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溶剂效应和取代基效应对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑光谱性质及激发态分子内质子转移的影响

高等学校化学学报 2019年第7期40卷 1425-1432页

作者：李庆易平贵陶洪文李洋洋张志于彭文宇李玉茹湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室精细聚合物可控制备及功能应用湖南省重点实验室分子构效关系湖南省普通高校重点实验室

合成了多种2-(2-氨基苯基)苯并噻唑(APBT)氨基氢原子被供电子及吸电子基团取代的衍生物,并用紫外光谱﹑荧光光谱等方法和密度泛函理论(DFT)计算研究了溶剂效应和取代基效应对衍生物的光谱性质及激发态分子内质子转移(ESIPT)的影响规律.... 详细信息

合成了多种2-(2-氨基苯基)苯并噻唑(APBT)氨基氢原子被供电子及吸电子基团取代的衍生物,并用紫外光谱﹑荧光光谱等方法和密度泛函理论(DFT)计算研究了溶剂效应和取代基效应对衍生物的光谱性质及激发态分子内质子转移(ESIPT)的影响规律.结果表明,相比于非极性溶剂环己烷,随溶剂极性的增加及APBT-溶剂分子间氢键的形成,APBT的紫外-可见最大吸收峰和荧光最大发射峰均发生了一定程度的红移,并对APBT的ESIPT产生了影响.在APBT分子的氨基氮原子上引入不同的吸电子或斥电子取代基,对氮原子的电荷性质有较大的影响.在环己烷溶剂中,甲基取代后的APBT仅有单重荧光发射峰,体系未发生ESIPT过程;而COCH2Cl等吸电子基团能促进APBT的ESIPT,其荧光发射光谱出现了明显的双重峰,表明体系发生了激发态分子内质子转移反应.量子化学的理论计算较好地验证了光谱实验结果.

关键词：质子转移溶剂效应取代基效应量子化学计算

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羟基取代乙二胺衍生物与醛反应化学选择性合成取代苯并噁嗪和咪唑啉（英文）

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有机化学 2019年第3期39卷 800-810页

作者：唐子龙汪明姚园谭经照代宁宁李新兴彭丽芬焦银春湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湘潭411201 湖南科技大学化学化工学院精细聚合物可控制备及功能应用湖南省重点实验室湘潭411201

在La(OTf)3的催化作用下,羟基取代乙二胺衍生物与醛通过环化反应,高化学选择性、高效地合成多官能团取代的1,3-咪唑啉和3,1-苯并噁嗪类化合物.脂肪醛和芳香醛都适用于该反应体系.探索了可能的反应机理,O原子和N原子的亲核性对反应的化... 详细信息

在La(OTf)3的催化作用下,羟基取代乙二胺衍生物与醛通过环化反应,高化学选择性、高效地合成多官能团取代的1,3-咪唑啉和3,1-苯并噁嗪类化合物.脂肪醛和芳香醛都适用于该反应体系.探索了可能的反应机理,O原子和N原子的亲核性对反应的化学选择性起着非常重要的作用.该方法的优点是只需调节羟基取代乙二胺分子中亚甲基的位置,就可以高化学选择性地合成1,3-咪唑啉或3,1-苯并噁嗪类化合物.

关键词：羟基取代乙二胺 1,3-咪唑啉 3,1-苯并噁嗪化学选择性合成

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膦酰保护基促进选择性Hay偶联制备非对称1,3-二炔（英文）

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有机化学 2018年第11期38卷 3048-3055页

作者：彭丽芬彭超汪明唐子龙焦银春许新华湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室精细聚合物可控制备及功能化应用湖南省重点实验室湘潭411201 湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室长沙410082

报道了芳香末端炔烃与单膦酰基-保护二炔的选择性Hay偶联反应. Ph_2P(O)的极性使得产物非对称1,3-二炔易与副产物分离.单膦酰基-保护二炔的低反应活性减少了自身氧化偶联,从而提高了目标产物的产率.很多芳香末端炔烃与单膦酰基-保护二... 详细信息

报道了芳香末端炔烃与单膦酰基-保护二炔的选择性Hay偶联反应. Ph_2P(O)的极性使得产物非对称1,3-二炔易与副产物分离.单膦酰基-保护二炔的低反应活性减少了自身氧化偶联,从而提高了目标产物的产率.很多芳香末端炔烃与单膦酰基-保护二炔都能应用于本Hay偶联反应,且相应非对称1,3-二炔产物的产率为中等到好.产物非对称1,3-二炔能用于合成非对称炔-二炔烃及环多炔烃.

