸和Br(?)nsted酸,会产生多个中间体,而限制了GVL的高效合成。本文以不同摩尔比的乙烯基膦酸(VPA)、对甲苯磺酸(p-TSA)和HfCl4为原料,用溶剂热法合成了一系列新型非均相铪基酸碱双功能催化剂。其制备工艺简单,无废液排放,无外源氢使用。可通过调控VPA、p-TSA和HfCl4的比例控制催化剂的Lewis酸和Br(?)nsted酸的酸密度和强度,来高效合成GVL。其中,VPA-Hf(1:1.5)-0.5(VPA:Hf:p-TSA=1:1.5:0.5)因具有球形多孔结构(孔径为3.3 nm)、高比表面积(290 m2/g)、大孔容(0.24cm3/g)、高酸密度(2.5 mmol/g)、适宜的L酸/B酸(5.3)、较高反应速率(TOF值:5.0 h-1),可一步级联催化糠醛高效转化为GVL (产率:81%)。该催化剂可至少重复使用4次,其形貌和结构未发生变化,催化活性稳定。此外,其较低的活化能(58.8 kJ/mol)和E-factor值(0.19),证明VPA-Hf (1:1.5)-0.5高效经济的特性。提出了糠醛转化为GVL的反应机理。

关键词：生物质能非均相催化生物质转化聚合物/有机金属框架级联反应 γ-戊内酯

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离子键双功能固体酸催化非食用油酯转化为生物柴油

离子键双功能固体酸催化非食用油酯转化为生物柴油

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第四届能源转化化学与技术研讨会

作者：谭翔李虎杨松绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室生物质资源综合利用国家地方联合工程实验室贵州大学精细化工研究开发中心

由不同性能的材料组分优化组合而成的复合材料一直是材料科学的前沿。复合材料不仅保持了各组分材料性能的优势,而且通过各组分性能的互补性和相关性可以获得单组分材料所不能达到的综合性能。基于上述思路,我们以杂多酸（HPW）和UiO-66... 详细信息

由不同性能的材料组分优化组合而成的复合材料一直是材料科学的前沿。复合材料不仅保持了各组分材料性能的优势,而且通过各组分性能的互补性和相关性可以获得单组分材料所不能达到的综合性能。基于上述思路,我们以杂多酸（HPW）和UiO-66-NH为原料,在环境友好的条件下制备了一种新型Lewis-Br（?）nsted酸双功能复合催化剂HPW/UiO-66-NH。系列表征技术用于探讨复合催化剂结构与活性之间的关系,而Rietveld精修则对其晶体结构进行解析。结构表征证实了复合催化剂具有利于Br（?）nsted酸（B酸）位点附着和Lewis酸（L酸）位点暴露更高的比表面积和孔径。进一步研究发现,双功能酸的协同作用是复合催化剂在酯化和酯交换反应中表现出优良活性的原因。利用Polymath软件对不同级数的酯化反应动力学进行了研究,优化得到反应活化能为31.04 kJ/mol。此外,HPW/UiO-66-NH双功能复合催化剂在连续循环使用过程中结构稳定,重复利用性良好。

关键词：生物柴油酯化和酯交换双功能催化响应面法动力学研究

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含“-S=N-CN”结构的三氟甲基吡啶酰胺衍生物的合成及杀菌活性

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现代农药 2020年第2期19卷 21-28页

作者：代阿丽郭声鑫李传会张仁凤吴剑贵州大学绿色农药与农业生物工程教育部重点实验室/国家重点实验室培育基地贵阳550025

合成了系列结构新颖的含“—S=N—CN”结构的三氟甲基吡啶酰胺衍生物,采用1H NMR、13C NMR、19F NMR及HRMS对其结构进行了表征。杀菌活性测试结果表明,部分化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae ***)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas a... 详细信息

合成了系列结构新颖的含“—S=N—CN”结构的三氟甲基吡啶酰胺衍生物,采用1H NMR、13C NMR、19F NMR及HRMS对其结构进行了表征。杀菌活性测试结果表明,部分化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae ***)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis ***)和烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)均具有一定的抑制作用,在质量浓度为200 mg/L时,化合物E1、E2、E4、E10、E11、E13、E14对水稻白叶枯病菌的抑制率均高于80%,化合物E9、E11、E13、E14对柑橘溃疡病菌的抑制作用在50%以上;质量浓度为100 mg/L时,化合物E1、E4、E7、E8、E11、E14、E15对水稻白叶枯病菌的抑制率均高于60%,其中化合物E11为78.7%。研究结果表明该类化合物可作为先导化合物作进一步优化。

关键词： -S=N-CN 三氟甲基吡啶酰胺合成杀菌活性

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QuEChERS-高效液相色谱-串联质谱法测定鲤鱼和小龙虾中毒氟磷残留