关键词： Hay偶联非对称1,3-二炔末端炔烃膦酰保护基

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环苯基六炔烃的制备:脱Ph_2P(O)/分子内Eglington偶联环化反应

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有机化学 2018年第2期38卷 519-525页

作者：彭丽芬张思维王丙昊寻梦硕唐子龙焦银春许新华湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室精细聚合物可控制备及功能化应用湖南省重点实验室化学化工学院湘潭411201 湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室长沙410082

脱二苯膦酰(Ph_2P(O))保护基/分子间炔烃偶联环化反应可一锅进行,高效形成环苯基六炔烃.与Haley等的脱硅基/Eglington偶联分步反应的制备方法相比,极性Ph_2P(O)保护基使产物与少量剩余原料具有不同极性而易分离,且本反应与产物Rf值相近... 详细信息

脱二苯膦酰(Ph_2P(O))保护基/分子间炔烃偶联环化反应可一锅进行,高效形成环苯基六炔烃.与Haley等的脱硅基/Eglington偶联分步反应的制备方法相比,极性Ph_2P(O)保护基使产物与少量剩余原料具有不同极性而易分离,且本反应与产物Rf值相近的分子间偶联副产物量较少,使得产物易分离.且一锅反应可避免脱Ph_2P(O)的后处理,减少化合物损失,有效提高了环苯基六炔烃的产率.此外,本方法还具有中间体易制备、反应条件温和等优点.

关键词：一锅反应二苯基膦酰基保护基环苯基多炔烃

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氯磷酸二苯酯介入的芳香醛与砜缩合制备非对称芳香炔烃

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有机化学 2017年第11期37卷 3013-3018页

作者：彭丽芬蒋娟彭超代宁宁唐子龙焦银春陈锦杨许新华湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室精细聚合物可控制备及功能化应用湖南省重点实验室湖南科技大学化学化工学院湘潭411201 湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室长沙410082

氯磷酸二苯酯促进芳香醛与砜缩合反应在室温下有效进行,能高收率形成对应的非对称芳香炔烃.考察了醛及砜芳环上取代基对反应的影响,结果表明不论是吸电子基还是给电子基对反应都无明显影响,制备了一系列官能团化的非对称二苯基炔烃、噻... 详细信息

氯磷酸二苯酯促进芳香醛与砜缩合反应在室温下有效进行,能高收率形成对应的非对称芳香炔烃.考察了醛及砜芳环上取代基对反应的影响,结果表明不论是吸电子基还是给电子基对反应都无明显影响,制备了一系列官能团化的非对称二苯基炔烃、噻吩及吡啶类炔烃、香豆素类炔烃及二苯基膦酰基保护的二炔烃和三炔烃,并从分子结构上阐明了本缩合反应可在室温下有效进行的原理.

关键词：缩合反应非对称芳香炔烃香豆素炔烃二苯基膦酰基炔烃

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基于异喹啉骨架结构的新型聚集诱导发光分子的设计与合成

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有机化学 2022年第11期42卷 3776-3783页

作者：谭佳敏余雅君关猛赵云辉唐子龙周智华郭涛湖南科技大学化学化工学院精细聚合物可控制备及功能应用湖南省重点实验室湖南湘潭411201 湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湖南湘潭411201 河南工业大学化学化工学院郑州450001

聚集诱导发光(AIE)分子因其优异的光谱性能已广泛应用于化学、生物传感器、细胞成像和有机发光二极管(OLED)等研究领域.发现异喹啉并苯并噁嗪分子在高比例水/乙腈混合溶液中有着良好的荧光发射,呈现明显的AIE现象.在此基础上,继续设计... 详细信息

聚集诱导发光(AIE)分子因其优异的光谱性能已广泛应用于化学、生物传感器、细胞成像和有机发光二极管(OLED)等研究领域.发现异喹啉并苯并噁嗪分子在高比例水/乙腈混合溶液中有着良好的荧光发射,呈现明显的AIE现象.在此基础上,继续设计、合成了一类融合四苯乙烯和异喹啉结构单元的新型AIE分子,研究发现该类分子亦具有良好的AIE现象.通过密度泛函理论(DFT)计算证实了两个结构单元的拼接有效地降低了前线轨道的能隙,有助于制备发射波长更长的荧光分子.该研究首次发现并制备了基于异喹啉结构的AIE分子,丰富了AIE家族成员.

关键词：异喹啉聚集诱导发光荧光合成

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末端炔烃保护基的研究进展

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有机化学 2020年第10期40卷 3112-3119页

作者：胡志芳彭丽芬邱仁华折田明浩湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室精细聚合物可控制备及功能化应用湖南省重点实验室湖南湘潭411201 湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室长沙410082 c日本冈山理科大学化学系日本冈山700-0005

官能团的保护/脱保护是有机合成中最基础的技能之一,理想保护基需具备容易引入、稳定及容易脱保护等条件,末端炔烃中的氢原子具有一定酸性,在某些反应中往往需要先进行保护.综述了末端炔烃保护基的研究进展,对极性较小的保护基如三甲基... 详细信息

官能团的保护/脱保护是有机合成中最基础的技能之一,理想保护基需具备容易引入、稳定及容易脱保护等条件,末端炔烃中的氢原子具有一定酸性,在某些反应中往往需要先进行保护.综述了末端炔烃保护基的研究进展,对极性较小的保护基如三甲基硅基(TMS)、三甲基锗基(Me3Ge),极性较大的保护基如(3-氰基丙基)二甲基甲硅烷基(CPDMS)、(3-氰基丙基)二异丙基甲硅烷基(CPDIPS)和二苯基膦酰基(Ph2P(O))进行了详细介绍.

关键词：保护基末端炔烃 Sonogashira偶联

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大豆秸秆生物炭对铅锌尾矿污染土壤的修复作用

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水土保持学报 2018年第5期32卷 325-329,334页

作者：盘丽珍许中坚伍泽广邱喜阳湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室精细聚合物可控制备及功能应用湖南省重点实验室分子构效关系湖南省普通高校重点实验室湖南湘潭411201

采用盆栽空心菜的方法,研究了大豆桔杆生物炭对铅锌尾矿污染土壤的修复作用。污染土壤中Cu、Zn、Pb和Cd含量分别为50,400,1 119,3.4mg/kg。结果表明:土壤无论是否受到铅锌尾矿污染,添加3%生物炭(w/w)均能显著提高土壤pH;3%生物炭能够抑... 详细信息

采用盆栽空心菜的方法,研究了大豆桔杆生物炭对铅锌尾矿污染土壤的修复作用。污染土壤中Cu、Zn、Pb和Cd含量分别为50,400,1 119,3.4mg/kg。结果表明:土壤无论是否受到铅锌尾矿污染,添加3%生物炭(w/w)均能显著提高土壤pH;3%生物炭能够抑制铅锌尾矿污染导致的土壤pH降低。大豆桔杆生物炭对尾矿污染土壤和未污染土壤中重金属有效态的影响不同,与未污染土壤相比,3%生物炭的钝化作用不能抵消铅锌尾矿污染导致的重金属有效态含量的增加。铅锌尾矿污染抑制空心菜生长;施加3%生物炭可以消除铅锌尾矿污染对空心菜生长的抑制作用。生物炭显著降低污染土壤空心菜根部重金属含量,而对地上部分的影响,不同元素表现出不同的特点;3%生物炭能够阻控铅锌尾矿污染土壤中Cu、Zn、Pb和Cd向空心菜地上部迁移富集。大豆桔杆生物炭对空心菜吸收重金属的影响,在铅锌尾矿污染土壤和未污染土壤上表现不同,存在元素之间的拮抗作用以及由于生物炭提高空心菜生物量所产生的稀释作用。在研究设置条件下,与未污染土壤相比,从空心菜生物量和可食部分吸收重金属含量来评价,施加3%大豆桔杆生物炭可以修复铅锌尾矿导致的土壤污染。