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农药学学报 2020年第5期22卷 909-914页

作者：郑坤明陈劲星苏建峰连文浩陈冬花张钰萍胡德禹福建中检华日食品安全检测有限公司福州350028 贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室贵阳550025

建立了鲤鱼和小龙虾中毒氟磷残留的QuEChERS-高效液相色谱-串联质谱检测方法。样品经乙腈提取,采用50 mg乙二胺-N-丙基硅烷(PSA)、50 mg十八烷基键合硅胶(C18)和50 mg无水硫酸镁分散萃取净化,以Eclipse XDB-C18色谱柱分离待测物,采用电... 详细信息

建立了鲤鱼和小龙虾中毒氟磷残留的QuEChERS-高效液相色谱-串联质谱检测方法。样品经乙腈提取,采用50 mg乙二胺-N-丙基硅烷(PSA)、50 mg十八烷基键合硅胶(C18)和50 mg无水硫酸镁分散萃取净化,以Eclipse XDB-C18色谱柱分离待测物,采用电喷雾离子化正离子扫描和多反应监测模式(MRM)检测,以空白基质匹配标准溶液外标法定量。结果表明:在1.0~50μg/L范围内,毒氟磷质量浓度与相应的峰面积间呈良好线性关系,相关系数均大于0.999,其在鲤鱼和小龙虾中的检出限(LOD)分别为0.4和0.8μg/kg,定量限(LOQ)分别为2和3μg/kg;在10、50和100μg/kg添加水平下,鲤鱼和小龙虾2种基质中毒氟磷的日内和日间回收率为88%~103%,相对标准偏差(RSD)为1.2%~5.4%。该方法操作简便、经济、环保,能够满足鲤鱼和小龙虾中毒氟磷快速检测要求。

关键词： QuEChERS 高效液相色谱-串联质谱鲤鱼小龙虾毒氟磷残留

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磁性磺酸催化生物质基呋喃“一锅多步”合成N-取代吡咯

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贵州大学学报(自然科学版) 2021年第3期38卷 1-9页

作者：李虎王克平杨英郭珍燕韦倩贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室贵州大学生物质资源综合利用国家地方联合工程实验室贵州大学精细化工研究开发中心贵州大学化学与化工学院

生物质衍生物2,5-二甲基呋喃可与一系列芳胺化合物经过酸催化开环、Paal-Knorr缩合等反应"一锅法"合成2,5-二甲基-N-芳基吡咯。在所设计优筛的酸催化材料中,一种新型磁性碳基磺酸固体催化剂(WK-8)表现出较优异的催化性能(可达... 详细信息

生物质衍生物2,5-二甲基呋喃可与一系列芳胺化合物经过酸催化开环、Paal-Knorr缩合等反应"一锅法"合成2,5-二甲基-N-芳基吡咯。在所设计优筛的酸催化材料中,一种新型磁性碳基磺酸固体催化剂(WK-8)表现出较优异的催化性能(可达约90%的产率),并且易于通过外加磁场分离回收。同时,呋喃开环被证实为上述"一锅多步"转化过程的决速步骤,但是水的加入可显著提升上述基元反应。此外,系列表征手段证实该磁性磺酸催化剂在含水反应氛围中具有良好的稳定性。

关键词：生物质转化吡咯磁性催化剂固体酸 Paal-Knorr

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乙蒜素合成新工艺研究

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现代农药 2021年第2期20卷 23-26页

作者：徐方舟陈顺红薛照先王顺清吴剑贵州大学绿色农药与农业生物工程教育部重点实验室/国家重点实验室培育基地贵阳550025 海南正业中农高科有限公司海口570206 广西田园生化股份有限公司南宁530007

以乙硫醇为原料,KI为催化剂,对乙蒜素合成工艺进行了研究,尤其是对关键中间体二乙基二硫醚的合成关键因素优化和探讨。结果表明,投料比为M_(乙硫醇)∶M_(KI)∶M_(30%双氧水)=1∶0.02∶0.6,滴加双氧水时间为3 h,滴加完毕后继续反应20 min... 详细信息

以乙硫醇为原料,KI为催化剂,对乙蒜素合成工艺进行了研究,尤其是对关键中间体二乙基二硫醚的合成关键因素优化和探讨。结果表明,投料比为M_(乙硫醇)∶M_(KI)∶M_(30%双氧水)=1∶0.02∶0.6,滴加双氧水时间为3 h,滴加完毕后继续反应20 min,其收率可达85%以上,纯度大于99%;而投料比M_(二乙基二硫醚)∶M_(41%稀硝酸)∶M_(冰醋酸)=1∶1.45∶0.12,制备乙蒜素,收率大于85%,纯度为98%,产生的二氧化氮(NO_(2))可利用硝酸生产工艺,将其制备为稀硝酸重复利用。该工艺避免了大量含盐废水和废气的排放。

关键词：乙蒜素催化剂氧化剂合成工艺

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