关键词：重金属铅锌尾矿空心菜大豆桔杆生物炭

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芳香性取代基对2-(2-羟基苯基)苯并咪唑激发态质子转移和光谱性质影响的理论研究

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原子与分子物理学报 2021年第1期38卷 1-8页

作者：易平贵李玉茹陶洪文彭文宇梅刚徐合意湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室精细聚合物可控制制备及功能应用湖南省重点实验室分子构效关系湖南省普通高校重点实验室湘潭411201

运用密度泛函(DFT)和含时密度泛函(TD DFT)理论方法研究了在2-(2-羟基苯基)苯并咪唑(HBI)苯环羟基的对位分别被呋喃基、吡咯基等五种芳香性取代基后的衍生物(HBI-R)分子内质子转移过程,考察了取代基的π电子离域效应对分子结构、分子内... 详细信息

运用密度泛函(DFT)和含时密度泛函(TD DFT)理论方法研究了在2-(2-羟基苯基)苯并咪唑(HBI)苯环羟基的对位分别被呋喃基、吡咯基等五种芳香性取代基后的衍生物(HBI-R)分子内质子转移过程,考察了取代基的π电子离域效应对分子结构、分子内氢键和质子转移的影响,模拟计算了各分子的IR振动光谱和电子光谱.研究发现,基态的HBI与HBI-R分子内氢键O—H…N比O…H—N强度大,因氢键中的O—H增长和H—N的缩短,激发态氢键O—H…N弱于O…H—N强度,基态和激发态的稳定构型分别为醇式和酮式结构,取代基总体上使酮式构型相对稳定性有所增加,但呋喃基、吡咯基和噻吩基却略降低了激发态酮式构型相对稳定性.取代基降低了HBI基态和激发态分子内质子转移反应的能垒,但影响不大.电子吸收光谱的最大吸收峰和荧光光谱的最大发射峰主要源于前线分子轨道HOMO与LUMO之间的电子跃迁,芳环取代基增强了π电子离域效应,使光谱的吸收峰和发射峰波长均有较大的红移.

关键词：芳香性取代基 2-(2-羟基苯基)苯并咪唑电子光谱激发态分子内质子转移密度泛函理论

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5-(4-羟基-3-硝基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉结构高选择性苯硫酚荧光探针的研究

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合成化学 2018年第9期26卷 678-683页

作者：付秀芳陈冠凡成奋明李媛媛时统昊曾荣今湖南科技大学化学化工学院湖南湘潭411201 湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湖南湘潭411201 湖南科技大学精细聚合物可控制备及功能应用湖南省重点实验室湖南湘潭411201

基于卟啉为荧光发色团,以2,4-二硝基苯磺酰氯为识别部分,设计并合成了一种具有较高选择性、高灵敏度的近红外苯硫酚荧光探针,其结构经~1H NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。并研究了其荧光性能。结果表明:该探针可快速(90 s)、高选择性地检测苯... 详细信息

基于卟啉为荧光发色团,以2,4-二硝基苯磺酰氯为识别部分,设计并合成了一种具有较高选择性、高灵敏度的近红外苯硫酚荧光探针,其结构经~1H NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。并研究了其荧光性能。结果表明:该探针可快速(90 s)、高选择性地检测苯硫酚,在5×10^(-6)~13×10^(-6)mol·L^(-1)呈良好的线性关系,检出限为61 nm。

关键词：卟啉化合物合成荧光探针 PET 苯硫酚

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